AT313304B - Verfahren zur Herstellung von neuen Barbitursäurederivaten - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von neuen BarbitursäurederivatenInfo
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- AT313304B AT313304B AT290772A AT290772A AT313304B AT 313304 B AT313304 B AT 313304B AT 290772 A AT290772 A AT 290772A AT 290772 A AT290772 A AT 290772A AT 313304 B AT313304 B AT 313304B
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D239/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings
- C07D239/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings
- C07D239/24—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D239/28—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, directly attached to ring carbon atoms
- C07D239/46—Two or more oxygen, sulphur or nitrogen atoms
- C07D239/60—Three or more oxygen or sulfur atoms
- C07D239/62—Barbituric acids
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- Chemical & Material Sciences (AREA)
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Description
<Desc/Clms Page number 1> Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von neuen in 5-Stellung substituierten Barbitursäurederivaten der allgemeinen Formel EMI1.1 EMI1.2 weisen ausgeprägte sedative. hypnotische und diuretische Wirkungen auf und wirken im Sinne einer verlängerten Narkose. Das Verfahren gemäss der Erfindung besteht darin, dass ein substituierter 3, 4, 5-Trimethoxybenzylmalon- säureester der allgemeinen Formel EMI1.3 worin R die oben angegebene Bedeutung hat und Ri einen Alkylrest bedeutet, mit Harnstoff umgesetzt wird. Zweckmässig erfolgt die Umsetzung mit Harnstoff in wasserfreiem Alkohol, wie Methanol, Äthanol oder n-Butanol in Gegenwart von Natriumalkoxyd, wie Natriummethylat,-äthylat oder-butylat als Kondensationsmittel. Nach einer vorteilhaften Ausführungsform wird die Lösung des Kondensationsmittels in wasserfreiem Alkohol bei Siedetemperatur des Reaktionsgemisches während 1 bis 4 h zugetropft und darauf weitere 1 bis 7 h erhitzt, vorzugsweise derart, dass die gesamte Zeit des Zutropfens und Kondensierens etwa 8 bis 10 h beträgt. Das Lösungsmittel wird dann abgedampft, der Rückstand in kaltem Wasser gelöst, die wässerige Lösung mit einem mit Wasser nicht mischbaren Lösungsmittel, wie Chloroform, Benzol oder Äther, extrahiert und durch die Zugabe von gasförmigem CO2 oder von verdünnter Salzsäure angesäuert. Die ausgeschiedenen Kristalle werden abgesaugt und aus einem verdünnten Alkohol, wie Methanol, Äthanol oder Propanol, umkristallisiert. Das Verfahren wird an Hand der folgenden Beispiele näher erläutert. EMI1.4 Nach dem Abdampfen des Lösungsmittels wurde der Rückstand in 15 ml Wasser gelöst, die Lösung mit Äther extrahiert und dann mit verdünnter Salzsäure auf einen pH-Wert von 3 angesäuert. Durch Umkristallisieren der ausgeschiedenen Kristalle aus Äthanol wurde 5- (3, 4, 5-Trimethoxybenzyl)-barbitursäure erhalten, Fp. 139 bis 1410C. Beispiel 2 : 5-Methyl-5- (3, 4, 5-trimethoxybenzyl)-barbitursäure Aus 2-Methyl-2-(3,4,5-trimethoxybenzyl)-malonsäuredimethylester wurde durch Kondensation mit Harnstoff in Methanol und in Anwesenheit von Natriummethylat als Kondensationsmittel nach dem in Beispiel 1 be- EMI1.5 Aus 2-Äthyl-2-(3,4,5-trimethoxybenzyl)-barbitursäurediäthylester wurde durch Kondensation mit Harnstoff nach dem in Beispiel 1 beschriebenen Verfahren, indem verdünnte Salzsäure durch gasförmiges CO2 ersetzt wurde, 5-Äthyl-5- (3, 4, 5-trimethoxybenzyl)-barbitursäure erhalten, Fp. 188 bis 1990C. Beispiel 4 : 5-n-Propyl-5- (3, 4, 5-trimethoxybenzyl)-barbitursäure Durch Kondensation von 2-n-Propyl-2-(3,4,5-trimethoxybenzyl)-malonsäurediäthylester mit Harnstoff EMI1.6 <Desc/Clms Page number 2> EMI2.1 n-Butanol und in Anwesenheit von Natriumbutylat als Kondensationsmittel wurde nach dem in Beispiel 2 beschriebenen Verfahren 5-n-Butyl-5- (3, 4, 5-trimethoxybenzyl) -barbitursäure erhalten, Fp. 176 bis 1770C. Beispiel7 :5-n-Decyl-5-(3,4,5-trimethoxybenzyl)-barbitursäure Durch Kondensation von 2-n-Decyl-2-(3,4,5-trimethoxybenzyl)-malonsäurediäthylester mit Harnstoff wurde nach dem in Beispiel 3 beschriebenen Verfahren 5-n-Decyl-5-(3,4,5-trimethoxybenzyl)-barbitursäure erhalten, Fp. 147 bis 148 C. Beispiel8 :5-Allyl-5-(3,4,5-trimethoxybenzyl)-barbitursäure Aus 2-Allyl-2- (3, 4, 5-trimemoxybenzyl)-malonsäurediäthylesterwurde durch Kondensation mit Harnstoff nach dem in Beispiel 1 beschriebenen Verfahren 5-Allyl-5-(3,4,5-trimethoxybenzyl)-barbitursäure erhalten, Fp. 180 bis 1810C. EMI2.2 bis 2660C. PATENTANSPRÜCHE : 1. Verfahren zur Herstellung von neuen Barbitursäurederivaten der allgemeinen Formel EMI2.3 worin R die Bedeutung von Wasserstoff, einem Alkyl- oder Alkenylrest mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen in der Kette, wie ein Methyl-, Äthyl-, Propyl-, Isopropyl-, n-Butyl-, Allyl-oder n-Decylrest, oder den 3, 4, 5-Trimethoxybenzylrest hat, dadurch gekennzeichnet, dass substituierte Malonsäureester der allgemeinen Formel EMI2.4 worin R die oben angegebene Bedeutung hat und Rl einen Alkylrest bedeutet, mit Harnstoff umgesetzt werden.
Claims (1)
- 2. Verfahren nach Anspruch l, dadurch gekennzeichnet, dass die Umsetzung mit Harnstoff in wasserfreiem Alkohol in Anwesenheit von Natriumalkoxyd als Kondensationsmittel bei Siedetemperatur des Reaktionsgemisches während 8 bis 10 h durchgeführt wird, worauf der Alkohol abgedampft, der Rückstand in Wasser gelöst, mit einem mit Wasser nicht mischbaren Lösungsmittel extrahiert, der wässerige Teil durch Einführung von gasförmigem CO2 oder verdünnter Salzsäure angesäuert und das ausgeschiedene Produkt durch Umkristallisation aus verdünntem Alkohol gereinigt wird.
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
AT290772A AT313304B (de) | 1972-04-05 | 1972-04-05 | Verfahren zur Herstellung von neuen Barbitursäurederivaten |
Applications Claiming Priority (1)
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Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
AT313304B true AT313304B (de) | 1974-02-11 |
Family
ID=3542203
Family Applications (1)
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Country Status (1)
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---|---|
AT (1) | AT313304B (de) |
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1972
- 1972-04-05 AT AT290772A patent/AT313304B/de not_active IP Right Cessation
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