DE484835C - Verfahren zur Darstellung von Chlorjodverbindungen des 2-Aminopyridins und seiner Derivate - Google Patents

Verfahren zur Darstellung von Chlorjodverbindungen des 2-Aminopyridins und seiner Derivate

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DE484835C
DE484835C DEC37717D DEC0037717D DE484835C DE 484835 C DE484835 C DE 484835C DE C37717 D DEC37717 D DE C37717D DE C0037717 D DEC0037717 D DE C0037717D DE 484835 C DE484835 C DE 484835C
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chloroiodine
aminopyridine
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DEC37717D
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Dr Ralph Dirksen
Dr Max Dohrn
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Schering Kahlbaum AG
Original Assignee
Schering Kahlbaum AG
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Description

  • Verfahren zur Darstellung von Chlorjodverbindungen des 2-Aminopyridins und seiner Derivate Wie gefunden wurde, verbinden sich 2-Aminopyridin, dessen Substitutionsprodukte und in der 2-Aminogruppe alkylierten oder acylierten Derivate mit Chlorjod in saurer Lösung unter Bildung gelber, in Säuren unlöslicher Niederschläge, welche Salze der i-Chlorjodverbindungen des 2-Aninopyridins und seiner Derivate darstellen. Diese Salze sind in der Mehrzahl der Fälle gut kristallisiert und recht -beständig. Kochen in saurer Lösung zerstört sie nicht, beim Abkühlen scheiden sie sich in prächtigen Kristallen wieder ab.
  • Allen diesen Verbindungen, die zur Darstellung pharmazeutischer Präparate dienen sollen, ist die Fähigkeit gemeinsam, in alkalischer Lösung mit guter Ausbeute in die entsprechenden 5-Jodsubstitutionsprodukte der Basen überzugehen.
  • Daß es sich bei diesen Verbindungen wirklich um i-Chlorjodverbindungen handelt, bei denen an dem fünfwertig gewordenen Ringstickstoff Chlor und Jod addiert ist, und nicht um kernjodierte Produkte, etwa der Art der bereits bekannten Perjodide, die auch nach anderen jodIerungsverfahren entstehen können, geht aus der Analyse hervor. Z. B. enthält das salzsaure Salz der Chlorjodverbindung des Isopropylaminopyridins (vgl. unten Beispiel4) Z0,83% Chlor und 37,20;o Jod, was mit der Formel: der 2417 0,10 Chlor und 37,88 % Jod entsprechen, gut übereinstimmt. Es handelt sich also bei diesem Verfahren nicht um die .übliche Chlorierung mit Chlorjod, bei der nur eine Einführung von Jod bewirkt wird.
  • Beispiel i 5,8 g 2-Aminopyridin in 40 ccm verdünnter Salzsäure werden mit einer Lösung von io g Chlorjod in 2oecm verdünnter Salzsäure versetzt. Das Hydrochlorid der Chlorjodverbindung des 2-Aninopyridins fällt in schönen, zitronengelben Nadeln vom Schmelzpunkt 141° aus.
  • Beispiel 2 8,4g 2-Acetylaminopyridin werden. wie in Beispiel i mit io g Chlorjod behandelt. Das
    entsprechende Salz des i-Jödidchlorids
    schmilzt bei, i55°.
    Beispiel 3
    7,6g 2-Äthylaminopyridin ergeben bei der
    Behandlung nach Beispiel i eine Verbindung
    vom Schmelzpunkt 9o bis 9i°.
    Beispiel 4
    8,4g 2-Isopropylaminopyxidin (hergestellt
    aus 2-Aminopyridinnatrium und Isopropyl-
    jodid) führen bei der Behandlung nach Bei-
    spiel i zu, einem hellgelb kristallisierenden
    Salz vom Schmelzpunkt 84 bis 86°.
    Beispiel 5
    i o g 2-Amylaminopyridin (hergestellt aus
    2-Aminopyridinnatrium und N # Aznylbromid)
    liefern eine kristallisierende Verbindung vom
    Schmelzpunkt 5o bis 5i°.
    Beispiel 6
    Das aus 2-Diäthylaminopyridin in ähn-
    licher Weise erhaltene Hydrochlorid der
    Chlorjod'verbindung hat einen Schmelzpunkt
    von 54 bis 55°.
    Beispiel 7
    8,49 2-Amino-6-methyl-3-,äthylpyridin lie-
    fern ein Reaktionsprodukt vom Schmelzpunkt
    io5 bis io6°.

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Darstellung von Chlorjodverbindungen des 2-Aninopyridins und seinen Derivaten, dadurch gekennzeichnet, daß man 2-Aminopyridin, dessen in der Aminagruppe alkylierten oder acylierten Derivate oder Kernsubstitutionsprodukte der Basen mit Chlorjod in saurer Lösung behandelt.
DEC37717D 1926-01-16 1926-01-16 Verfahren zur Darstellung von Chlorjodverbindungen des 2-Aminopyridins und seiner Derivate Expired DE484835C (de)

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