DE413145C - Verfahren zur Darstellung von Naphth-1-thio-2, 3-diazol und seinen Derivaten - Google Patents

Verfahren zur Darstellung von Naphth-1-thio-2, 3-diazol und seinen Derivaten

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DE413145C
DE413145C DEK84973D DEK0084973D DE413145C DE 413145 C DE413145 C DE 413145C DE K84973 D DEK84973 D DE K84973D DE K0084973 D DEK0084973 D DE K0084973D DE 413145 C DE413145 C DE 413145C
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DE
Germany
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diazole
thio
naphth
derivatives
preparation
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Expired
Application number
DEK84973D
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English (en)
Inventor
Dr Maximilian Schmidt
Dr Julius Voss
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Kalle GmbH and Co KG
Original Assignee
Kalle GmbH and Co KG
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Publication date
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D285/00—Heterocyclic compounds containing rings having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by groups C07D275/00 - C07D283/00
    • C07D285/01—Five-membered rings
    • C07D285/02—Thiadiazoles; Hydrogenated thiadiazoles
    • C07D285/14—Thiadiazoles; Hydrogenated thiadiazoles condensed with carbocyclic rings or ring systems

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
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Description

  • Verfahren zur Darstellung von Naphth-l-thio-2,3-diazol und seinen Derivaten. Es ist gefunden worden, claß inan Naphthi-thio-2, 3-diazol in der Weise .darstellen kann, claß man a-Diazonaplitlialin-i-sulfosäure oder ihre Derivate mit Schwefelalkali behandelt. Die Reaktion verläuft fast quantitativ unter Bildung von Natritimstilfit. Das so entstandene Naphtli-i-thio-2, 3-diazol
    hesitzt alle wesentlichen Eigenschaften, die für
    diesen Iirper (N aplitli@-lencliazosulfi(-1) in
    Liebigs Annalen 277 [18931 Seite 26o ange-
    geben sind. Das Naplitli-i-thio-2, 3-diazol läßt
    sich durch Behandlung finit Reduktionsmitteln
    in das 2-Aniino-i-inercaptonaphthalin über-
    führen.
    Beispiele:
    i. 22,3 Gewichtsteile 2Aminotiaphthalin-
    i-stilfosätire werden in bekannter Weise diazo-
    tiert. Die Diazotverbindung wird abgesaugt und neutral gewaschen. Sie wird alsdann in 5o Gewichtsteilen Wasser aufgeschwemmt und l:ei o bis .5' zu einer Lösung von 5o Gewichtsteilen Schwefelnatrium in 375 Ge--,vichtsteilen Wasser gegeben. Die Reaktion tritt unter kaum merklicher Stickstoffentwicklung sofort ein. Man läßt noch kurze Zeit rühren und saugt das gebildete Naphthi-thio-2, 3-diazol ab. Man wäscht mit Wasser aus und trocknet. Das Naphth-i-thio-2, 3-diazol kristallisiert aus Alkohol oder Ligroiii in langen, schwach gefärbten Nadeln vom Pp. 92 bis 93': Durch reduzierende Mittel, z. B. Zink und Schwefelsäure, wird es unter Ammoniakabspaltunh in 2-Aniino-i-inercaptönaphthalin übergeführt.
  • 2. .4o Gewichtsteile 2 Aniinonaplitlialin-i, 5-(lisulfosattres Natrium (85prozentig) werden in üblicher Weise dianotiert, die ausgeschieclene Diazover"indung abgesaugt und mit wenigWasser nachgewaschen. Manschwanint sie alsdann in 5o Raumteilen `Nasser auf und gibt diese Aufschwemmung nach und nach zu einer auf o bis 5, gekühlten Lösung von 5o Gewichtsteilen Schwefelnatrium in 150 (lewichtsteilen Wasser. Nach 2stündigem Rühren wird die ausgeschiedene Naphth-i-thio-2, 3-diazol-6-sulfosäure abgesaugt. Aus dem Filtrat lasseil sich durch Zusatz von Kochsalz noch geringe zhlengen der gleichen Verbindung erhalten. Zur weiteren Reinigung kann man sie finit Salzlösung auswaschen und aus wenig Wasser umkristallisiereil. Die Verbindung kristallisiert in weißetl Blättchen.

Claims (1)

  1. PATr-NT-ADIspRUcH: `'erfahren zur Darstellung von Naphth-I-thiO-2, 3-diazol und seinen Derivaten, dadurch gekennzeichnet, daß man 2-Diazonaphthalin-r-sulfosäure oder deren Derivate mit Schwefelalkali behandelt.
DEK84973D 1923-02-13 1923-02-13 Verfahren zur Darstellung von Naphth-1-thio-2, 3-diazol und seinen Derivaten Expired DE413145C (de)

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