DE920546C - Verfahren zur Herstellung von Derivaten des 3-(4'-Oxyphenyl)-3-(4"-oxy-3"-aminomethyl-phenyl)-oxindols - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von Derivaten des 3-(4'-Oxyphenyl)-3-(4"-oxy-3"-aminomethyl-phenyl)-oxindolsInfo
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Description
- Verfahren zur Herstellung von Derivaten des 3-(4'-Oxyphenyl)-3-(4"-oxy-3"-aminomethyl-phenyl)-oxind ols Derivate des 3-(q."-Oxyphenyl)-3-(q."-oxy-3"-aminomethyl-phenyl)-oxindols der allgemeinen Formel worin R, Wasserstoff oder die Acetylgruppe, R2 einen Alkylrest mit 2 bis 6 Kohlenstoffatomen oder den Cyclohexylrest und R3 Wasserstoff oder einen Alkylrest mit höchstens 2 Kohlenstoffatomen bedeutet, sind bisher nicht bekanntgeworden.
- Wie nun gefunden wurde, besitzen diese Verbindungen eine starke und von schädlichen Nebenwirkungen freie laxative Wirksamkeit.
- Man kann diese neuen Verbindungen herstellen, indem man eine Verbindung der allgemeinen Formel worin R1 die oben gegebene Bedeutung hat, nämlich 3, 3-Bis-(4'-oxy-phenyl)-oxindol (Diphenolisatin) oder dessen o, o-Diacetylderivat, mit einem N-Oxymethylamid der allgemeinen Formel worin R2 und R, die oben gegebene Bedeutung haben, kondensiert und gewünschtenfalls anschließend die Kondensationsprodukte mit freien Hydroxylgruppen ORl acetyliert. Die Kondensation wird vorzugsweise durch Erhitzen der Komponenten mit Zinkchlorid in Eisessig vollzogen; man kann sie z. B. aber auch mit Hilfe von konzentrierter Schwefelsäure oder alkoholischer Salzsäure durchführen. Die Kondensationsprodukte mit freien Hydroxylgruppen können gewünschtenfalls z. B. durch Kochen mit Acetanhydrid acetyliert werden.
- Die als Ausgangsstoffe benötigten N-Oxymethylamide der oben gegebenen allgemeinen Formel sind durch Einwirkenlassen von wäßrigen Formaldehydlösungen auf entsprechende a-Alkoxyfettsäureamide leicht zugänglich. Die in Betracht kommenden a-Alkoxyfettsäureamide sind teilweise bekannt, die bisher nicht bekanntgewordenen sind nach den für die Herstellung der bekannten Alkoxyfettsäureamide beschriebenen Methoden herstellbar.
- Die nachfolgenden Beispiele erläutern die Herstellung der neuen Verbindungen. Teile bedeuten darin Gewichtsteile, diese verhalten sich zu Volumteilen wie Gramm zu Kubikzentimeter. Die Temperaturen sind in Centigraden angegeben. Beispiel i 26 Teile n-Butoxy-acetamid werden in einer Lösung von 2 Teilen Pottasche in 2o Volumteilen Wasser suspendiert. Dazu gibt man eine Lösung von 18 Teilen 3o°/oiger wäßriger Formaldehydlösung und erhitzt Stunde auf dem Dampfbad. Die klare Lösung wird hierauf im Vakuum auf ein kleines Volumen eingeengt und erschöpfend mit Äther extrahiert. Die vereinigten ätherischen Lösungen werden über Kaliumcarbonat getrocknet und eingedampft. Das N-Oxymethyl-n-butoxy-acetamid bleibt als gelbes Öl zurück, das direkt weiterverarbeitet werden kann. In reinem Zustand schmilzt die Verbindung bei 46°.
- 16 Teile 3, 3-Bis-(4'-oxy-phenyl)-oxindol werden in einer Lösung von 2o Teilen wasserfreiem Zinkchlorid in 7o Volumteilen Eisessig heiß gelöst. Dann kühlt man auf etwa io° ab und gibt 18 Teile N-Oxymethyln-butoxy-acetamid zu, wobei die Temperatur auf 25 bis 28° steigt, und läßt 48 Stunden bei Zimmertemperatur stehen. Dann wird die gelbe Lösung in dünnem Strahl unter Rühren auf Eis fließen gelassen, wobei das rohe Kondensationsprodukt schmierig ausfällt. Es wird in 5°/oiger Natronlauge in der Kälte gelöst, durch etwas Aktivkohle blank filtriert und dann vorsichtig angesäuert. Dabei fällt das 3- (4'-Oxyphenyl)-3- (3"-n-butoxyacetylaminomethyl-4"-oxy-phenyl)-oxindol als feines Pulver aus. Es wird abgesaugt und bei einer 5o° nicht übersteigenden Temperatur getrocknet. Das in dieser Weise hergestellte Produkt besitzt einen Stickstoffgehalt von 5,89 °/" der theoretische Gehalt beträgt 6,1 °/o.
