DE558567C - Verfahren zur Herstellung von loeslichen Abkoemmlingen organischer Antimonverbindungen - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von loeslichen Abkoemmlingen organischer AntimonverbindungenInfo
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Classifications
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
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- C07F9/00—Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic Table
- C07F9/90—Antimony compounds
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Description
- Verfahren zur Herstellung von löslichen Abkömmlingen organischer Antimonverbindungen Durch das Patent 513 205, Klasse 12 0, wird ein Verfahren zur Verstellung von löslichen, für die Injektion geeigneten Abkömmlingen von Aminoarylantimonverbindungen geschützt. Es besteht darin, daß man Aminoary lantimonverbindungen mit Formaldehydbisulfit behandelt.
- Bei der weiteren Bearbeitung wurde gefunden, daß auch aminosubstituierte aromatische Arsenantimonv erbindungen durch diese Behandlung in lösliche, für die therapeutische Anwendung besonders geeignete Derivate übergeführt werden können.
- Es gilt dies z. B. für die Verbindungen der allgemeinen Formel R-As - Sb-R, worin mindestens eine der beiden R-Gruppen einen aminosubstituierten aromatischen Kern bedeutet oder für aminosubstituierte aromatische Arsinstibinsäuren der Formel bzw. ihre z. B. nach Patent 397 151 herstellbaren Reaktionsprodukte. Läßt man Formaldehydbisulfit oder Formaldehyd und Bisulfit auf solche Verbindungen einwirken, so werden unter Eintritt des Formaldehydbisulfitrestes in die Aminogruppen die neuen lösliehen Derivate gebildet. Die neuen neutrallöslichen Verbindungen zeichnen sich durch einen hohen chemotherapeutischen Index bei verschiedenen Infektionskrankheiten aus. Beispie1-r 1a g m-Aminö-p-oxy-p'-aminoarsenostibiobenzol, hergestellt aus m-Amino-p-oxyphenylarsinacetat und 4-Aminophenylstibinchlorür, werden in frisch gefälltem Zustand in etwa 70 ccm Wasser angeschlämmt, durch verdünnte Salzsäure eben in Lösung gebracht und mit einer Lösung von ro g Formaldehydbisulfit in wenig Wasser vermischt. Man neutralisiert mit verdünnter Natriumcarbonatlösung und läßt die getrübte Flüssigkeit stehen. Nach einigem Stehen ist Lösung eingetreten. Man filtriert, fällt das gebildete Produkt durch Eingießen in Methylalkohol aus, trennt den Niederschlag ab und trocknet ihn im Exsikkator. Man erhält ein braunes Pulver, das leicht mit neutraler Reaktion in Wasser löslich ist.
- Alle Operationen müssen in vorstehendem wie in den folgenden Beispielen wegen der Luftempfindlichkeit von Zwischen- und Endprodukt unter möglichstem Luftabschluß vorgenommen werden. Beispiel e I2 g der nach dem Verfahren der Patentschrift 397 275 aus m-Amino-p-oxyphenylarsin und antimonbrenzcatechindisulfonsaurem Kalium erhältlichen Arsenostibioverbindung, der etwa die Formel zukommt, werden in frisch gefälltem Zustand in etwa 70 ccm Wasser angeschlämmt und 7 g Formaldehydbisulfit, in wenig Wasser gelöst, hinzugefügt. Nach mehrtägigem Stehen ist Lösung eingetreten. Man filtriert, neutralisiert mit verdünnter Natronlauge, fällt das gebildete Produkt durch Eingießen in Methylalkohol aus und trocknet es nach dem Abtrennen im Exsikkator. Man erhält ein braunes Pulver, das leicht mit neutraler Reaktion in Wasser löslich ist.
- Man kann als Ausgangsstoff z. B. auch 4 -Oxy - 3 - aminophenylarsenoantimonhydrochlorid oder die nach Patentschrift 270 255 herstellbaren Arsenoantimonverbindungen verwenden.
