DE910167C - Verfahren zur Herstellung eines Wismutsalzes des Penicillins - Google Patents
Verfahren zur Herstellung eines Wismutsalzes des PenicillinsInfo
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- DE910167C DE910167C DEC3911A DEC0003911A DE910167C DE 910167 C DE910167 C DE 910167C DE C3911 A DEC3911 A DE C3911A DE C0003911 A DEC0003911 A DE C0003911A DE 910167 C DE910167 C DE 910167C
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D499/00—Heterocyclic compounds containing 4-thia-1-azabicyclo [3.2.0] heptane ring systems, i.e. compounds containing a ring system of the formula:, e.g. penicillins, penems; Such ring systems being further condensed, e.g. 2,3-condensed with an oxygen-, nitrogen- or sulfur-containing hetero ring
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Description
- Verfahren zur Herstellung eines Wismutsalzes des Penicillins Cregenstand der Erfindung ist ein Verfahren zur Herstellung eines Wismutsalzes des Penicillins, das unter anderem in der Lues-Therapie Verwendung finden soll. Gegenüber der bisher üblichen Kombination von Penicillin- und Wismutsalzen hat dieses Salz den Vorteil, daß neben einer protrahierten Penicillinwirkung die antiluetische Wirkung sowohl des Wismuts als auch die des Penicillins in einem :Molekül vereinigt sind.
- Erfindungsgemäß erfolgt die Herstellung des Wismutsalzes des Penicillins durch Umsetzung \-on Penicillin oder eines seiner Salze mit Wismuthydroxyd oder einem Wismutsalz. Die Umsetzung erfolgt zweckmäßig in solchen Lösungsmitteln, in denen das Wismutpenicillin unlöslich ist, z. B. Wasser, und hei einem zweckmäßig schwach sauren 1>n-Wert, der eine möglichst große Stabilität des Penicillins gewährleistet. Das Wismutsalz des Penicillins läßt sich aber auch in organischen Lösungsmitteln, in denen es unlöslich ist, herstellen, .wenn man das in dem organischen Lösungsmittel als freie Säure vorliegende Penicillin mit Wismutbase zur Umsetzung bringt.
- Für all diese Umsetzungen ist Benzylpenicillin besonders geeignet.
- Mit besonderem Vorteil läßt sich nun das Wismutsalz des Penicillins in der Weise herstellen, daß man auf eine wäßrige Lösung eines Salzes des Benzylpenicillins eine wäßrige Lösung eines Wismutsalzes, wie sie etwa durch Lösen von kristallisiertem Wismutnitrat in einem aliphatischen Polyalkohol enthaltenden Wasser entsteht, einwirken läßt und sofort den pH-Wert auf etwa 6,2 einstellt, um eine Zersetzung des Penicillins weitgehend zu verhindern. Das Wismutsalz des Benzylpenicillins fällt dann aus und kann ohne weiteres als ein weißes bis hellgelbes, in Wasser und organischen Lösungsmitteln sehr schwer bis unlösliches Pulver isoliert werden, das etwa durch nachstehende Formel wiedergegeben werden kann: Es besitzt eine biologische Aktivität gegenüber Staphylococcus aureus von iooo IE/mg.
- Im folgenden soll die Durchführung des erfindungsgemäßen Verfahrens an Hand eines Ausführungsbeispiels näher erläutert werden.
- Ausführungsbeispiel Zu einer Lösung von 16 g Mannit in 52 ccm Wasser gibt man 17,2 g kristallisiertes Wismutnitrat. Zu der filtrierten klaren Lösung läßt man unter gutem mechanischem Rühren eine Lösung von 17,4 g Triäthylammoniumsalz des Benzylpenicillins in 4.8 ccm Wasser zufließen, wobei gleichzeitig etwa 32 ccm 2 n-Natronlauge hinzugefügt werden, so daß nach beendeter "Zugabe ein pH-Wert von etwa 6 bis 6,2 resultiert. Das Wistnatsalz des Benzylpenicillins wird abgesaugt, mit Wasser gewaschen und im Vakuum getrocknet. Es stellt ein weißes bis schwachgelblich gefärbtes, in den meisten Lösungsmitteln sehr schwer bis unlösliches Pulver dar, mit einer biologischen Aktivität gegenüber Staphylococcus aureus von iooo IElmg.
Claims (1)
- PATENTANSPRÜCHE: i. Verfahren zur Herstellung eines Wismutsalzes des Penicillins, dadurch gekennzeichnet, daß Penicillin oder ein Penicillinsalz mit Wismuthydroxyd oder einem Wismutsalz umgesetzt wird. Verfahren nach Anspruch i, dadurch gekennzeichnet, daß Benzylpenicillin verwendet wird. 3. Verfahren nach Anspruch i oder 2, dadurch gekennzeichnet, daß ein wasserlösliches Penicillinsalz und ein wasserlösliches Wismutsalz angewendet werden und daß die Umsetzung in einer wäßrigen Lösung bei gewöhnlicher Temperatur und einem schwach sauren p@I-Wert durchgeführt wird. 4. Verfahren nach Anspruch i oder 2, dadurch gekennzeichnet, daß Penicillin als freie Säure in einem organischen Lösungsmittel mit Wismuthydroxyd oder mit einem in dem betreffenden Lösungsmittel löslichen Wismutsalz umgesetzt wird.
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DEC3911A DE910167C (de) | 1951-03-11 | 1951-03-11 | Verfahren zur Herstellung eines Wismutsalzes des Penicillins |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DEC3911A DE910167C (de) | 1951-03-11 | 1951-03-11 | Verfahren zur Herstellung eines Wismutsalzes des Penicillins |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
DE910167C true DE910167C (de) | 1954-04-29 |
Family
ID=7013224
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
DEC3911A Expired DE910167C (de) | 1951-03-11 | 1951-03-11 | Verfahren zur Herstellung eines Wismutsalzes des Penicillins |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
DE (1) | DE910167C (de) |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
FR2053002A1 (en) * | 1969-06-21 | 1971-04-16 | Clin Midy | Bismuth slats of alpha methiminobenzyl - penicillin |
-
1951
- 1951-03-11 DE DEC3911A patent/DE910167C/de not_active Expired
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
FR2053002A1 (en) * | 1969-06-21 | 1971-04-16 | Clin Midy | Bismuth slats of alpha methiminobenzyl - penicillin |
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