DE2546667A1 - Neue 2,4-diamino-5-benzylpyrimidine, verfahren zu ihrer herstellung und diese verbindungen enthaltende arzneimittel - Google Patents

Neue 2,4-diamino-5-benzylpyrimidine, verfahren zu ihrer herstellung und diese verbindungen enthaltende arzneimittel

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DE2546667A1 DE19752546667 DE2546667A DE2546667A1 DE 2546667 A1 DE2546667 A1 DE 2546667A1 DE 19752546667 DE19752546667 DE 19752546667 DE 2546667 A DE2546667 A DE 2546667A DE 2546667 A1 DE2546667 A1 DE 2546667A1
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    • C07D239/24—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D239/28—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D239/46—Two or more oxygen, sulphur or nitrogen atoms
    • C07D239/48—Two nitrogen atoms
    • C07D239/49—Two nitrogen atoms with an aralkyl radical, or substituted aralkyl radical, attached in position 5, e.g. trimethoprim
    • A—HUMAN NECESSITIES
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    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P31/00—Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
    • A61P31/04—Antibacterial agents

Description

PATENTANWÄLTE
DR. WALTER KRAUS DIPLOMCHEMIKER · DR.-ING. ANNEKÄTE WEISERT DIPL.-1NG. FACHRICHTUNG CHEMIE D - 8 MÜNCHEN 19 · FLUG G ENSTRASS E 17 · TELEFON 089/177061 · TELEX O5-215145 ZEUS
TELEGRAMM KRAUSPATENT
1154 WK/zb
Ludwig Heumann & Co. GmbH, Nürnberg
Neue Z^-Diamino-S-benzylpyrimidine, Verfahren zu ihrer Herstellung und diese Verbindungen enthaltende Arzneimittel
Die Erfindung betrifft neue 2,4-Diamino-5-benzylpyrimidine der allgemeinen Formel
in der R eine Alkylgruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen oder ein Halogenatom bedeutet, sowie ihre pharmakologisch verträglichen Säureadditionssalze.
Die Erfindung betrifft weiterhin ein Verfahren zur Herstellung
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solcher 2,4-Diamino-5-benzylpyrimidine und ihrer Salze, das dadurch gekennzeichnet ist, daß man ein 2,4-Diamino-5-hydroxymethylpyrimidin der Formel
II
mit einem Methoxyphenol der allgemeinen Formel
OH
(IHH
III
in der R eine Alkylgruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen oder ein Halogenatom bedeutet, umsetzt und die erhaltene Verbindung gegebenenfalls in ein pharniakologisch verträgliches Säureadditionssalz überführt.
Nach einer bevorzugten Ausführungsform der Erfindung wird die Umsetzung in Eisessig in Gegenwart von konzentrierter Salzsäure durch Erhitzen vorgenommen. Eine entsprechende Umsetzung ist z. B. in der DT-OS 2 249 532 beschrieben.
Die Erfindung betrifft weiterhin ein Verfahren zur Herstellung solcher 2,4-Diamino-5-benzylpyrimidine, das dadurch gekennzeichnet ist, daß man einen Hydrozimtsäureester der allgemeinen Formel
CH3O-CH2-O—(/ \—CH2-CH2-C-O-X
CH3O
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in der R eine Alkylgruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen oder ein Halogenatom bedeutet und X eine Alkylgruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen bedeutet, mit Ameisensäureäthylester in Gegenwart von Natrium formyliert, die erhaltene Verbindung in alkalischem Medium mit Guanidin kondensiert, das gewonnene 2-Amino-4-hydroxy-5-(subst.-benzyl)-pyrimidin mit Phosphoroxychlorid umsetzt, und daß man die hierbei erhaltene Chlorverbindung mit Ammoniak umsetzt und gegebenenfalls die erhaltene Verbindung in ihr pharmakologisch verträgliches Säureadditionssalz überführt.
