DE920546C - Verfahren zur Herstellung von Derivaten des 3-(4'-Oxyphenyl)-3-(4"-oxy-3"-aminomethyl-phenyl)-oxindols - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von Derivaten des 3-(4'-Oxyphenyl)-3-(4"-oxy-3"-aminomethyl-phenyl)-oxindolsInfo
- Publication number
- DE920546C DE920546C DEG9834A DEG0009834A DE920546C DE 920546 C DE920546 C DE 920546C DE G9834 A DEG9834 A DE G9834A DE G0009834 A DEG0009834 A DE G0009834A DE 920546 C DE920546 C DE 920546C
- Authority
- DE
- Germany
- Prior art keywords
- oxindole
- phenyl
- oxy
- parts
- oxyphenyl
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired
Links
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 title claims description 5
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 4
- -1 alkyl radical Chemical class 0.000 claims description 5
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 5
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 4
- 239000007859 condensation product Substances 0.000 claims description 4
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 4
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 4
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims description 3
- YUDRVAHLXDBKSR-UHFFFAOYSA-N [CH]1CCCCC1 Chemical compound [CH]1CCCCC1 YUDRVAHLXDBKSR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 125000002777 acetyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)=O 0.000 claims description 2
- WFDIJRYMOXRFFG-UHFFFAOYSA-N Acetic anhydride Chemical compound CC(=O)OC(C)=O WFDIJRYMOXRFFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L potassium carbonate Substances [K+].[K+].[O-]C([O-])=O BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 9
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- JIAARYAFYJHUJI-UHFFFAOYSA-L zinc dichloride Chemical compound [Cl-].[Cl-].[Zn+2] JIAARYAFYJHUJI-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 8
- WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N Formaldehyde Chemical compound O=C WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 5
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N N-Butanol Chemical compound CCCCO LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 229960000583 acetic acid Drugs 0.000 description 4
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 description 4
- 239000008098 formaldehyde solution Substances 0.000 description 4
- 239000012362 glacial acetic acid Substances 0.000 description 4
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 4
- 229910000027 potassium carbonate Inorganic materials 0.000 description 4
- 235000011181 potassium carbonates Nutrition 0.000 description 4
- 229940080818 propionamide Drugs 0.000 description 4
- 239000011592 zinc chloride Substances 0.000 description 4
- 235000005074 zinc chloride Nutrition 0.000 description 4
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 description 3
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 description 3
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 description 3
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N sulfuric acid Substances OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M Sodium chloride Chemical compound [Na+].[Cl-] FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 230000001476 alcoholic effect Effects 0.000 description 2
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 2
- 238000009833 condensation Methods 0.000 description 2
- 230000005494 condensation Effects 0.000 description 2
- XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-N dimethylselenoniopropionate Natural products CCC(O)=O XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 2
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 2
- 235000002639 sodium chloride Nutrition 0.000 description 2
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 description 2
