DE1950329A1 - Neue 4-Nitro-N1-pyrazolylverbindungen und Verfahren zu deren Herstellung - Google Patents
Neue 4-Nitro-N1-pyrazolylverbindungen und Verfahren zu deren HerstellungInfo
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- DE1950329A1 DE1950329A1 DE19691950329 DE1950329A DE1950329A1 DE 1950329 A1 DE1950329 A1 DE 1950329A1 DE 19691950329 DE19691950329 DE 19691950329 DE 1950329 A DE1950329 A DE 1950329A DE 1950329 A1 DE1950329 A1 DE 1950329A1
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D231/00—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings
- C07D231/02—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings
- C07D231/10—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D231/14—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D231/16—Halogen atoms or nitro radicals
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- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
Description
- Neue 4-Nitro-N1-pyrazelylverbindungen und Verfahren zu deren Herstellung Die Erfidnung betrifft neue 4-Nitro-N1-pyrozolylverbindungen und Verfahren na deren Herstellung.
- Diese neuen Verbindungen entsprechen der allgemeinen Formel in der R1 eine Hydroxylgruppe, einen geradkettigen oder vorzugsweise Alkyl- oder Alkoxyrest, einenn Aryloxyrest oder eine Aminogruppe der Formel -NR'R" bedeutet, in der R' gleich R" oder verschieden sein kann, R2 und R3 gleich oder ein niedriger Alkylrest sein kann, R2 und R3 gleich oder verschieden sein können und Waserrstoff oder einen niedrigen Alkylrst bedeuten und A ein geradkettiger oder verzweigter zweiwertiger Kohlenwasserstoffrest ist, der eine Substitution an verschiedenen Stellen zuläßt. Wenn R1 eine Hydroxylgruppe bedeutet, kann der Wasserstoff durch Alkali oder Erdalkali ersetzt sein.
- Zu den erfindungsgemäßen neuen Verbindungen gehören zum Beispiel: (4-Niro-N1-pyrazolyl)-essigsäuremethylester vom Schmelzpunkt 95°C (aus Wasser), (4-Niro-N1-pyrazolyl)-essigsäure vom Schmelzpunkt 148°C (aus Wasser, DL-ß-(4-Nitro-N1-pyrazolyl)-n-buttersäure vom Schmelzpunkt 142°C (aus Wasser), (4-Nitro-N1-pyrazolyl)-acetamid vom Schmelzpunkt 162°C (aus 95 %igen Alkohol) und (4-Nitro-N1-pyrazolyl)-aceton vom Schmelzpunkt 91°C (aus Wasser).
- Die Verbindungen der obigen Formel 1 werden hergestellt, indem ein Pyrazolderivat der allgemeinen Formel II mit einer Verbindung der Formel Z - A - COR1 umgesetzt wird, wobei Z ein Halogenation ist und A sowie R1 die oben angegebene Bedeuteung haben. Die Umsetzung erfolgt in der Hitze in Alkohol oder gegebennfalls in Acetonitril in Gegenwart einer organischen Tertiärbase unter normalem oder erhöhten Druck.
- Aus den so erhaltenen Derivaten, in denen R1 ein Alkoxyrst bedeutet, werden Bater, die durch Hydrolyse die entsprechenden freien Carbonsäure liefern, erhalten. Auf die Isolierung der Ester kann dabei verzichtet werden.
- Die Alkali- ode Erdalkalisalze sind durch Nautralisation der Säuren mit den entsprechenden Basen erhältlich.
- Die der allgemeinen Formel I entsprechenden Pyrasolderivate besitzen wertvolle chemotherapeutische Eigenschaften. Sie sind insbesondere zur Bekämpfung von Infektionen geeignet, die auf pathogene Protozoen, wie Trichomonas, beispielsweise Trichomonas vaginalis zurückzuführen sind.
- Sie besitzen den Vorteil einer außergewöhnlich geringen Toxizität.
- Versuche, bei denen die beim vorliegenden Verfahren erhaltenen Verbindungen mit bekannten ähnlich wirkenden Verbindungen verglichen wurden, zeigten eine Gleichwertigkeit oder Überlegenheit bei der Bekämpfung von Trichomonas vaginalis Die folgenden Beispiele erläutern die Erfindung, ohne sie einzuschränken: Beispiel 1 28,3 g 4-Nitropyrazol werden in einer Mischung von 250 ml Methanol und 40,4 g Triäthylamin gelost und in der Siodehitze mit 38,3 g Bremessigsäuremethylester versetzt.
- Reaktionsdaur 12 Stunden. Das methanol wird abdestilliert und der Rückstand aus 500 ml Wasser umkristallisiert. Man erhält so 36 g (4-Nitropyrazolyl)-essigsäuremethylester.
- Schmelzpunkt 95°C (aus Wasser).
- Beispiel 2 34 g (4-Nitropyrazolyl)-essigsäuremethylesetrr werden mit 1250 ml 3 bis 5-proz. Schwefelsäure 15 Stunden verseift.
- Man erhält in der Kälte 25,4 g (4-Nitropyrazolyl)-essig säure.
- Schmelzpunkt 148°C (aus Wasser).