Die Erfindung betrifft weiterhin ein Verfahren zur Herstellung solcher 2,4-Diamino-5-benzy!pyrimidine, das dadurch gekennzeichnet ist, daß man ein ß-Aminoacrylonitril der Formel
R CN
CH3-O-CH2-O—^ ^V-CH2-C=CH-R1 y
worin R eine Alkylgruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen oder ein Halogenatom bedeutet und R1 für eine Anilinogruppe, die gegebenenfalls substituiert ist, oder eine Morpholinogruppe steht, in alkoholischer Lösung mit Guanidin unter Erhitzen am Rückfluß umsetzt, den Alkohol abdestilliert und das nach dem Abdestillieren des Alkohols zurückbleibende Produkt mit der allgemeinen Formel
•R
0-CH2-OCH
VI
in der R die oben angegebene Bedeutung hat, in alkoholischer Salzsäure in der Siedehitze unter Abspaltung des Methoxymethylrestes in die angestrebte 2,4-Diamino-5-benzylpyrimidinverbin-
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dung überführt und diese gegebenenfalls in ein pharmakologisch verträgliches Säureadditionssalz umwandelt.
In der allgemeinen Formel (I) bedeutet der Substituent R eine geradkettige oder verzweigte Alkylgruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, ζ. B. eine Methyl-, Äthyl-, N-Propyl-, Isopropyl-, n-Butyl- oder Isobutylgruppe. Verbindungen, bei denen R eine Methyl- oder Äthylgruppe bedeutet, werden bevorzugt. X bedeutet ein Halogenatom, z. B. ein Chlor-, Bromoder Jodatom. Verbindungen, bei denen X ein Chlor- oder Bromatom ist, werden bevorzugt.
Die erfindungsgemäßen Verbindungen gemäß der allgemeinen Formel (I) und ihre Salze sind neue Verbindungen.
Als Beispiele für spezielle, pharmakologisch verträgliche Säureadditionssalze können die entsprechenden Salze mit Chlorwasserstoffsäure, Bromwasserstoffsäure, Schwefelsäure, Essigsäure, Weinsäure, Fumarsäure, Maleinsäure und Ascorbinsäure genannt werden.
Die erfindungsgemäßen Verbindungen haben eine gut antibakterielle Wirkung, die mit derjenigen des bekannten 2,4-Diamino-5-(3 ' ,4' ,5'-trimethoxybenzyl)-pyrimidine, d. h. des Trimethopriras, vergleichbar und zum Teil besser ist. Dagegen ist jedoch die Toxizität erheblich geringer als diejenige des Trimethoprims, so daß sich bei den erfindungsgemäßen Verbindungen ein besserer therapeutischer Quotient, d. h. eine größere therapeutische Breite, ergibt.
Die antibakterielle Aktivität läßt sich weiterhin durch Kombinieren der erfindungsgemäßen Verbindungen mit Sulfonamiden, z. B. Sulfadiazin, SuIfadiamidin, SuIfamethoxazol, Sulfachinoxalin, Sulfadinmethoxazin, Sulfomerazin und Sulfamethoxydiazin, verbessern.
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Somit betrifft die Erfindung auch ein Arzneimittel, das dadurch gekennzeichnet ist, daß es neben üblichen Hilfs- und Trägerstoffen wenigstens eine der Verbindungen der allgemeinen Formel (i) enthält.
Als Hilfsmittel kommen für die trockene Applikationsform folgende Kombinationen als Trägerstoffe in Betracht: Cellulose, Dextrose, Maisstärke, Saccharose, Talkum, Magnesiumstearat, Calciumhydrogenphosphat, Lactose, Gelatine, Polyvinylpyrrolidin. Hilfsmittel für die flüssige Applikationsform sind beispielsweise Lösungen bzw. Suspensionen von Carboxymethylcellulose, Cellulose, Sorbit, Saccharose, Zuckercouleur und von Aromastoffen in Wasser. Zur parenteralen Verabfolgung eignen sich die Verbindungen der Formel (I) in Form von Pufferlösungen.
Die Erfindung wird in den Beispielen erläutert.
