DE2240242A1 - Neue nitrofuranverbindungen, verfahren zu deren herstellung und diese enthaltende arzneimittel - Google Patents
Neue nitrofuranverbindungen, verfahren zu deren herstellung und diese enthaltende arzneimittelInfo
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Description
4B 502
ITordmark-Werke GmbH, Hamburg, Werk Uetersen
Neue litrofuranverbindungen, Verfahren zu deren Herstellung
und diese enthaltende Arzneimittel
Die Erfindung betrifft neue Uitr©furanverbindungen der allgemeinen
formel I:
(D
in der R1 und Rp Amino- oder Acylaminogruppen und R, Viasserstoff,
Alkyl- oder Alkoxygruppen mit 1 -. 5 C-Atomen, die
geradkettig oder verzweigt sein können, bedeuten.
409809/1158 ...
Im Falle, daß R1 und Rp eine Acylaminogruppe bedeuten, steht
der Acylrest für den Rest einer niederen aliphatischen Monocarbonsäure
mit 1-4 C-Atomen, vorzugsweise für den Acetylrest.
Die Verbindungen der Formel I sind neu und besitzen hohe Aktivitäten gegen Mikroorganismen wie Bakterien, Trichomonaden
und teilweise auch gegen Pilze. Wie die nachfolgende Tabelle zeigt, 3ind die erfindungsgemäßen Verbindungen außer
gegen Trichomonaden gegen Bact. coli, den Haupterreger bakterieller
Harnwegsinfektionen bei wesentlich geringerer Toxizität bis zu 20-mal wirksamer als die Vergleichssubstanz
N-Zß-Nitrofurfuryliden-^Z-i-aminohydantoin, dem Wirkstoff
des heute in der Praxis überwiegend verwendeten Präparats Nitrofurantoin aus der Klasse der Nitrofurane. Sie stellen
somit wertvolle Heilmittel dar und finden insbesondere Anwendung bei der Behandlung urogenitaler Infektionen.
Aufgrund vertiefter biologischer Untersuchungen der Wirkung nach oraler Verabreichung sind diejenigen Verbindungen der
Formel I bevorzugt, in denen R1 und R2 Aminogruppen und R,
Wasserstoff oder die Methyl- oder Äthylgruppe ist.
Die neuen Verbindungen werden oral oder äußerlich angewendet, und zwar zur oralen Darreichung in Form von z.B. Dragees, Saft,
Kapseln oder Tabletten oder zur äußerlichen Anwendung in Form von Pudern und Lösungen.
A0 9809/1158 ....
labeile :
Verbindung
Minimale Hemmkonzentration
in /ml Trichomonaden
gegen Bact. coli
OO CD CO
6-(5~Nitrofuryl-2)-2,4-diaminopyriraidin
6-(5-Nitrofuryl-2)-2,4-diamino-5-methylpyrimidin
6_( 5-iiitrof uryl-2) -2,4-diamino-5-äthylpyrimidin
6-(5-Uitrofuryl-2)-2,4-diamino-5-methoxypyrimidin 6-( 5-i>iitrofuryl-2) -2,4-diamino-5-n-propoxypyrimidin
6-(5-Hitrofuryl-2)-2,4-diamino-5-n-butylpyrimidin 6_(5-Uitrofuryl-2)-2,4-di-acetylamino-5-ätbylpyrimidin
6-( 5-iiitrofuryl-2) -2,4-di-acetylamino-5-methoxypyrimidin
F-Z^-ITitrofurfuryliden-^-i-arninohydantoin
(VergleichcGubstanz Nitrofurantoin)
0,2 0,5 0,5 0,2 0,5 0,1 0,5 0,5 30,0
0,5 0,5 5·,0 2,0 1,0 10,0 100 100 10,0
ID™ an der Maus nach MIlLER u.
50
TAIHTER bei p.ο. Applikation
Verbindung
6-(5-Hitrofuryl-2-)-2,4-diaminopyrimidin
6_(5-Iiitrofuryl-2)-2,4-diamino-5-methylpyrimidin
6- (5-i\Titrof uryl-2) -2,4-diamino-5-äthylpyrimidin
H-./5-.Efitrof urf uryliden-27-1 -arain9hydantoin
(Vergleichssubstanz Nitrofurantoin)
1,30 r,40 2,25 0,8
Die Herstellung der erfindungsgeiaäßen Verbindungen der
Formel I geschieht in an sich bekannter Weise dadurch, daß man eine Verbindung der allgemeinen Formel II
-C=C-CN R«
in der X einen niederen Alkylrest mit 1-4 C-Atomen, vorzugsweise den Methyl- oder den Isobutylrest darstellt und
E-, die gleiche Bedeutung wie in Formel I hat, mit" Guanidin
oder Guanidinearbonat ringschließend zu einer Verbindung
der allgemeinen Formel III kondensiert
(in)
und anschließend, gegebenenfalls nach Acylierung der Aminogruppen^
die Nitrogruppe einführt und die Acylgruppen durch saure Verseifung gegebenenfalls wieder entfernt.