- DTHPTRJJKAMCNL-UHFFFAOYSA-N 1-(1-chloroethoxy)butane Chemical compound CCCCOC(C)Cl DTHPTRJJKAMCNL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ASFWJZVCMBFERR-UHFFFAOYSA-N 2-(2-methylpropoxy)acetamide Chemical compound CC(C)COCC(N)=O ASFWJZVCMBFERR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GZRYAMSNZVRLOI-UHFFFAOYSA-N 2-(3-methylbutoxy)acetamide Chemical compound CC(C)CCOCC(N)=O GZRYAMSNZVRLOI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NGNBDVOYPDDBFK-UHFFFAOYSA-N 2-[2,4-di(pentan-2-yl)phenoxy]acetyl chloride Chemical compound CCCC(C)C1=CC=C(OCC(Cl)=O)C(C(C)CCC)=C1 NGNBDVOYPDDBFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MONMFXREYOKQTI-UHFFFAOYSA-N 2-bromopropanoic acid Chemical compound CC(Br)C(O)=O MONMFXREYOKQTI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OLBRFWVXEPAIHC-UHFFFAOYSA-N 2-cyclohexyloxyacetamide Chemical compound NC(=O)COC1CCCCC1 OLBRFWVXEPAIHC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QBEGDQFPZCAZOR-UHFFFAOYSA-N 2-hexoxyacetamide Chemical compound CCCCCCOCC(N)=O QBEGDQFPZCAZOR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NLXLAEXVIDQMFP-UHFFFAOYSA-N Ammonium chloride Substances [NH4+].[Cl-] NLXLAEXVIDQMFP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VHUUQVKOLVNVRT-UHFFFAOYSA-N Ammonium hydroxide Chemical compound [NH4+].[OH-] VHUUQVKOLVNVRT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 1
- ZBEPMOZEXLGCTF-UHFFFAOYSA-N O=C(C1CC1)N1CCCC(C1)NC1=NC(=CC=N1)N1C(CC#N)=CN=C1C1=CC2=C(OC=C2)C=C1 Chemical group O=C(C1CC1)N1CCCC(C1)NC1=NC(=CC=N1)N1C(CC#N)=CN=C1C1=CC2=C(OC=C2)C=C1 ZBEPMOZEXLGCTF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PCKPVGOLPKLUHR-UHFFFAOYSA-N OH-Indolxyl Natural products C1=CC=C2C(O)=CNC2=C1 PCKPVGOLPKLUHR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M Potassium hydroxide Chemical compound [OH-].[K+] KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 235000011114 ammonium hydroxide Nutrition 0.000 description 1
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 description 1
- 230000007062 hydrolysis Effects 0.000 description 1
- 238000006460 hydrolysis reaction Methods 0.000 description 1
- 239000008141 laxative Substances 0.000 description 1
- 230000002475 laxative effect Effects 0.000 description 1
- 239000000155 melt Substances 0.000 description 1
- YSZUVUSAYWOERB-UHFFFAOYSA-N n-butoxyacetamide Chemical compound CCCCONC(C)=O YSZUVUSAYWOERB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PUCLLMVRKBMRII-UHFFFAOYSA-N n-propoxyacetamide Chemical compound CCCONC(C)=O PUCLLMVRKBMRII-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002825 nitriles Chemical class 0.000 description 1
- SJDACOMXKWHBOW-UHFFFAOYSA-N oxyphenisatine Chemical compound C1=CC(O)=CC=C1C1(C=2C=CC(O)=CC=2)C2=CC=CC=C2NC1=O SJDACOMXKWHBOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940072033 potash Drugs 0.000 description 1
- 235000015320 potassium carbonate Nutrition 0.000 description 1
- 239000000047 product Substances 0.000 description 1
- 235000019260 propionic acid Nutrition 0.000 description 1
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 1
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D209/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
- C07D209/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom condensed with one carbocyclic ring
- C07D209/04—Indoles; Hydrogenated indoles
- C07D209/30—Indoles; Hydrogenated indoles with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, directly attached to carbon atoms of the hetero ring
- C07D209/32—Oxygen atoms
- C07D209/34—Oxygen atoms in position 2
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Indole Compounds (AREA)
Description
- Verfahren zur Herstellung von Derivaten des 3-(4'-Oxyphenyl)-3-(4"-oxy-3"-aminomethyl-phenyl)-oxind ols Derivate des 3-(q."-Oxyphenyl)-3-(q."-oxy-3"-aminomethyl-phenyl)-oxindols der allgemeinen Formel worin R, Wasserstoff oder die Acetylgruppe, R2 einen Alkylrest mit 2 bis 6 Kohlenstoffatomen oder den Cyclohexylrest und R3 Wasserstoff oder einen Alkylrest mit höchstens 2 Kohlenstoffatomen bedeutet, sind bisher nicht bekanntgeworden.
- Wie nun gefunden wurde, besitzen diese Verbindungen eine starke und von schädlichen Nebenwirkungen freie laxative Wirksamkeit.