Beispiel 1
Herstellung von 2,4-Diamino-5-(3t-methoxy-4'-hydroxy-5l-
.In einem 5 1-Kolben werden 51f0 g (0,36 Mol) 2,4-Diamino-5-hydroxymethylpyrimidin und 49,4 g (0,36 Mol) 2-Methyl-6-methoxy-phenol in 3,5 1 Eisessig und 110 ml konz. Salzsäure 5 Stunden auf 1000C erhitzt. Ein anfangs gebildeter Niederschlag löst sich langsam auf. Nach beendeter Reaktionszeit destilliert man die Essigsäure und die Salzsäure bis auf ein Restvolumen von ca. 250 ml ab, gibt zu dem Rückstand 300 ml Wasser und extrahiert die Lösung zweimal mit je 150 ml Chloroform. Anschließend engt man die wäßrige Phase im Vakuum zur Trockne ein und rührt den Rückstand mit ca. 200 ml Aceton bis zur homogenen Suspension. Man saugt den Niederschlag ab, wäscht mit wenig Aceton und trocknet bei 10O0C.
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Rohausbeute: 85,3 g. "
Durch Überführung des Hydrochlorides in die Base wird das Salz in heißem Wasser gelöst und unter Rühren vorsichtig mit gesättigter Natriumbicarbonatlösung neutralisiert. Von zunächst ausfallenden Schmieren wird abfiltriert und das Filtrat weiterhin mit Natriumbicarbonatlösung versetzt. Die ausfallende Base wird anschließend aus 20 bis 30 %-igem wäßrigem Alkohol umkristallisiert.
Schmelzpunkt: 189 - 193°C.
Das Hydrochlorid schmilzt bei 241 - 243°C.
Ber.: C 50,98 % H 5,35 % Cl 12,54 % N 19,82 % 0 11,32 % Gef.: C 51,11 % H 5,45 % Cl 13,51 % N 19,46 % 0 10,84 %.
Beispiel 2
Herstellung von 2,4-Diamino-5-(3'-brom-4'-hydroxy-5 '-methoxy-2
In einem 500 ml-Kolben werden 62,2 g 3-Brom-4-methyl-dioxymethylen-5-methoxybenzaldehyd, 37,8 g Anilinopropionitril, 45 ml Dimethylsulfoxid und 110 ml tert.-Butanol vorgelegt und bis zur vollständigen Lösung erwärmt. Nach dem Abkühlen auf +100C setzt man portionsweise 19,4 g Kalium-tert.-butylat so zu, daß die Innentemperatur nicht über 25°C steigt. Nach beendeter Zugabe erwärmt man 5 Stunden auf 40 - 50°C und destilliert anschließend im Vakuum das tert.-Butanol und das Dimethylsulfoxid im Vakuum ab. Der Rückstand wird in 300 ml Methylenchlorid aufgenommen, die Methylenchloridphase wird mit Wasser gewaschen, über Natriumsulfat getrocknet und zur Trockne eingeengt. Rohausbeute: 28,2 g.
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Diese Menge wird mit 41 g Guanidinhydrochlorid in 440 ml Äthanol zum Sieden erhitzt. Zu dieser Lösung tropft man 69,4 ml einer 30 96-igen Natriummethylatlösung während 40 min zu und hält das Gemisch noch 6 Stunden zum Sieden. Es wird vom ausgefallenen Kochsalz abfiltriert und der Alkohol abdestilliert. Das zurückbleibende öl nimmt man in einem Gemisch aus 50 ml Äthanol und 150 ml Wasser auf und säuert mit konz. Salzsäure bis pH 1 an. Die Lösung erwärmt man schwach zum Sieden, trennt vom Ungelösten ab und alkalisiert die Lösung mit .Ammoniak. Der ausgefallene Niederschlag wird abgesaugt und aus Äthanol umkristallisiert. Schmelzpunkt 229°C.
C12H13N4O2Br
Ber. C 44,32 % H 5,03 % Br 24,57 % N 17,23 % 0 9,84 % Gef. C 44,39 % H 4,37 % Br 25,03 % N 16,70 % 0 9,53 %.
