AT251585B - Verfahren zur Herstellung von neuen 6,7-Dihydro-5H-pyrrolo-[3,4-d]-pyrimidinen - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von neuen 6,7-Dihydro-5H-pyrrolo-[3,4-d]-pyrimidinen

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AT251585B
AT251585B AT661964A AT661964A AT251585B AT 251585 B AT251585 B AT 251585B AT 661964 A AT661964 A AT 661964A AT 661964 A AT661964 A AT 661964A AT 251585 B AT251585 B AT 251585B
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Description


   <Desc/Clms Page number 1> 
 



  Verfahren zur Herstellung von neuen   6, 7-Dihydro-5H-pyrrolo-[3, 4-d]-pyrimidinen   
Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von neuen   6, 7-Dihydro-5H-pyrrolo[3, 4-d]pyrimi-   dinen der allgemeinen Formel I 
 EMI1.1 
 sowie von ihren Salzen mit physiologisch verträglichen Basen oder physiologisch verträglichen Säuren. 



   In der obigen Formel bedeuten   R.   einen geradkettigen oder verzweigten Alkyl-, Alkenyl- oder Aralkylrest,   R2   ein Wasserstoffatom oder einen Alkylrest und   Rg   einen geradkettigen oder verzweigten Alkylrest, einen Aryl-, Aralkyl-oder Alkylthiorest oder eine Aminogruppe der allgemeinen Formel II : 
 EMI1.2 
 in der   R4   und   Rus, dite   gleich oder verschieden sein können, Wasserstoffatome, geradkettige oder verzweigte Alkyl-, Hydroxyalkyl-, Alkenyl-, Aralkyl-oder Arylreste oder zusammen mit dem Stickstoffatom einen heterocyclischen Ring, der gegebenenfalls durch ein weiteres Heteroatom unterbrochen und/oder durch Alkyl- oder Arylreste substituiert sein kann, darstellen. 



   Die neuen Verbindungen werden erfindungsgemäss durch Umsetzung eines Pyrrolidonesters der allgemeinen Formel III : 
 EMI1.3 
 in der Ri und   R2   die oben angeführten Bedeutungen besitzen und Alk einen niederen Alkylrest bedeutet, bzw. eines Salzes desselben mit einem Amidin der allgemeinen Formel IV : 
 EMI1.4 
 

 <Desc/Clms Page number 2> 

 
 EMI2.1 
 
 EMI2.2 
 in der   R.   die oben angeführte Bedeutung besitzt und Alk einen niederen Alkylrest bedeutet, gemäss J. F. Cavalla u. M., J. med. chem. 4, Seite 4-8 (1961).

   Nach diesem Verfahren wurden unter anderem die nachstehend genannten, in der Literatur noch nicht beschriebenen Verbindungen der Formel III hergestellt : 
 EMI2.3 
 
<tb> 
<tb> F. <SEP> (Hydrochlorid) <SEP> 
<tb> R1 <SEP> R2 <SEP> ( C)
<tb> C6H, <SEP> H <SEP> 126 <SEP> 
<tb> C, <SEP> H. <SEP> CH,-.......... <SEP> H <SEP> 137 <SEP> 
<tb> C4H5CH2- <SEP> .......... <SEP> 5-CH3 <SEP> 116
<tb> C6H5CH2CH2-....... <SEP> H <SEP> 153-154
<tb> C6H5CH(CH3) <SEP> ........ <SEP> H <SEP> 154
<tb> I
<tb> 
 
 EMI2.4 
 

 <Desc/Clms Page number 3> 

 bekannt;Beispiel 3 : 6 g 1-Hexyl-3-carbäthoxy-pyrrolidon(4) - Hcl und 7, 3 g Phenylacetamidin'HClwerden in 80 ml Orthoameisensäureäthylester gelöst und mit einer konz. Lösung von 1, 5 g Natrium in absolutem Äthanol versetzt. Man rührt 24 h bei Raumtemperatur und destilliert anschliessend das Lösungsmittel unter vermindertem Druck ab.

   Der Rückstand wird mit 100 ml Wasser versetzt, ausgeäthert und die wässe- 
 EMI3.1 
 
 EMI3.2 
 
<tb> 
<tb> lRi <SEP> R2 <SEP> R3 <SEP> F <SEP> ( C)
<tb> a) <SEP> C4H9- <SEP> H <SEP> C6H5- <SEP> 132
<tb> b) <SEP> C6H13- <SEP> H <SEP> CH3- <SEP> 138
<tb> c) <SEP> C6H13- <SEP> H <SEP> C4H9- <SEP> 94 <SEP> 
<tb> d) <SEP> CH2=CH-CH2- <SEP> H <SEP> C6H5CH2- <SEP> 168
<tb> e) <SEP> C6HsCH2- <SEP> H <SEP> C, <SEP> Hg- <SEP> 200
<tb> f) <SEP> C6H5CH2- <SEP> H <SEP> C4H9- <SEP> 148-150
<tb> g) <SEP> C6H6CH2- <SEP> H <SEP> CH3S- <SEP> 213-215
<tb> h) <SEP> C6H5CH2- <SEP> 7-CH3 <SEP> (CH3)2CH- <SEP> 193
<tb> i) <SEP> C6H5CH2- <SEP> 7-CH3 <SEP> C4H9 <SEP> 185
<tb> k) <SEP> C6H5CH2- <SEP> 7-CH3 <SEP> C6H5CH2- <SEP> 251
<tb> 1) <SEP> C6H5CH2- <SEP> 7-CH3 <SEP> NH2- <SEP> > 300
<tb> m) <SEP> C6H5CH2CH2- <SEP> H <SEP> CH3- <SEP> 196
<tb> n) <SEP> C6H5CH2CH2- <SEP> H <SEP> C,