- Man kann diese neuen Verbindungen herstellen, indem man eine Verbindung der allgemeinen Formel worin R1 die oben gegebene Bedeutung hat, nämlich 3, 3-Bis-(4'-oxy-phenyl)-oxindol (Diphenolisatin) oder dessen o, o-Diacetylderivat, mit einem N-Oxymethylamid der allgemeinen Formel worin R2 und R, die oben gegebene Bedeutung haben, kondensiert und gewünschtenfalls anschließend die Kondensationsprodukte mit freien Hydroxylgruppen ORl acetyliert. Die Kondensation wird vorzugsweise durch Erhitzen der Komponenten mit Zinkchlorid in Eisessig vollzogen; man kann sie z. B. aber auch mit Hilfe von konzentrierter Schwefelsäure oder alkoholischer Salzsäure durchführen. Die Kondensationsprodukte mit freien Hydroxylgruppen können gewünschtenfalls z. B. durch Kochen mit Acetanhydrid acetyliert werden.
- Die als Ausgangsstoffe benötigten N-Oxymethylamide der oben gegebenen allgemeinen Formel sind durch Einwirkenlassen von wäßrigen Formaldehydlösungen auf entsprechende a-Alkoxyfettsäureamide leicht zugänglich. Die in Betracht kommenden a-Alkoxyfettsäureamide sind teilweise bekannt, die bisher nicht bekanntgewordenen sind nach den für die Herstellung der bekannten Alkoxyfettsäureamide beschriebenen Methoden herstellbar.
- Die nachfolgenden Beispiele erläutern die Herstellung der neuen Verbindungen. Teile bedeuten darin Gewichtsteile, diese verhalten sich zu Volumteilen wie Gramm zu Kubikzentimeter. Die Temperaturen sind in Centigraden angegeben. Beispiel i 26 Teile n-Butoxy-acetamid werden in einer Lösung von 2 Teilen Pottasche in 2o Volumteilen Wasser suspendiert. Dazu gibt man eine Lösung von 18 Teilen 3o°/oiger wäßriger Formaldehydlösung und erhitzt Stunde auf dem Dampfbad. Die klare Lösung wird hierauf im Vakuum auf ein kleines Volumen eingeengt und erschöpfend mit Äther extrahiert. Die vereinigten ätherischen Lösungen werden über Kaliumcarbonat getrocknet und eingedampft. Das N-Oxymethyl-n-butoxy-acetamid bleibt als gelbes Öl zurück, das direkt weiterverarbeitet werden kann. In reinem Zustand schmilzt die Verbindung bei 46°.
- 16 Teile 3, 3-Bis-(4'-oxy-phenyl)-oxindol werden in einer Lösung von 2o Teilen wasserfreiem Zinkchlorid in 7o Volumteilen Eisessig heiß gelöst. Dann kühlt man auf etwa io° ab und gibt 18 Teile N-Oxymethyln-butoxy-acetamid zu, wobei die Temperatur auf 25 bis 28° steigt, und läßt 48 Stunden bei Zimmertemperatur stehen. Dann wird die gelbe Lösung in dünnem Strahl unter Rühren auf Eis fließen gelassen, wobei das rohe Kondensationsprodukt schmierig ausfällt. Es wird in 5°/oiger Natronlauge in der Kälte gelöst, durch etwas Aktivkohle blank filtriert und dann vorsichtig angesäuert. Dabei fällt das 3- (4'-Oxyphenyl)-3- (3"-n-butoxyacetylaminomethyl-4"-oxy-phenyl)-oxindol als feines Pulver aus. Es wird abgesaugt und bei einer 5o° nicht übersteigenden Temperatur getrocknet. Das in dieser Weise hergestellte Produkt besitzt einen Stickstoffgehalt von 5,89 °/" der theoretische Gehalt beträgt 6,1 °/o.
- Durch istündiges Kochen in Acetanhydrid kann es in das 3-(4'-Acetoxy-phenyl)-3-(3"-n-butoxyacetylaminomethyl-4"-acetoxy-phenyl)-oxindol übergeführt werden. Beispiel -- 37 Teile Cyclohexyloxyacetamid, F. g5°, werden zusammen mit 27 Teilen 3o°/oiger Formaldehydlösung, 2o Teilen Wasser und 2 Teilen Kaliumcarbonat 1/Q Stunde auf dem Wasserbad erwärmt. Die abgekühlte Lösung wird mit Kochsalz versetzt und das Reaktionsprodukt der Lösung durch dreimaliges Ausäthern entzogen. Die ätherische Lösung wird getrocknet und eingedampft. Das N-Oxymethylcyclohexyloxyacetamid stellt ein Öl dar, das im Eisbad kristallisiert.