- Beispiel 3 m-Amino-p -harnstoff -m'- amino-p'-oxystibioarsenobenzol der Formel -- hergestellt aus 4,9 g m-Amino-p-oxyphenylarsin und 8 g m-Amino-p-harnstoffphenylstibinchlorürhydrochlorid - wird als frisch gefällte Paste in wenig Wasser mit etwa 17 ccm n-Salzsäure gelöst; dann werden 3,8 ccm 4oprozentige wässerige Formaldehydlösung zugesetzt, worauf die Lösung zu einer Gallerte erstarrt. Kurz danach fügt man 3,8 g Natriumbisulfit hinzu und danach Natriumcarbonatlösung bis zur neutralen Lösung: Die wieder dünnflüssig gewordene Lösung wird kurze Zeit stehengelassen, dann filtriert, gegebenenfalls nochmalsmitNatriumcarbonatlösung neutralisiert und durch Einrühren in- Methylalkohol ausgefällt. Nach dem Abtrennen und Trocknen erhält man ein braunes Pulver, das leicht in Wasser löslich ist und die Zusammensetzung eines Methylsulfonats der obengenannten Stibioarsenoverbindung zeigt.
- Man kann auch z. B. die wie oben hergestellte Suspension der Ausgangsverbindung mit Formaldehydbisulfit unter Luftausschluß schütteln. Nach mehreren Tagen ist Lösung eingetreten. Man filtriert und fällt durch Ein- 75 rühren in Methylalkohol die gebildete neutrallösliche Verbindung aus. Beispiel 4 4 4-Dioxy-3, 3'-diaminoarsenostibiobenzol - hergestellt aus 4-Oxy-3-aminophenylarsinacetat und 4-Oxy-3-aminophenylstibinchlorür -, in frisch. gefällter Form als Paste angewendet (d. i. z. B. 16g einer 5o-prozentigen Paste), werden in. der eben nötigen Menge Ameisensäure gelöst und 3 ccm 4opro-zentige Formaldehydlösung hinzugefügt. Die Flüssigkeit erstarrt nach wenigen Minuten. Man fügt 3,5 g Natriumbisulfit in wenig Wasser hinzu, schüttelt, bis nach kurzer Zeit Lösung erfolgt ist, filtriert, neutralisiert mit verdünnter Natronlauge und fällt durch Einrühren in Alkohol aus. Nach dem Abtrennen und Trocknen erhält man die Formaldehydbisulfitverbindung des 4-Oxy-3-aminoarsenostibiobenzols als ein braunes, leicht mit neutraler Reaktion in Wasser lösliches Pulver. Beispiel s Man löst i i g Brechweinstein unter Zufügen von i i g weinsaurem Kaliumnatrium in 300 ccm Wasser und gibt 40 ccm 5 n-Natronlauge hinzu. Zu dieser Lösung gibt man eine Auflösung von 9 g q-Oxy-3-aminophenylarsinacetat in- Methylalkohol. Die Flüssigkeit färbt sich alsbald dunkelbraun. Nach kurzem Stehen fällt man die Lösung mit Ammoniumchloridlösung aus. Man saugt ab, wäscht aus und schüttelt die erhaltene braune Paste mit 9 g Formaldehydbisulfit. Nach etwa 24 Stunden wird die nunmehr klare Lösung filtriert und durch Einrühren in Methyl- oder Äthylalkohol die gebildete Verbindung ausgefällt. Man erhält ein dunkelbraunes, bei Luftabschluß gut haltbares Pulver, das leicht mit neutraler Reaktion in Wasser löslich ist. Die neue Verbindung enthält etwa zwei Formaldehydbisulfitreste.
- Man kann nach dieser Arbeitsweise auch zu einem Produkt gelangen, in das etwa drei Formaldehydbisulfitreste- eingetreten sind, wenn man die Einwirkung von überschüssigem Formaldehydbi.sulfit länger dauern läßt oder z. B. durch gelindes Erwärmen unterstützt.