   <SEP> Hg- <SEP> 171
<tb> o) <SEP> C6H5CH2CH2- <SEP> H <SEP> C4H9- <SEP> 136
<tb> p) <SEP> C6H5CH2CH2- <SEP> H <SEP> CH3S- <SEP> 192
<tb> q) <SEP> C6H5CH2CH2- <SEP> H <SEP> NH2- <SEP> 215
<tb> r) <SEP> C6H5CH(CH3) <SEP> H <SEP> C3H7- <SEP> 173-174
<tb> s) <SEP> C6H5CH(CH3) <SEP> H <SEP> C4H9- <SEP> 182
<tb> t) <SEP> C6H5CH2- <SEP> H <SEP> CH3- <SEP> 207-209
<tb> u) <SEP> C6H5CH2- <SEP> H <SEP> C3H7- <SEP> 158-159
<tb> v) <SEP> C6H5CH2- <SEP> H <SEP> C5H11- <SEP> 141-142
<tb> w) <SEP> C6H5CH2CH2- <SEP> H <SEP> (CH3)2CH- <SEP> 133-134
<tb> x) <SEP> C6H5CH2CH2- <SEP> H <SEP> H <SEP> C5Hn- <SEP> 105-106 <SEP> 
<tb> y) <SEP> C6H5CH- <SEP> H <SEP> CH3- <SEP> 197-199
<tb> I
<tb> CH3
<tb> z) <SEP> C6H5CH- <SEP> H <SEP> C2H5- <SEP> 177-179
<tb> CH3
<tb> aa) <SEP> C6H5CH- <SEP> H <SEP> (CH3)2CH- <SEP> 201-203
<tb> CH3
<tb> bb) <SEP> C6H5CH- <SEP> H <SEP> C5H11- <SEP> 150-151
<tb> CH3
<tb> cc)

   <SEP> C4H9- <SEP> H <SEP> C3H7- <SEP> 121-122
<tb> dd) <SEP> C6H5CH2- <SEP> H <SEP> -N#O <SEP> 230-232
<tb> ee) <SEP> C6H5CH2CH2- <SEP> H <SEP> -N#O <SEP> 180-183
<tb> 
 

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Claims (1)

  1. PATENTANSPRÜCHE : 1. Verfahren zur Herstellung von neuen 6,7-Dihydro-5H-pyrrolo[3,4-d]pyrimidinen der allgemeinen Formel I : <Desc/Clms Page number 4> EMI4.1 in der R einen geradkettigen oder verzweigten Alkyl-, Alkenyl- oder Aralkylrest, R2 ein Wasserstoffatom oder einen Alkylrest und R3 einen geradkettigen oder verzweigten Alkylrest, einen Aryl- Aralkyl- oder Alkylthiorest oder eine Aminogruppe der allgemeinen Formel II :
    EMI4.2 in der R4 und Rus, dite gleich oder verschieden sein können, Wasserstoffatome, geradkettige oder verzweigte Alkyl-, Hydroxyalkyl-, Alkenyl- oder Aralkylreste, Arylreste oder zusammen mit dem Stickstoffatom einen heterocyclischen Ring, der gegebenenfalls durch ein weiteres Heteroatom unterbrochen und/oder durch Alkyl- oder Arylreste substituiert sein kann, darstellen, bedeuten, sowie von deren Salzen mit physiologisch verträglichen Säuren oder Basen, dadurch gekennzeichnet, dass man einen Pyrrolidonester der allgemeinen Formel III : EMI4.3 in der R und R2 die obige Bedeutung besitzen und Alk einen niederen Alkylrest bedeutet, bzw. dessen Salz mit einem Amidin der allgemeinen Formel IV :
    EMI4.4 in der R3 die obige Bedeutung besitzt, bzw. mit dessen Salz in einem Lösungsmittel umsetzt und anschliessend gegebenenfalls die erhaltene Verbindung auf übliche Weise in ein Salz mit einer physiologisch verträglichen Säure oder mit einer physiologisch verträglichen Base überführt.
    2. Verfahren nach Anspruch l, dadurch gekennzeichnet, dass die Umsetzung bei Temperaturen zwischen 10 und 1000 C durchgeführt wird.
    3. Verfahren nach den Ansprüchen l und 2, dadurch gekennzeichnet, dass Säureadditionssalze des Pyrrolidonesters und des Amidins eingesetzt werden und die Umsetzung in Gegenwart eines säurebindenden Mittels durchgeführt wird.
    4. Verfahren nach den Ansprüchen 1 und 2, dadurch gekennzeichnet, dass ein Alkalisalz des Pyrrolidonesters und ein Säureadditionssalz des Amidins eingesetzt wird.
AT661964A 1963-08-07 1964-07-31 Verfahren zur Herstellung von neuen 6,7-Dihydro-5H-pyrrolo-[3,4-d]-pyrimidinen AT251585B (de)

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