- 3o Teiles, 3-Bis-(4'-oxy-phenyl)-oxindolund6oTeile Zinkchlorid werden in ioo Volumteilen Eisessig heiß gelöst. Dazu gibt man bei io bis i5° 43 Teile = o,25 Mol rohes N-Oxymethyl-cyclohexyloxyacetamid und läßt 2 Tage bei Zimmertemperatur stehen. Nach Aufarbeiten, wie im Beispiel i beschrieben, werden 37 Teile 3-(4'-Oxyphenyl)-3-(3"-cyclohexyloxyacetylaminomethyl-4"-oxy-phenyl)-oxindol als gelbliches Pulver mit einem Stickstoffgehalt von 5,34 °/, berechnet 5,75 %, erhalten.
- Durch istündiges Kochen in Acetanhydrid kann daraus das 3-(4'-Acetoxy-phenyl)-3-(3"-cyclohexyloxyacetylaminomethyl 4"-acetoxy-phenyl)-oxindol erhalten werden. Beispiel 3 In 75o Volumteilen n-Butanol löst man 34,5 Teile Natrium, tropft bei go bis ioo° ii5 Teile a-Brompropionsäure zu und kocht 2 Stunden unter Rückfluß. Das Reaktionsgemisch wird mit Wasserdampf destilliert, wobei der überschüssige Butylalkohol abdestilliert. Der Destillationsrückstand wird in der Kälte mit konzentrierter Salzsäure angesäuert und zweimal ausgeäthert. Die ätherische Lösung wird getrocknet und eingedampft. Der Rückstand ist die a-n-Butoxy-propionsäure vom Siedepunkt 115 bis 1i6° unter ii mm Druck.
- Das daraus über das Säurechlorid in üblicher Weise hergestellte Amid siedet bei 126 bis 12g° unter ii mm Druck. Man kann es z. B. auch gemäß H. R. Henze, J. T. Murchison, J. Am. Chem. Soc. 55, 4255 bis 4259 (I933) aus a-Chloräthyl-butyläther durch Umsetzung mit Cuprocyanid und Hydrolyse des erhaltenen Nitrils zum Amid herstellen.
- 3o Teile a-n-Butoxy-propionsäureamid werden mit 2o Teilen 3o°/oiger Formaldehydlösung, io Volumteilen Wasser und i Teil Kaliumcarbonat 1/2 Stunde auf dem Wasserbad erwärmt, dann abgekühlt und unter Zusatz von Kochsalz dreimal ausgeäthert. Nach dem Trocknen und Abdestillieren des Äthers bleibt das rohe N-Oxymethyl-a-n-butoxy-propionamid als Öl zurück.
- 25 Teilei, 3-Bis- (4'-oxy-phenyl)-oxindolund 6o Teile Zinkchlorid werden in 8o Volumteilen Eisessig siedend heiß gelöst und nach dem Abkühlen mit 84 Teilen des obigen rohen N-Oxymethyl-amids versetzt. Man läßt 2 Tage bei Raumtemperatur stehen und arbeitet dann wie im Beispiel i beschrieben auf.
- Das so erhaltene 3-(4'-Oxypheny1-3-[3"-(a-n-butoxypropionylaminomethyl) - 4" - oxy-phenyl] - oxindol besitzt einen Stickstoffgehalt von 5,70/, gegenüber 5,90/, der Theorie. Beispiel 4 i2 Teile a-Äthoxy-buttersäureamid (Kp" 118 bis i2o°), hergestellt aus a-Brombuttersäure analog Beispie13 oder aus a-Äthoxy-bnttersäureäthylester und alkoholischer Ammoniaklösung gemäß Duvillier, A. ch. (5), 17, 542, werden mit io Volumteilen 3o0/0iger Formaldehydlösung und i Teil Kaliumcarbonat 1/2 Stunde auf dem Wasserbad erwärmt, und darauf wird die Reaktionsmischung unterhalb 40° im Vakuum ganz eingedampft. Die letzten Spuren von Wasser werden im Schwefelsäure enthaltenden Exsikkator entfernt. Das so erhaltene N-Oxymethyla-äthoxybutyramid stellt ein viskoses Öl dar.