- Durch istündiges Kochen in Acetanhydrid kann es in das 3-(4'-Acetoxy-phenyl)-3-(3"-n-butoxyacetylaminomethyl-4"-acetoxy-phenyl)-oxindol übergeführt werden. Beispiel -- 37 Teile Cyclohexyloxyacetamid, F. g5°, werden zusammen mit 27 Teilen 3o°/oiger Formaldehydlösung, 2o Teilen Wasser und 2 Teilen Kaliumcarbonat 1/Q Stunde auf dem Wasserbad erwärmt. Die abgekühlte Lösung wird mit Kochsalz versetzt und das Reaktionsprodukt der Lösung durch dreimaliges Ausäthern entzogen. Die ätherische Lösung wird getrocknet und eingedampft. Das N-Oxymethylcyclohexyloxyacetamid stellt ein Öl dar, das im Eisbad kristallisiert.
- 3o Teiles, 3-Bis-(4'-oxy-phenyl)-oxindolund6oTeile Zinkchlorid werden in ioo Volumteilen Eisessig heiß gelöst. Dazu gibt man bei io bis i5° 43 Teile = o,25 Mol rohes N-Oxymethyl-cyclohexyloxyacetamid und läßt 2 Tage bei Zimmertemperatur stehen. Nach Aufarbeiten, wie im Beispiel i beschrieben, werden 37 Teile 3-(4'-Oxyphenyl)-3-(3"-cyclohexyloxyacetylaminomethyl-4"-oxy-phenyl)-oxindol als gelbliches Pulver mit einem Stickstoffgehalt von 5,34 °/, berechnet 5,75 %, erhalten.
- Durch istündiges Kochen in Acetanhydrid kann daraus das 3-(4'-Acetoxy-phenyl)-3-(3"-cyclohexyloxyacetylaminomethyl 4"-acetoxy-phenyl)-oxindol erhalten werden. Beispiel 3 In 75o Volumteilen n-Butanol löst man 34,5 Teile Natrium, tropft bei go bis ioo° ii5 Teile a-Brompropionsäure zu und kocht 2 Stunden unter Rückfluß. Das Reaktionsgemisch wird mit Wasserdampf destilliert, wobei der überschüssige Butylalkohol abdestilliert. Der Destillationsrückstand wird in der Kälte mit konzentrierter Salzsäure angesäuert und zweimal ausgeäthert. Die ätherische Lösung wird getrocknet und eingedampft. Der Rückstand ist die a-n-Butoxy-propionsäure vom Siedepunkt 115 bis 1i6° unter ii mm Druck.
- Das daraus über das Säurechlorid in üblicher Weise hergestellte Amid siedet bei 126 bis 12g° unter ii mm Druck. Man kann es z. B. auch gemäß H. R. Henze, J. T. Murchison, J. Am. Chem. Soc. 55, 4255 bis 4259 (I933) aus a-Chloräthyl-butyläther durch Umsetzung mit Cuprocyanid und Hydrolyse des erhaltenen Nitrils zum Amid herstellen.
- 3o Teile a-n-Butoxy-propionsäureamid werden mit 2o Teilen 3o°/oiger Formaldehydlösung, io Volumteilen Wasser und i Teil Kaliumcarbonat 1/2 Stunde auf dem Wasserbad erwärmt, dann abgekühlt und unter Zusatz von Kochsalz dreimal ausgeäthert. Nach dem Trocknen und Abdestillieren des Äthers bleibt das rohe N-Oxymethyl-a-n-butoxy-propionamid als Öl zurück.
- 25 Teilei, 3-Bis- (4'-oxy-phenyl)-oxindolund 6o Teile Zinkchlorid werden in 8o Volumteilen Eisessig siedend heiß gelöst und nach dem Abkühlen mit 84 Teilen des obigen rohen N-Oxymethyl-amids versetzt. Man läßt 2 Tage bei Raumtemperatur stehen und arbeitet dann wie im Beispiel i beschrieben auf.
- Das so erhaltene 3-(4'-Oxypheny1-3-[3"-(a-n-butoxypropionylaminomethyl) - 4" - oxy-phenyl] - oxindol besitzt einen Stickstoffgehalt von 5,70/, gegenüber 5,90/, der Theorie. Beispiel 4 i2 Teile a-Äthoxy-buttersäureamid (Kp" 118 bis i2o°), hergestellt aus a-Brombuttersäure analog Beispie13 oder aus a-Äthoxy-bnttersäureäthylester und alkoholischer Ammoniaklösung gemäß Duvillier, A. ch. (5), 17, 542, werden mit io Volumteilen 3o0/0iger Formaldehydlösung und i Teil Kaliumcarbonat 1/2 Stunde auf dem Wasserbad erwärmt, und darauf wird die Reaktionsmischung unterhalb 40° im Vakuum ganz eingedampft. Die letzten Spuren von Wasser werden im Schwefelsäure enthaltenden Exsikkator entfernt. Das so erhaltene N-Oxymethyla-äthoxybutyramid stellt ein viskoses Öl dar.