Die Kondensation der Zwischenprodukte II mit Guanidin wird vorzugsweise in einem polaren Lösungsmittel wie Methanol,
Äthanol, Äthylenglykolmonomethyläther, Dimethylformamid mit oder ohne Zusatz von Alkali durchgeführt. Als Alkalizusätze
werden Natrium- und Kaliumhydroxyd,.vorzugsweise jedoch
- 5 409809/1158
Natriumaethylat oder tfatriumäthylat verwendet. Die Kondensation
kann auch ohne Lösungsmittel durch einfaches Schmelzen einer Verbindung der allgemeinen lOrmel II mit Guanidincarbonat
durchgeführt werden. Die bevorzugten Reaktionstemperaturen
liegen zwischen 50 und 150° C.
Die Acylierung der Aminogruppe erfolgt zweckmäßig in an sich bekannter. Weise durch Umsetzung der Aminoverbindung mit
einem entsprechenden Säurehydrid, Säurehalogenid wie Säurechlorid,
oder Säureester wie Säureniederalkylester bei erhöhter
Temperatur im Bereich von etwa 50° C und der Siedetemperatur des Reaktionsgemisches, gegebenenfalls in Anwesenheit
eines Kondensationsmittels oder Säurefängers wie Pyridin oder einem tertiären Amin. Die Einführung der Hitrogruppe
erfolgt nach bekannten Methoden z.B. durch nitrierung mit
konzentrierter Salpetersäure in konzentrierter Schwefelsäure
oder in Acetanhydrid bei Temperaturen zv/ischen -10° und +30° G. Die Abspaltung der Acylgruppen erfolgt durch Erwärmen
Äer Verbindungen miifc einer wässrigen Säure wie verdünnter
Salzsäure oder Schwefelsäure.
Die folgenden Beispiele dienen der weiteren Erläuterung der Erfindung.
. - 5a -
409809/1188
6-(5-Nitrofuryl-2)-2,4-diamino-pyrimidin
a) 10 g ß-(Furyl-2)-ß-nethoxacrylnitril vom Schmelzpunkt
62° C, hergestellt durch Methylierung von Furoylacetonitril mit Diazomethan, werden mit einer Lösung von 2,3 g Hatrium und 12 g Guanidinnitrat in 100 ml Methanol 3 Stdt unter Rückfluß gekocht. Danach wird das Methanol abdestilliert und der Rückstand mit 100 ml Wasser versetzt.
62° C, hergestellt durch Methylierung von Furoylacetonitril mit Diazomethan, werden mit einer Lösung von 2,3 g Hatrium und 12 g Guanidinnitrat in 100 ml Methanol 3 Stdt unter Rückfluß gekocht. Danach wird das Methanol abdestilliert und der Rückstand mit 100 ml Wasser versetzt.
409809/1158
Nach Neutralisation der Lösung mit Essigsäure kristallisieren 13g 6-(Furyl-2)-2,4-diaminopyrimidin mit dem
290° G aus.
b) 13 g 6-(Furyl-2)-2',4-diaininopyrimidin werden mit 50 ml
Acetanhydrid 3 Std. unter Rückfluß gekocht. Danach wird das Acetanhydrid unter Vakuum abdestilliert. Der Rückstand
wird mit Wasser verrührt und abgesaugt. Ausbeute: 10 g 6-(Furyl-2)-2,4-di-acetyl-aminopyrimidin
mit dem Fp. 306° G.
Die Acetylierung in Pyridin mit·Acetylchlorid ergibt das
gewünschte Produkt in gleicher Ausbeute.
c) 10 g 6-(Furyi-2)-2,4-di-acetylaminopyrimidin werden bei
0° C in 100 ml 96 /6iger Schwefelsäure gelööt. Dann werden
unter Rühren bei -5° C 1,75 ml 100 $ige Salpetersäure,
gelöst in 50 ml 96 ^iger Schwefelsäure, zugetropft. Das
Gemisch wird 20 Minuten bei -5 C nachgerührt und das Reaktionsgemisch
auf Eis gegossen. Danach wird das ITitrierungsprodukt
durch neutralisation mit Ammoniak in Gegenwart von Eis gefällt, abgesaugt und mit Wasser gewaschen.
