DE683570C - Verfahren zur Herstellung von wasserunloeslichen Derivaten kernmercurierter Phenole - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von wasserunloeslichen Derivaten kernmercurierter Phenole

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DE683570C
DE683570C DEF75581D DEF0075581D DE683570C DE 683570 C DE683570 C DE 683570C DE F75581 D DEF75581 D DE F75581D DE F0075581 D DEF0075581 D DE F0075581D DE 683570 C DE683570 C DE 683570C
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    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07FACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
    • C07F3/00Compounds containing elements of Groups 2 or 12 of the Periodic Table
    • C07F3/10Mercury compounds
    • C07F3/12Aromatic substances containing mercury

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  • Organic Chemistry (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Description

  • Verfahren zur Herstellung von wasserunlöslichen Derivaten kernmercurierter Phenole Die Herstellung von Oxyphenyhnonomercuricyaniden ist bekannt. Zur Herstellung dieser Verbindungen läßt man entweder Cyanalkalien auf Salze der Oxymercuriphenole einwirken oder man behandelt die Alkalisalze von Phenolen in wässeriger Lösung mit Mercuricyanid oder läßt Mercurioxycyanid in wässeriger Lösung ,auf die Alkalisalze von Phenolen einwirken. Die so entstandenen Oxyphenylmonomercuricyanide sind alle mehr oder minder weiß gefärbte Substanzen.
  • Es wurde nun gefunden, daß man zu neuen Organoquecksilberkomplexverbindungen gelangt, wenn man Mercurihalogenide auf Oxyphenylmercurioxydnatrium oder seine Homologen in Gegenwart von Natriumcyanid einwirken läßt, wobei Vorsorge getroffen wird, daß kein wesentlicher Temperaturanstieg stattfandet. Diese neuen Quecksilberverbindungen sind -gelb gefärbte Substanzen und enthalten Quecksilber in einer Menge von etwa 72%, wodurch sie sich als Dimercurierungsprodukte kennzeichnen. Außerdem enthalten sie Cyan und Chlor. So wurden, ausgehend von Kresolmiercurioxyd, Reaktionsprodukte erhalten, die j3 0;o Quecksilber, 3,o5 % Chlor und 1,96 % Cyan enthalten. Nach diesen Quecksilber-, Chlor- und Cyanwerten besteht das Reaktionsprodukt aus einem Gemenge von ,äquimolekularen Mengen Kresoldimercurioxydchlorid und Kresoldinaercurioxydcyanid. Die theoretischen Werte für ein Gemenge aus .äquimolekularen Teilen dieser Verbindungen sind: Hg 72,33 %, CN 2,36 %, Cl 3,19 0/0.
  • Das Wesentliche dieser neuen Organoquecksilberkomplexverbindungen besteht darin, daß sie als Diquecksilberverbindungen an den beiden Quecksilberatomen zwei verschiedene Anionen tragen, wovon das eine Anion stets OH, während das andere entweder Cl oder CN ist. Im Gegensatz zu den Organodiqueclzsilberkomplexverbindungen, die an den beiden Quecksilberatomen zwei gleiche Anionen tragen, z. B. Kresoldimercuridichlorid bzw. Kresolmercuricyanid, ganz andere CN-und Cl-Werte .aufweisen (12,280,o Cl bzw. 9>3 % C N) und von weißer Farbe sind, sind die neuen Organoquecksilberkomplexverbindungen gelb gefärbt. Die neuen Quecksilberverbindungen sollen zur Herstellung von Saatgutbeizen .dienen.
  • Wohl ist auch schon vorgeschlagen worden, Quecksilberchlorid mit Chlorkresol und Kaliumcyanid umzusetzen, wobei man auf etwa 8o° erhitzt und nach und nach Kalilauge hinzufügt. Hierbei entstehen im Gegensatz 'zu obiger Erfindung aber Pasten, welche keine definierbaren Quecksilberverbindungen enthalten, so daß sich mit ihnen auch keine beständigen, genau dosierten Saatgutbeizen herstellen lassen. Beispiele I. 34,39 o-Kresolmonomercurichlorid werden in 6oo ccm Wasser -`- 3 5 g 3 5 %iger Natronlauge gelöst. Zu dieser Lösung läßt man eine Lösung von 27,15,9 Mercurichlorid unä 5,1 g Natriumcyanid in 5o ccm Wasser unter Rühren allmählich zulaufen. Hierbei fällt ein gelber Körper aus, der jedoch wieder in Lösung geht. In diese Lösung leitet man nunmehr unter Kühlung so lange Kohlensäure ein, bis das Ganze zu einem schmierseifeähnlichen gelben Brei erstarrt, dessen feste Substanz abgesaugt, ausgewaschen und getrocknet wird. Das so erhaltene Reaktionsprodukt stellt ein gelbes Pulver dar.
  • 2. Zu einer Lösung von 54,2g Mercurichlorid und io,2 g Natriumcyanid in 20o ccm Wasser läßt man langsam eine Lösung von 719 p-Kresolmonomercurichlorid+ 50 g Natriumchlorid in 8ooccm 2oloiger Natronlauge bei etwa o° zulaufen. Nach längerem Stehen wird die Reaktionsmasse in viel Wasser von
    etwa o° gegossen, verrührt und der ausgefal-
    lene gelbe Körper ,abgesaugt, ausgewaschen
    und getrocknet.
    R:^;,3. Zu einer Lösung von 54,2g Mercuri-
    örid und io,2 g Natriumcyanid in Zoo ccm
    'sser läßt man bei etwa o° langsam eine
    'sung von 66g Phenolmonomercurichlorid
    -+259 Natriumchlorid in 40o ccm 4oioige Natronlauge bei etwa o° zulaufen. Nachlängerem Stehen wird die Reaktionsmasse in viel Wasser von etwa o° gegossen, verrührt und der ausgefallene Körper abgesaugt, gewaschen und getrocknet.

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung von wasserunlöslichen Derivaten kernmercurierter Phenole, dadurch gekennzeichnet, daß man auf Oxyphenylmercurioxydnatrium oder seine Homologen Mercurihalogenide in Gegenwart von N atriumcyanid unter Vermeidung eines wesentlichen Temperaturanstieges einwirken läßt.
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