- Beispiel 6 Die wie in Beispiel 5 erhaltene braune Paste von d.-Oxy-3-aminophenylarsenoantimon wird in der eben nötigen Menge n-Natronlauge (etwa 19 ccm) gelöst. 5,2 g Formaldehvdbisulfit werden zur Lösung hinzugefügt. Nach 24 Stunden wird filtriert, mit verdünnter Essigsäure neutralisiert und die gebildete Verbindung durch Einrühren in Methylalkohol ausgefällt. Nach dem Abtrennen und Trocknen im Vakuum erhält man die Arsenoantimonverbindung als ein schwarzbraunes Pulver, das sich leicht mit neutraler Reaktion in Wasser löst. Seine Zusammensetzung entspricht der im Beispiel 5 angegebenen Formel mit dem Unterschied, daß hier nur etwa ein Methylsulfonsäurerest vorhanden ist. Beispiel ? Die wie in Beispiel 5 hergestellte Paste von 4-Ox_v-3-aminophenvlarsenoantimon wird in der eben nötigen Menge 5 n-Salzsäure (etwa 3 ccm) gelöst. Zur Lösung werden 1o ccm 3oprozentige Formaldehydlösung unter Schütteln zugegeben. Bald ist die Lösung zu einer Gallerte erstarrt. Nach kurzem Stehen fügt man io g Natriumbisulfit hinzu, worauf beim Schütteln die Gallerte zerteilt wird und bald klare Lösung eintritt. Man neutralisiert mit verdünnter Natronlauge, läßt dann noch einige Stunden stehen, filtriert und fällt durch Einrühren in Methylalkohol die gebildete Verbindung aus. Nach dem Abtrennen und Trocknen erhält man die Arsenantimonverbindung als ein braunes Pulver, das sich leicht mit neutraler Reaktion in Wasser löst.
- Nach der Analyse sind in dem so erhaltenen Produkt im Gegensatz zu Beispiel 5 und 6 alle drei Aminogruppen durch den Methylensulfonsäurerest ersetzt.
- An Stelle der oben als Ausgangsstoff verwandten Arsenantimonverbindung kann man z. B. auch vom 4-Oxy-3-aminopheny larsenoantimonhydrochlorid, wie es aus ¢-Oxy-3-aminophenylarsin oder dessen Acetat und Antimontrichlorid erhältlich ist, ausgehen und es der Einwirkung von Formaldehyd und Bisulfit unterwerfen. Beispiel 8 1a g 4.-Oxy-3-aminophenylarsenoantimonhydrochlorid werden unter Eiskühlung in wenig Wasser gelöst, mit etwa 12 ccm 2 n-Natronlauge die Hauptmenge der Salzsäure abgestumpft und i i ccm 3oprozentige Formaldehydlösung hinzugefügt. Nach einigen Minuten erstarrt die Flüssigkeit zur Gallerte. Man fügt eine Lösung von i i g Natriumbisulfit in wenig Wasser hinzu und schüttelt unter Luftausschluß. Nach i bis 2 Stunden neutralisiert man mit Natriumcarbonat, filtriert nach kurzem Stehen und fällt die gebildete Verbindung durch Einrühren in Methylalkohol aus. Nach dem Abtrennen und Trocknen im Vakuum erhält man ein dunkelbraunes, leicht und neutral in Wasser lösliches Pulver. Beispiel 9 i i g p-Aminophenylarsinsäure werden in i5o ccm Wasser und i4.o ccm konzentrierter Salzsäure mit Zinkstaub in üblicher Weise reduziert. In die erhaltene, das p-Aminophenylarsin enthaltende Lösung rührt man sogleich unter Eiskühlung eine Lösung von 30 g antimonbrenzcatechindisulfonsaurem Natrium, worauf ein rotbrauner 'Niederschlag ausfällt. Man fügt Natriumacetat hinzu, bis Kongopapier nicht mehr gebläut wird, saugt ab und wäscht mit Wasser aus. Die erhaltene Paste wird mit Wasser angeschlämmt, 21 ccm Ameisensäure (D -i,22) hinzugefügt und 5 ccm 3oprozentige Formaldehydlösung eingerührt. Die Lösung wird allmählich dickflüssig. Man fügt 5 g Natriumbisulfit hinzu und schüttelt in verschlossener Flasche. Nach einigen Stunden ist Lösung eingetreten. Man neutralisiert unter Eiskühlung mit verdünnter Natronlauge, filtriert nach kurzem Stehen und fällt durch Einrühren in Methylalkohol aus. Nach dem Abtrennen und Trocknen erhält man die gebildete Verbindung als ein bräunliches, leicht mit neutraler Reaktion in Wasser lösliches Pulver.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Weitere Ausbildung des durch Patent 513 205 geschützten Verfahrens zur Herstellung von löslichen Abkömmlingen organischer Antimonverbindungen, dadurch gekennzeichnet, daß man hier aminosubstituierte aromatische Arsenantimonverbindungen mit Formaldehvdbisulfit oder mit Formaldehyd und Bisulfit behandelt.
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