Das erhaltene 6-(5-Nitrofuryl-2)-2,4-di-acetylaminopyrimidin
wird durch 30 Minuten Erwärmen auf 90° G in 100 ml 5 folger Schwefelsäure verseift. Beim Abkühlen der Lösung
kristallisiert das Sulfat des 6-(5-llitrofuryl-2)-2,4-diaminopyrimidins
aus, welches abgesaugt wird und zur Reini- ■ gung in 100 ml Wasser heiß gelöst wird. Die Lösung wird
- 7 -409809/115 8
mit Kohle filtriert und mit Ammoniak auf pH 8 eingestellt, wodurch man eine organgefarbene Fällung von 8 g 6-(5-Nitrofuryl-2)-2,4-diaminopyrimidin
mit dem Fp. 286° C erhält.
Führt man die Nitrierung des 6-(Furyl-2)-2,4-diacetylaminopyrimidins
in Acetanhydrid bei 18 - 20° C durch Zutropfen der berechneten Menge Salpetersäure durch, so
erhält man bei sonst gleicher Arbeitsweise das gewünschte Endprodukt in gleicher Ausbeute.
6-(5-Nitrofuryl-2)-2,4-diamino-5-methylpyrimidin
Analog Beispiel 1 erhält man ausetf-Methyl-ß-(furyl-2)-ß-methoxyacrylnitril
(Kp0 04:74 - 79° C) das 6-(5-Nitrofuryl-2)-
2f4-diamino-5-methylpyr,imidin mit dem Fp. 302 0.
6-(5-Uitrofuryl-2)-2,4-diamino-5-äthyl-pyrimidin
Analog Beispiel 1 erhält man aus o(-Äthyl-ß-(fury1-2)-ß-methoxyacrylnitril
(KpQ Ολ'·&5 - 86° C) das 6-(5-Nitrofuryl-2)-
2,4-diamino-5-äthyl-pyrimidin mit dem Fp. 280° C und als dessen Vorprodukt das
6-(5-Nitrofuryl-2)-2,4-di-acetylamino-5-äthyl-pyrimdin mit
dem Fp. 260 - 261° C.
Beispiel 4:
6-(5-Nitrofuryl-2)-2,4-amino-5-isopropyl-pyriniidin
- 8 -409809/1158
Aus t^-Isopropyl-ß-(furyl-2)-ß-metlioxyacrylnitril· (Kp Q 0^:
85 - 87° C) erhält man analog Beispiel 1 das 6-(5-Nitrofuryl-2)-2,4-diaciino-5-isopropyl-pyrimidin
mit dem Pp. 258 G und als dessen Vorprodukt das 6-(5-Nitrofuryl-2)-2,4-di-aeetylamino-5-isopropyl-pyrimidin
mit dem Pp. 255 C.
6- ( 5-lTitrof uryl-2) -2, 4-diamino-5-n-propyl-pyriiiiidin
Aus &-n-Propyl-ß-(furyl-2)-ß-methoxyacrylnitril (Kp Q Q. :
90 - 95° C) wird analog Beispiel 1 das 6-(5-Nitrofuryl-2)-2,4-diamino-5-n-propyl-pyrimidin
mit dem Pp, 236 - 237° C
erhalten.
Beispiel 6: .
6-(5-ITitrofuryl-2) -2,4-diamino-5-n-butyl-pyrimidin
Aus <£-n-Butyl-ß-(furyl-2) -ß-methoxyacrylnitril v/ird analog
Beispiel 1 das 6-(5-Hitrofuryl-2)-2,4-diamino-5-n-"butylpyrimidin
mit dem Pp· 200° C erhalten.
6- ( 5 -ITi tr ofuryl-2) -214-diamino-5 -i s obutyl-pyrimidin
AuscC-Isobutyl-ß-(fury1-2)-ß-methoxyacrylnitril wird analog
Beispiel 1 das 6-(5-Uitrofuryl-2)-2,4-diamino-5-isobutyl-
pyrimidin mit dem Pp. 223° C erhalten.
Beispiel 8: ■ ■ · "'
6-( 5-Hitrofuryl-2) -214-*diamino-5-methoxy-pyrimidin ·
409809/1158 " 9 "
Aus **,ß-Dimethoxy-ß-(furyl-2)-acrylnitril (Kp Q oi
erhält man analog Beispiel 1 das 6-(5-Nitrofuryl-2)-2,4-diamino-5-methoxy-pyrimidin
mit dem Pp. 290 C und dessen Vorprodukt, das 6-(5-Nitrofuryl-2)-2,4-diacetylaciino-5-methoxy-pyrimidin
mit dem Pp. 240 C.
6-(5-Nitrofuryl-2)-2,4-diamino-5-äthoxy-pyriiflidin
Analog Beispiel 1 erhält man aus (^-Äthoxy-ß-methoxy-ß-Cfuryl-2)-acrylnitril
das 6-(5-lTitrofuryl-2)-2,^-diamino-5-äthoxypyrimidin
mit dem Pp. 288° G.