- Beispiel 3 28,3 g 4-Nitropyrazel werden in einer Mischung von 250 ml Methanol und 40,4 g Triäthylamin gelöst und in der Siedehitze mit 34,1 g DL-ß-Chlor-n-buttersäuremethylester versetzt. nach ca. 9-stündigem Kochen nochmals ca. 7 g Ester zugefügt und weitere 20 Stunden erhitzt. Das Methanol wird abdestiliert und der Rückstand in ca. 300 ml Äthylacetat in der Wärme aufgenommen. Nach dem Piltrieren wird das Äthylacetat entfernt und der Rückstand mit 1250 ml 3 bis 5-proz. Schwefelsäure 15 Stunden verseift.
- In der Kälte erhält man 40 g DL-ß-(4-Nitropyrazolyl)-nbuttersäure.
- Schmelzpunkt 142° C (aus Wasser).
- Beispiel 4 Zu einer Mischung von 150 ml Äthanol und 20,2 g Triäthylamin werden 17,0 g 4-Nitropyrazol und 14,0 g Chloracetamid gegeben und unter Rühren 16 Stunden zum Sieden erhitzt.
- Das Reaktionsgemisch wird dann weitgehend eingeengt und in ca. 500 ml heißem Wasser aufgenommen. In der Kälte erhält man 17 g (4-Nitropyrazolyl)-acetamid.
- Schmelzpunkt 162°C (95-proz. Alkohol).
- Beispiel 5 Zu der siedenden Lösung von 28,3 g 4-Nitropyrazol in 40,4 g Triäthylamin und 25,o ml Acetonitril werden 21,3 g Chloraceton gegeben. Nach 12-stündigem Siedem erhält man in der Kälte 19,2 g (4-Nitropyrazolyl)-aceton.
- Schmelzpunkt 91°C (aus Wasser).
Claims (7)
1.) 4.-Nitro-N1-pyrazolylverbindungen der allgemeinen Formel
in der R1 eine Hydroxylgruppe, einen geradkettigen oder verzweigen Alkyl- oder Akoxyrest,
einem Aryloxyrest oder eine Aminogruppe der formel- NR@R@/ bedeutet, in der R@ gleich
R@@ oder verschieden von R" und Wasserstoff oder ein niedriger Alkylrest sein kann,
R2 und R3 gelich oder verschiedenen sein können Wasserstoff oder einen niedrigen
Alkylrest bedeuten und A ein geradkettiger oder verzweigter zweiwertiger Kohlenwasserstoffrest
ist, der eine Substitution an verschiedenen Stelenzuläßt, wobei, wenn eine Hydroxylgruppe
bedeutet, der Wasserstoff durch Alkali oder Erdalkali ersetzt sein kann.
2.) (4-Nitro-N1-pyrazolyl)-essigsäuremethylester vom Schmelzpunkt
950C (aus Wasser).
3.) (4-Nitro-N1-pyrazolyl)-essigsäure vom Schmelzpunkt 148°C (aus
Wasser).
4.) DL-ß-(4-Nitro-N1-pyrazolyl)-n-buttersäure vom Schmelzpunkt 142°C
(aus Wasser).
5.) (4-Nitro-N1-pyrazolyl)-acetamid vom Schmelzpunkt 162°C (aus 95
%igem Alkohol).
6.) (4.-Nitro-N1-pyrazolyl)-aceton vom Schmelzpunkt 91°C (aus Wasser).
7.) Verfahren zur Herstellung von 4-Nitro-N1-pyrazelylverbindungen
nach anspruch 1, dadurch gekenneichnet, daß man eine 4-Nitro-pyrazolylverbindung
der allgemeinen Formel
in der R2 und R3 die oben angegebene Bedeutung haben, umsetzt mit einer Verbindung
der allgemeinen Formel Z-i-COR1, in der Z ein Halogenatom ist, A und R1 die oben
angegebenen Bedeutungen haben und R1 gegebenenfalls in dei Hydroxylgruppe umgewandelt
werden kann.
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DE19691950329 DE1950329A1 (de) | 1969-10-01 | 1969-10-01 | Neue 4-Nitro-N1-pyrazolylverbindungen und Verfahren zu deren Herstellung |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DE19691950329 DE1950329A1 (de) | 1969-10-01 | 1969-10-01 | Neue 4-Nitro-N1-pyrazolylverbindungen und Verfahren zu deren Herstellung |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
DE1950329A1 true DE1950329A1 (de) | 1971-04-08 |
Family
ID=5747451
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
DE19691950329 Pending DE1950329A1 (de) | 1969-10-01 | 1969-10-01 | Neue 4-Nitro-N1-pyrazolylverbindungen und Verfahren zu deren Herstellung |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
DE (1) | DE1950329A1 (de) |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US4025530A (en) * | 1974-05-02 | 1977-05-24 | Abbott Laboratories | 4-Nitropyrazoles |
-
1969
- 1969-10-01 DE DE19691950329 patent/DE1950329A1/de active Pending
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US4025530A (en) * | 1974-05-02 | 1977-05-24 | Abbott Laboratories | 4-Nitropyrazoles |
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