DE510437C - Verfahren zur Darstellung von Benzimidazolonstibinsaeuren - Google Patents
Verfahren zur Darstellung von BenzimidazolonstibinsaeurenInfo
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Classifications
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
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Description
- Verfahren zur Darstellung von Benzimidazolonstibinsäuren Es wurde gefunden, daß die Benzimidazolonstibinsäuren unerwartete hervorragende Wirkungen gegen Protozoenerkrankungen entfalten, welche den bekannten Stibinsäuren nicht in gleichem Maße zukommen.
- Die Benzimidazolonstibinsäuren können durch Umsetzung von o-Diaminobenzolstibinsäuren mit Phosgen hergestellt werden.
- " Zur therapeutischen Verwendung werden die Stibinsäuren zweckmäßig in ein lösliches Salz übergeführt.
- Die günstige Wirkung der Benzimidazolonstibinsäuren geht aus folgenden bei der Naganainfektion ermittelten Werten hervor: Für 2-oxobenzimidazol-2, 3-dihydrid-5-stibinsaures Ammonium bei der Ratte: Dos. tol. o,ioo; dos. cur. 0,0025-0,004; c/t : I/25, für I - äthvl - 2 - oxobenzimidazol - 2, 3 - dihydrid-5-stibinsaures Ammonium bei der Ratte: Dos. t01. 0,020; dos. cur. o,oo2; elft : 1/1O.
- Bei bekannten Stibinsäuren wurden folgende Werte gefunden: Für 4-acetylaminobenzol-i-stibinsaures Natrium bei der Maus: Dos. tol. o,oo5; dos. cur. 0,003; c/t : I/I,7, für 3-chlor-4-acetylaminobenzol-i-stibinsaures Natrium bei der Ratte: Dos. tol. o,oio: dos. cur. o,oo2; c/t : i/5. Die neuen Benziinidazolonstibinsäuren zeigen sich demnach den bekannten gut wirksamen Stibinsäuren noch bedeutend überlegen. Der i-äthyl-2-oxobenzimidazolon-2, 3-dihydrid-5-stibinsäure kommt außerdem noch die Eigenschaft zu, im Gegensatz zu der bisker bekannten Stibinsäure die Lokalinfektion des Mäuseschwanzes mit Leishmanien zu beeinflussen.
- Beispiel i In eine Lösung von 27 g 3-Amino-4-methylaminobenzol-i-stibinsäure in Zoo ccm n-Natronlauge, der 149 Natriumacetat zugesetzt sind, wird Phosgen bis zur kongosauren Reaktion der Lösung eingeleitet. Hierbei scheidet sich die i-Methyl-2-oxobenzimidazol-2, 3-dihydrid-5-stibinsäure als fein verteilter Niederschlag ab, der abgesaugt, mit Wasser gewaschen und getrocknet wird. Die Verbindung stellt ein farbloses, in verdünnten Alkalien, Ammoniak oder organischen Basen leicht lösliches Pulver dar, das beim Erhitzen ohne zu schmelzen verkohlt. Beispiele Zu einer Lösung von 25 g 3, 4-Diaminobenzol-i-stibinsäure in Zoo ccm n-Natronlauge setzt man 14 g Natriumacetat und leitet Phosgen ein bis zur kongosauren Reaktion. Die a-Oxobenzimdazol-2, 3-dihydrid-5-stibinsäure scheidefsich ab ünd;wird,, wie in Beispiel r beschrieben, abgetrennt. Sie ist ein weißes Pulver, das sich iri verdünnten Alkalien und organischen Basen löst.
- Beispiel 3 Eine Lösung von 28 g 3, q.-Diamino-5-chlorbenzol-r-stibinsäure in zoo ccm n-Natronlauge wird, wie in Beispiel 2 beschrieben, bei Gegenwart von Natriumacetat mit Phosgen umgesetzt: Die 2-Oxobenzimidazol-2; 3-dihydrid-7-chlor-5-stibinsäure ist ebenfalls ein weißes, in verdünnten Alkalien lösliches Pulver.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung von Benz-- imidazolonstibinsäuren, dadurch gekennzeichnet, daß man Diaminobenzolstibinsäuren mit Phosgen behandelt.
Priority Applications (1)
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| DEI36034D DE510437C (de) | 1928-11-07 | 1928-11-08 | Verfahren zur Darstellung von Benzimidazolonstibinsaeuren |
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| DE510437C true DE510437C (de) | 1930-10-18 |
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ID=25824042
Family Applications (1)
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| DEI36034D Expired DE510437C (de) | 1928-11-07 | 1928-11-08 | Verfahren zur Darstellung von Benzimidazolonstibinsaeuren |
Country Status (1)
| Country | Link |
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1928
- 1928-11-08 DE DEI36034D patent/DE510437C/de not_active Expired
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