AT162227B - Verfahren zur Herstellung eines neuen Kondensationsproduktes des Sulfathiazols - Google Patents

Description

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  Verfahren zur Herstellung eines neuen Kondensationsproduktes des Sulfathiazols 
Die vorliegende Erfindung betrifft die Herstellung eines Kondensationsproduktes von Sulfathiazol mit Formaldehyd. Nach den durchgeführten Analysen kommt ihm wahrscheinlich folgende Formel zu : 
 EMI1.1 
 
Die neue Verbindung ist bei Kokkeninfektionen im Gegensatz zu Sulfathiazol bei subcutaner und intraperitonaler Applikation sehr gut wirksam. 



   Besonders bemerkenswert ist, dass sie eine lang- anhaltende Wirkung zeigt. So haben Versuche mit Mäusen, die mit Streptokokken infiziert waren, ergeben, dass bei einmaliger, subcutaner oder intraperitonaler Verabreichung von   0. 5 gjKg   der neuen Verbindung alle Tiere am Leben blieben. Demgegenüber waren mit der entsprechenden Menge Sulfathiazol unter den gleichen Bedingungen dreiviertel der Tiere nach 10 Tagen eingegangen. 



   Das neue Kondensationsprodukt des Sulfathiazols wird erhalten, wenn man Sulfathiazol mit Formaldehyd umsetzt. Statt Formaldehyd selbst können auch Formaldehyd abgebende Mittel, wie Paraformaldehyd oder   Hexamethy1entetramin   verwendet werden. Die Umsetzung wird vorteilhaft in Gegenwart von Verdünnungsmitteln, wie Wasser, verdünnten Säuren oder organischen Lösungsmitteln, beispielsweise Alkohol durchgeführt. 



   Die verfahrensgemäss erhaltene Verbindung soll als Heilmittel Verwendung finden. 



   Beispiel l :   25 g Sulfathiazol,   suspendiert in 250   cm3   Alkohol   95%,   werden unter Rühren bei 75   mit einem auf   75 0 vorgewärmten Gemisch   von 15 cm3 Formaldehyd 40% und 100 cm3 Alkohol 95% versetzt. Es tritt dabei für kurze Zeit eine klare Lösung ein, aus welcher sich sehr bald das Kondensationsprodukt abzuscheiden beginnt. Man lässt 24 Stunden stehen, sammelt den entstandenen Niederschlag auf einer Nutsche wäscht mit Alkohol, trocknet und pulverisiert. 



  Die Ausbeute beträgt   27-28g.   Die neue Verbindung schmilzt bei   2660 unter   Zersetzung. 



  Die Analysenwerte stimmen auf die Formel 
 EMI1.2 
 
 EMI1.3 
 
<tb> 
<tb> CHO. <SEP> N. <SEP> S,
<tb> Ber. <SEP> C <SEP> 43-28 <SEP> H <SEP> 3-81 <SEP> N <SEP> 14-42 <SEP> S <SEP> 22-0 <SEP> %
<tb> Gef. <SEP> C <SEP> 43-57 <SEP> H <SEP> 3-62 <SEP> N <SEP> 14-5 <SEP> S <SEP> 22-47 <SEP> %
<tb> 
 
Beispiel 2 : 50   Sulfathiazol   werden in 500 cm3 etwa normaler Salzsäure gelöst. Unter energischem Rühren werden 24 cm3 40 % ige wässerige Formaldehydlösung eingetropft. Das Reaktionsprodukt scheidet sich dabei sofort in sehr feiner Form ab. Es wird abgetrennt, zweckmässig beispielsweise durch Zentrifugieren, mit Wasser gründlich gewaschen und bei   1000   getrocknet. Man erhält so 36 g einer neuen Substanz vom Schmelzpunkt   266    (Zersetzung). 



  Bei der Analyse wurden die folgenden Werte erhalten : 
 EMI1.4 
 
<tb> 
<tb> C31H22O6N5S4
<tb> Ber. <SEP> C <SEP> 43-28 <SEP> H <SEP> 3-81 <SEP> %
<tb> Gef. <SEP> C <SEP> 43-38 <SEP> H <SEP> 3-68 <SEP> %.
<tb> 
 

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Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH : Verfahren zur Herstellung eines neuen Kondensationsproduktes des Sulfathiazols, dadurch gekennzeichnet, dass man Sulfathiazol mit Formaldehyd umsetzt. **WARNUNG** Ende CLMS Feld Kannt Anfang DESC uberlappen**.