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Claims (8)

-JF- Patentansprüche
1. 2,4-Diamino-5-benzylpyrimidine der allgemeinen Formel
NH,
Ι -ί H2N ^R
ι .—<( rCH2-c 7—0Η X=/
in der R eine Alkylgruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen oder ein Halogenatom bedeutet, sowie ihre pharmakologisch verträglichen Säureadditionssalze.
2. 2,4-Diamino-5-benzylpyrimidine nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß R eine Methyl- oder Äthylgruppe bedeutet.
3. 2,4-Diamino-5-benzylpyrlmidine nach Anspruch 1,
dadurch gekennzeichnet, daß R ein Chlor- oder Bromatom bedeutet .
4. Verfahren zur Herstellung von 2,4-Diamino-5-benzylpyrimidinen der allgemeinen Formel
NH2
IU-/ ^
XJ
H2N
in der R eine Alkylgruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen oder ein Halogenatom bedeutet, dadurch gekennzeichnet, daß man
ein 2,4-Diamino-5-hydroxymethylpyrimidin der Formel
709817/102B
ORIGINAL INSPECTED
254666?
II
mit einem Methoxyphenol der Formel
OH
OCH.
III
in der R die oben angegebene Bedeutung hat, umsetzt und die erhaltene Verbindung gegebenenfalls in ein pharmakologisch verträgliches Säureadditionssalz überführt.
5. Verfahren nach Anspruch 4, dadurch gekennzeichnet, daß man die Umsetzung in Eisessig und in Gegenwart von konzentrierter Salzsäure durchführt.
6. Verfahren zur Herstellung von 2,4-Diamino-5-benzylpyrimidinen der allgemeinen Formel
in der R eine Alkylgruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen oder ein Halogenatom bedeutet, dadurch gekennzeichnet, daß man einen Hydrozimtsäureester der allgemeinen Formel
CH2-CH2-C-O-X IV
CH3O
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in der R die oben angegebene Bedeutung besitzt und X eine Alkylgruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen bedeutet, mit Ameisensäureäthylester in Gegenwart von Natrium formyliert, die erhaltene Verbindung in alkalischem Medium mit Guanidin kondensiert, das gewonnene 2-Amino-4-hydroxy-5-(subst.-benzyl)-pyrimidin mit Phosphoroxychlorid umsetzt und daß man die hierbei erhaltene Chlorverbindung mit Ammoniak umsetzt und gegebenenfalls die erhaltene Verbindung in ihr pharmakologisch verträgliches Säureadditionssalz überführt.
7. Verfahren zur Herstellung von 2,4-Diamino-5-benzylpyrimidinen der allgemeinen Formel
NH2 /R
^^\0CH3 H2N
in der R eine Alkylgruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen oder ein Halogenatom bedeutet, dadurch gekennzeichnet, daß man ein ß-Aminoacrylonitril der Formel
R CN
CH2-C=CH-R1
worin R eine Alkylgruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen oder ein Halogenatom bedeutet und R1 für eine Anilinogruppe, die gegebenenfalls substituiert ist, oder eine Morpholinogruppe steht, in alkoholischer Lösung mit Guanidin unter Erhitzen am Rückfluß umsetzt, den Alkohol abdestilliert und das nach dem Abdestillieren des Alkohols zurückbleibende Produkt mit der allgemeinen Formel
709817/1025
NH2
- V-
0-CH2-OCH3 VI
in der R die oben angegebene Bedeutung hat, in alkoholischer Salzsäure in der Siedehitze unter Abspaltung des Methoxymethylrestes in die angestrebte 2,4-Diamino-5-benzylpyrimidinverbindung überführt und diese gegebenenfalls in ihr pharmakologisch verträgliches Säureadditionssalz umwandelt.
8. Chemotherapeutikum, dadurch gekennzeichnet, daß es neben pharmazeutisch üblichen Hilfsmitteln wenigstens ein 2,4-Diamino-5-benzylpyrimidin nach einem der Ansprüche 1 bis 3 enthält-.
70981 7/1025
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