- Es wird, wie im Beispiel i beschrieben, mit 3, 3-Bis-(4'-oxy-phenyl)-oxindol zur Reaktion gebracht und daraus das 3-(4'-Oxyphenyl)-3-[3"-(a-äthoxy-butyrylaminomethyl) - 4" - oxy - phenyl] - oxindol mit einem Stickstoffgehalt von 6,58 0/0, gegenüber 6,10/0 der Theorie, erhalten.
- In analoger Weise werden durch Oxymethylierung der verwendeten Amide und anschließender Kondensation mit 3, 3-Bis-(4'-oxy-phenyl)-oxindol hergestellt 3-(4'-Oxyphenyl) -3 - (g" -n-propoxyacetylaminomethyl-4"-oxy-phenyl)-oxindol, N gefunden 5,710/0 N berechnet 6,28 0/0 (aus n-Propoxyacetamid F. 76 bis 770), 3-(4'-Oxyphenyl) - 3 - (g" - isobutoxyacetylaniinomethyl-4"-oxy-phenyl)-oxindol, N gefunden 5,890/0,N berechnet 6,05 0/0 (aus Isobutoxyacetamid F. 8o°), 3 - W- Oxyphenyl) - 3 - (3"- isoamyloxyacetylaminomethyl-4"-oxy-phenyl)-oxindol, N gefunden 5,29 0/0, N berechnet 5,9 0/0 (aus Isoamyloxyacetamid F. 68°), 3 - W- Oxyphenyl) - 3 - (g" -n -hexyloxyacetylaminomethy1-4"-oxy-phenyl)-oxindol, N gefunden 5,o6 0/0, N berechnet 5,7 0/0 (aus n-Hexyloxyacetamid F. 86 bis 88°), 3- (4'-Oxyphenyl)-3-[3"- (a-äthoxy-propionylaminomethyl)-4"-oxy-phenyl]-oxindol, N gefunden 6,310/0, N berechnet 6,3 0/0 (aus a-Äthoxy-propionamid Kp" = 107 bis io9°), 3 - (4' - Oxyphenyl) - 3- [3" - (a- n-propoxy-propionylaminomethyl)-4"-oxy-phenyl]-oxindol, N gefunden
5,93 °/" N berechnet 6,o8 0/0 (aus a-n-Propoxy-propion- amid Kp" = 116 bis ii9°), 3- (4'-Oxyphenyl) -3-[3"- (a-isoamyloxy-propionyl- aminomethyl)-4"-oxy-phenyl]-oxindol, N gefunden 5,68 0/0, N berechnet 5,73 0/0 (aus a-Isoamyloxy- propionamid Kp" = 132 bis 134°), 3-(4'-Oxyphenyl)-3-[3"-(a-n-propoxy-butyrylamino- methyl)-4"-oxy-phenyl]-oxindol, N gefunden 6,37'J/" N berechnet 5,92 0/0 (aus a-n-Propoxy-butyramid KP" = 123 bis 127°), 3-(4'-Oxyphenyl)-3-[3"-(a-n-butoxy-butyrylamino- methyl)-4"-oxy-phenyl]-oxindol, N gefunden 5,74 0/0# N berechnet 5,79 0/0 (aus a-n-Butoxy-butyramid), 3 - W- Oxyphenyl) - 3 - [3" - (a - isoamyloxy - butyryl- aminomethyl)-4"-oxy-phenyl]-oxindol, N gefunden 5,58 0/" N berechnet 5,47 0/0 (aus a-Isoamyloxy- butyramid Kp" = 135 bis 138°).
