DE165224C - - Google Patents
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D257/00—Heterocyclic compounds containing rings having four nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
- C07D257/02—Heterocyclic compounds containing rings having four nitrogen atoms as the only ring hetero atoms not condensed with other rings
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
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- Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
Description
KAISERLICHES
PATENTAMT.
Λ*165224 KLASSE 12 p.
Malonsäureester und Alkylmalonsäureester geben bekanntlich mit Harnstoff ringförmige
Kondensationsprodukte, Barbitursäuren, von der allgemeinen Formel
NH-CO
\ I
CO C-R2.
I I
NH-CO
Es wurde nun gefunden, daß man Kondensationsprodukte mit einem neuen Ring von
der allgemeinen Formel
NH-CO — NH-CO
I I
CO CR2
I I
NH—C0 — NH—C0
erhält, wenn man Dialkylmalonsäureester mit Carbonyldiharnstoff kondensiert. Man führt
diese Kondensation am zweckmäßigsten aus unter Benutzung von Natriumalkoholat oder
analog wirkenden Kondensationsmitteln, wie Natriumamid oder Natriummetall. Mit Diäthylmalonsäureester
erfolgt die Reaktion nach der Gleichung
| NH- | CO- | NH2 | C2 | + | C2 | H5 | 0- | CO I |
| I CO I |
c/ IX |
|||||||
| 20 NH- | CO- | NH2 | H5 | O- | CO |
C2
38 Gewichtsteile Natrium werden in 600 Gewichtsteilen absolutem Alkohol gelöst und
mit 108 Gewichtsteilen Diäthylmalonsäurediäthylester und 80 Gewichtsteilen Carbonyldiharnstoff
5 bis 6 Stunden am Rückflußkühler oder besser im geschlossenen Kessel auf 1050
bis no0 erhitzt. Der entstandene Niederschlag wird abgesaugt. Seine wäßrige Lösung
scheidet auf Zusatz von Salzsäure Kristalle ab, welche durch Umkristallisieren NH—C0 — NH—C0
co
c(
I . IX
NH-CO-NH-CO
50
c2
aus Wasser gereinigt werden können. Man erhält weiße Kristallnadeln von der Formel:
C10HliOsNi (gefunden = 21,35 Prozent N,
berechnet 20,8 Prozent N).
Es ist wahrscheinlich, daß der Diäthylmalonylcarbonyldiharnstoff
die oben angegebene Zusammensetzung besitzt; denn eine Spaltung in Diäthylbarbitursäure, Kohlensäure
und Ammoniak gelingt durch Kochen mit 50 prozentiger Schwefelsäure nicht, würde aber eintreten müssen bei einem Ringschluß
nach den Formeln:
JV-
CO-NH-CO-NH2
CO
c/
co
I
NH-CO
NH-CO
NH2CO
H2 N- CO
JV
CO
JV
CO
CO
Der Diäthy Im al onyl carbonyldiharnstoff
schmilzt bei raschem Erhitzen, verflüchtigt sich aber bei langsamem Erhitzen, ohne zu
schmelzen. Er ist unlöslich in Alkohol und Benzol und kristallisiert aus heißem Wasser
in Nadeln. Diese sind in Ätznatron leicht löslich und aus dieser Lösung durch Mineralsäuren
fällbar.
Der Diäthylmalonylcarbonyldiharnstoff soll zu medizinischen Zwecken Verwendung finden.
Claims (1)
- Patent-Anspruch :Verfahren zur Darstellung von Diäthylmalonylcarbonyldiharnstoff, dadurch gekennzeichnet, daß man Diäthylmalonsäureester mit Carbonyldiharnstoff und Natriumalkoholat oder analog wirkenden Kondensationsmitteln erhitzt.
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE165224C true DE165224C (de) |
Family
ID=430750
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DENDAT165224D Active DE165224C (de) |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| DE (1) | DE165224C (de) |
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0
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