6-(5-Nitrofuryl-2)-2>4-diamino-5-n-propoxy-pyrimidin
Aus (£-n-Propoxy-ß-methoxy-ß-(furyl-2)-acrylnitril erhält man
analog Beispiel 1 das 6-(5-Nitrofuryl-2)-2,4-diamino-5-n-
propoxy-pyrimidin mit dem Pp. 234° C.
6-(5-ITitrofuryl-2)-2>4-diamino-5-n-butyloxy-pyrimidin
Aus 4j-n-Butyloxy-ß-methoxy-ß-(furyl-2)-acrylnitril erhält man
analog Beispiel 1 das 6-(5-Nitrofuryl-2)-2,4-diamino-5-n-
butyloxy-pyrimidin mit dem Pp. 249° C.
6-(5-ITitrofuryl-2)-2,4-diamino-5-isobut.yloxy-pyrimidin Analog Beispiel 1 erhält man aus {^-Isobutyloxy-ß-methoxy-ß-
409809/1158 "
(furyl-2)-acrylnitril das 6-(5-Nitrofuryl-2)-2,4-diamino-5-
isobutyloxy-pyrimidin mit dem Pp. 246 C.
Beispiel 15:
50,0 mg 6-(jluryl-2)-2,4-diaminopyrimidin
80,0 mg Milchzucker (D 20)-krist. 15,0 mg Cellulosepulver
2,5 mg Talkum ad 150,0 mg Mg-stearat
Die· Produkte werden innig gemischt, gesiebt und zu 150,0 mg
schweren Kernen mit einem Durchmesser von 6 mm gepreßt.
Die gemäß Beispiel 13 hergestellten Preßlinge werden mit
einer Zuckersuspension auf 300,0 mg Endgewicht aufdragiert.
6-(5-Nitrofuryl-2)-2,4-diamino-5-äthyl-pyrimidin 1,0 g
Carboxymethylcellulose " 2,0 g
Bentonit 2,0 g
Sorbitlösung 80 $ 40,0 g
p-Hydroxybenzoesäurepropylester 0,04 g
Sorbinsäure 0,01 g
Yfasser ad 100,0 g
- 11 409809/1158
Die Carboxymethylcellulose wird in Wasser vorgequollen, anschließend
wird 6-(5-lTitrofuryl-2)-2,4-diamino-5-äthyl-pyrimidin,
Bentonit und Sorbitlösung untergerührt.
p-Hydroxybenzoesäurepropylester und Sorbinsäure werden in heißem Wasser gelöst und ebenfalls zu der Mischung gegeben.
Anschließend wird auf 100,0 g aufgefüllt. Die Einfülldosis des erhaltenen Saftes entspricht 5f0 ml =
50,0 mg Wirkstoff.
6-(5-Nitrofuryl-2)-2,4-diaminopyrimidin 1,0 g
Aerosil 25,0 g
Maisstärke 44,0 g
Talkum 28,0 g
Zinkoxyd ad 100,0 g
Alle Bestandteile werden in üblicher Weise sorgfältig gesiebt und gemischt, so daß ein Puder erhalten wird.
Patentansprüche:
- 12 -409809/1158
Claims (6)
- Patentansprüche;(fy. Uitrofuranverbindungen der allgemeinen Formel I-οE3 ^2 :worin R1 und Rp Amino- oder Acylaminogruppen sind, wobei der Acylrest der Rest einer niederen.aliphatischen Mono-• carbonsäure ist, und R~ Wasserstoff oder eine Alkyl- oder Alkoxygruppe mit 1^-5 C-Atomen, die geradkettig oder verzweigt sein kann, bedeutet· '
- 2. 6-(5-Nitrofuryl-2) -2,4-diaminopyrimidin
- 3. 6-( 5-lTitrofuryl-2) -2,4-diamino-5-niethylpyrimidin
- 4. 6-( 5-liitrofuryl-2) -2,4-diamino-5-äthylpyrimidin
- 5. Arzneimittel, gekennzeichnet durch den Gehalt an einer oder mehrerer Verbindungen gemäß Ansprüchen 1-4·
- 6. Verfahren zur Herstellung von Verbindungen gemäß Ansprüchen 1-4, dadurch gekennzeichnet, daß man eine Verbindung der allgemeinen Formel II-- 13 409809/1158-C=C-CNworin R., die gleiche Bedeutung wie in Formel I hat und X
einen niederen Alkylrest darstellt, mit Guanidin oder Guanidinkarbonat bei erhöhter Temperatur umsetzt und die er haltene Verbindung anschließend, gegebenenfalls nach Acylierung der Aminogruppen, nitriert und aus den erhaltenen Verbindungen die Acylgruppen gegebenenfalls durch Verseifung wieder entfernt.409809/11S8
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