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung von Derivaten des 3-(4'-Oxyphenyl)-3-(4"-oxy-3"-aminomethyl-phenyl)-oxindols, dadurch gekennzeichnet, daß man eine Verbindung der allgemeinen Formel worin R, Wasserstoff oder die Acetylgruppe bedeutet, mit einem N-Oxymethyl-amid der allgemeinen Formel worin R, einen Alkylrest mit 2 bis 6 Kohlenstoffatomen oder den Cyclohexylrest und RS Wasserstoff oder einen Alkylrest mit höchstens 2 Kohlenstoffatomenbedeutet,kondensiert und gewünschtenfalls anschließend die Kondensationsprodukte mit freien Hydroxylgruppen O R, acetyliert.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CH920546X | 1951-09-21 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE920546C true DE920546C (de) | 1954-11-25 |
Family
ID=4548136
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DEG9834A Expired DE920546C (de) | 1951-09-21 | 1952-09-21 | Verfahren zur Herstellung von Derivaten des 3-(4'-Oxyphenyl)-3-(4"-oxy-3"-aminomethyl-phenyl)-oxindols |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| DE (1) | DE920546C (de) |
-
1952
- 1952-09-21 DE DEG9834A patent/DE920546C/de not_active Expired
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CH597199A5 (en) | 3-Phenyl pyridaz-6-ones prodn. | |
| DE920546C (de) | Verfahren zur Herstellung von Derivaten des 3-(4'-Oxyphenyl)-3-(4"-oxy-3"-aminomethyl-phenyl)-oxindols | |
| DE1125428B (de) | Verfahren zur Herstellung von 1-substituierten 3-Oxymethylpyrrolidinen | |
| DE2065698C3 (de) | Verfahren zur Herstellung von 2-Isopropyl-6-methyl-4(3H)-pyrimidon | |
| DE943706C (de) | Verfahren zur Herstellung von 2, 4-Diamino-5-benzylpyrimidinabkoemmlingen | |
| DE2156501A1 (de) | Verfahren zur herstellung von 5,6gamma-pyridonderivaten | |
| AT146504B (de) | Verfahren zur Herstellung von Amiden der Pyrazinmonocarbonsäure. | |
| DE431166C (de) | Verfahren zur Darstellung von Alkaminestern N-monoalkylierter und N-monoalkyloxyalkylierter Derivate der p-Aminobenzoesaeure | |
| DE896047C (de) | Verfahren zur Herstellung von Salicylsaeurederivaten | |
| AT225181B (de) | Verfahren zur Herstellung von neuen Phenylalaninderivaten | |
| AT251585B (de) | Verfahren zur Herstellung von neuen 6,7-Dihydro-5H-pyrrolo-[3,4-d]-pyrimidinen | |
| DE837097C (de) | Verfahren zur Herstellung neuer Pyrimidinverbindungen | |
| DE811231C (de) | Verfahren zur Herstellung von ª†-Ketocarbonsaeurenitrilen | |
| DE958844C (de) | Verfahren zur Herstellung von ª†-Acyl-buttersaeuren | |
| AT214442B (de) | Verfahren zur Herstellung von neuen p-Benzochinon-bis-hydrazonen | |
| DE2802387C2 (de) | Verfahren zur Herstellung von Thiazo-üdin-4-on-essigsäure-Derivaten | |
| AT211817B (de) | Verfahren zur Herstellung von β-Lactonen | |
| AT224116B (de) | Verfahren zur Herstellung von neuen, 4-substituierten 1,2-Diaryl-3,5-dioxo-pyrazolidinen | |
| DE871303C (de) | Verfahren zur Herstellung von 2-(p-Aminobenzolsulfonamido)-4-methylpyrimidin | |
| DE641598C (de) | Verfahren zur Darstellung heterocyclischer Verbindungen | |
| AT256074B (de) | Verfahren zur Herstellung neuer Chloramphenicolanaloga-Derivative | |
| AT313304B (de) | Verfahren zur Herstellung von neuen Barbitursäurederivaten | |
| CH448085A (de) | Verfahren zur Herstellung von Pyridinderivaten | |
| CH629205A5 (en) | Process for the preparation of novel 6-substituted tropinones | |
| DE1950329A1 (de) | Neue 4-Nitro-N1-pyrazolylverbindungen und Verfahren zu deren Herstellung |