AT105092B - Verfahren zur Darstellung von symmetrischen Harnstoffen der p-Oxy-m-aminophenylarsinsäure und deren Aminoazidylderivaten. - Google Patents
Verfahren zur Darstellung von symmetrischen Harnstoffen der p-Oxy-m-aminophenylarsinsäure und deren Aminoazidylderivaten.Info
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Fargher (Journ. of the Chem. Soc. 115 [1919] S. 991) erhielt bei der Behandlung von p-Oxy-mamino-phenylarsinsäure in alkalischer Lösung mit Phosgen, in Toluol gelöst, bei 0 die 1#2-Dihydroben- zoxazolon-4-arsinsäure mit einem Arsengehalt von 28'6 o (Theorie 28'900), Überraschenderweise wurde nun gefunden, dass man beim Arbeiten unter Vermeidung jeglicher Kühlung, zweckmässig bei Temperaturen von 25-80 ,
den symmetrischen Harnstoff der p-Oxy-m-amino- phenylarsinsäure erhält mit 30'20 Arsen (Theorie 30'4 J. Die Verbindung entspricht der Formel
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und besitzt beispielsweise der p-Oxy-m-azetyl-aminophenylarsinsäure gegenüber eine beständigere Wirksamkeit und einen höheren chemotherapeutischen Index, da keine Verseifung im Organismus erfolgt.
Zu Stoffen von mindestens der gleichen Wirkung gelangt man, wenn man die p-Oxy-m-amino- phenylarsinsäure aminobenzoyliert und die so gewonnene m- (m-Aminobenzoylamino) p-oxyphenylarsinsäure durch Behandlung mit Phosgen in den entsprechenden Harnstoff
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ÜberfÜhrt.
Wird die Aminoazidylierung nochmals wiederholt, so entstehen therapeutisch hoch wertvolle
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Beispiel : Lässt man auf 7#9 g p-Oxy-m-amino-phenylarsinsäure (Ber. 45, 757) bei etwa 50 in alkalischer Lösung, zweckmässig unter Zusatz von Natriumazetat und Turbinieren, Phosgen einwirken. bis die Diazotierbarkejt verschwunden ist, so erhält man beim Ansäuern der Lösung den symmetrischen Karbonylharnstoff der p-Oxy-m-aminophenylarsinsäure, der nach gründlichen Waschen und
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Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE117894X | 1924-07-02 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| AT105092B true AT105092B (de) | 1926-12-27 |
Family
ID=5655363
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| AT105092D AT105092B (de) | 1924-07-02 | 1925-06-24 | Verfahren zur Darstellung von symmetrischen Harnstoffen der p-Oxy-m-aminophenylarsinsäure und deren Aminoazidylderivaten. |
Country Status (2)
| Country | Link |
|---|---|
| AT (1) | AT105092B (de) |
| CH (1) | CH117894A (de) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE849697C (de) * | 1942-07-14 | 1952-09-18 | Hoechst Ag | Verfahren zur Herstellung von 3-Carbamino-4-oxy-5-jod-benzolarsinsaeure |
-
1925
- 1925-06-15 CH CH117894D patent/CH117894A/de unknown
- 1925-06-24 AT AT105092D patent/AT105092B/de active
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| CH117894A (de) | 1926-12-01 |
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