- Es wird, wie im Beispiel i beschrieben, mit 3, 3-Bis-(4'-oxy-phenyl)-oxindol zur Reaktion gebracht und daraus das 3-(4'-Oxyphenyl)-3-[3"-(a-äthoxy-butyrylaminomethyl) - 4" - oxy - phenyl] - oxindol mit einem Stickstoffgehalt von 6,58 0/0, gegenüber 6,10/0 der Theorie, erhalten.
- In analoger Weise werden durch Oxymethylierung der verwendeten Amide und anschließender Kondensation mit 3, 3-Bis-(4'-oxy-phenyl)-oxindol hergestellt 3-(4'-Oxyphenyl) -3 - (g" -n-propoxyacetylaminomethyl-4"-oxy-phenyl)-oxindol, N gefunden 5,710/0 N berechnet 6,28 0/0 (aus n-Propoxyacetamid F. 76 bis 770), 3-(4'-Oxyphenyl) - 3 - (g" - isobutoxyacetylaniinomethyl-4"-oxy-phenyl)-oxindol, N gefunden 5,890/0,N berechnet 6,05 0/0 (aus Isobutoxyacetamid F. 8o°), 3 - W- Oxyphenyl) - 3 - (3"- isoamyloxyacetylaminomethyl-4"-oxy-phenyl)-oxindol, N gefunden 5,29 0/0, N berechnet 5,9 0/0 (aus Isoamyloxyacetamid F. 68°), 3 - W- Oxyphenyl) - 3 - (g" -n -hexyloxyacetylaminomethy1-4"-oxy-phenyl)-oxindol, N gefunden 5,o6 0/0, N berechnet 5,7 0/0 (aus n-Hexyloxyacetamid F. 86 bis 88°), 3- (4'-Oxyphenyl)-3-[3"- (a-äthoxy-propionylaminomethyl)-4"-oxy-phenyl]-oxindol, N gefunden 6,310/0, N berechnet 6,3 0/0 (aus a-Äthoxy-propionamid Kp" = 107 bis io9°), 3 - (4' - Oxyphenyl) - 3- [3" - (a- n-propoxy-propionylaminomethyl)-4"-oxy-phenyl]-oxindol, N gefunden
5,93 °/" N berechnet 6,o8 0/0 (aus a-n-Propoxy-propion- amid Kp" = 116 bis ii9°), 3- (4'-Oxyphenyl) -3-[3"- (a-isoamyloxy-propionyl- aminomethyl)-4"-oxy-phenyl]-oxindol, N gefunden 5,68 0/0, N berechnet 5,73 0/0 (aus a-Isoamyloxy- propionamid Kp" = 132 bis 134°), 3-(4'-Oxyphenyl)-3-[3"-(a-n-propoxy-butyrylamino- methyl)-4"-oxy-phenyl]-oxindol, N gefunden 6,37'J/" N berechnet 5,92 0/0 (aus a-n-Propoxy-butyramid KP" = 123 bis 127°), 3-(4'-Oxyphenyl)-3-[3"-(a-n-butoxy-butyrylamino- methyl)-4"-oxy-phenyl]-oxindol, N gefunden 5,74 0/0# N berechnet 5,79 0/0 (aus a-n-Butoxy-butyramid), 3 - W- Oxyphenyl) - 3 - [3" - (a - isoamyloxy - butyryl- aminomethyl)-4"-oxy-phenyl]-oxindol, N gefunden 5,58 0/" N berechnet 5,47 0/0 (aus a-Isoamyloxy- butyramid Kp" = 135 bis 138°).
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung von Derivaten des 3-(4'-Oxyphenyl)-3-(4"-oxy-3"-aminomethyl-phenyl)-oxindols, dadurch gekennzeichnet, daß man eine Verbindung der allgemeinen Formel worin R, Wasserstoff oder die Acetylgruppe bedeutet, mit einem N-Oxymethyl-amid der allgemeinen Formel worin R, einen Alkylrest mit 2 bis 6 Kohlenstoffatomen oder den Cyclohexylrest und RS Wasserstoff oder einen Alkylrest mit höchstens 2 Kohlenstoffatomenbedeutet,kondensiert und gewünschtenfalls anschließend die Kondensationsprodukte mit freien Hydroxylgruppen O R, acetyliert.
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