DE1940571A1 - Neue Penicilline und Verfahren zu deren Herstellung - Google Patents
Neue Penicilline und Verfahren zu deren HerstellungInfo
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Description
- Beschreibung Neue Penicilline und Verfahren zu deren Herstellung (Priorität: 8. 8.1968 - Jugoslawien - P 1886/68) Die vorliegende Erfindung betrifft neue Penicilline, die von α-Aminobenzyl-penicillin der Formel abgeleitet sind und antibakterielle Eigenschaften aufweisen und deren Herstellung.
- Gemäss vorliegender Erfindung werden neue Penicilline der allgemeinen Formel in welcher R den Buten-2-yliden-, Puryliden-, Furylpropenyiiden-, o-Hydroxy-benzyliden- oder den p-Methoxybenzylidenrest bedeutet, hergestellt.
- Gemass dem vorliegenden Verfahren wird so gearbeitet, dass einer wässrigen Lösung des Natriumsalzes des α-Aminobenzyl-penicillins unter Rühren Furfurol, Furylacrolein, Crotonaldehyd, Anisaldehyd oder Salicylaldehyd zugegeben, das Reaktionsgemisch eine Stunde bei Raumtemperatur weitergerührt und anschliessend Iso-propanol zugegeben wird.
- Der gebildete Niederschlag wird filtriert, mit Äther nachgewaschen und im Vakuum über Phosphorpentoxyd getrocknet.
- Das Verfahren wird durch folgende Beispiele erläutert: Beispiel 1 Herstellung von Buten-2-yliden-α-aminopenicillin 12,2 g (0,03 Mol) des Natriumsalzes von α-Aminobenzyl-penicillin werden in 20 ml Wasser gelöst. Dieser Lösung wird unter Rühren 4,2 g (0,06 Mol) frisch destillierten Crotonaldehyd zugegeben und das Reaktionsgemisch bei Raumtemperatur eine Stunde weitergerührt. Nach beendeter Reaktion wird dem Reaktionsgemisch 600 ml Iso-propanol zugegeben. Der gebildete Niederschlag wird mit Äther nachgewaschen und im Vakuum Uber Phosphorpentoxyd getrocknet. Man erhält 9,5 g Buten-2-yliden-α-aminobenzyl-penicillin (75 % der Th.).
- Beispiel 2 Herstellung von Furyliden-α-aminobenzyl-penicillin Ausgehend von 12,2 g (0,03 Mol) des Natriumsalzes von α-Aminobenzyl-penicillin und 5,8 g (0,06 Mol)frisch destillierten Furfurol werden nach dem in Beispiel 1 beschriebenen Verfahren 11,2 g Furyliden-α-aminobenzyl-penicillin gewonnen (76 % der Tht )s Beispiel 3 Herstellung von Furylpropenyliden-α-aminobenzyl-penicillin Ausgehend von 12,2 g (0,03 Mol) des Natriumsal zes von α-Aminonbenzyl-penicillin und 7,2 g (0,06 Mol) frisch destillierten Furylacrolein werden nach dem in Beispiel 1 beschriebenen Verfahren 10,8 g Furylpropyliden-α-aminobenzylpenicillin gewohnen (69 % der Th.).
- Beispiel 4 Herstellung von o-Hydroxybenzyliden-α-aminobenzyl-penicillin Ausgehend von 12,2 g (0,03 Mol) des Natriumsalzes von @-Aminobenzyl-penicillin und 7,3 g (0,06 Mol) frisch destillierten Salicylaldehyd werden nach dem in Beispiel 1 beschriebenen Verfahren 10,6 g Hydroxybenzyliden-α-aminobenzyl-penicillin gewonnen (60 % der Th.).
- Beispiel 5 Herstellung von p-Methoxybenzyliden-α-aminobenzyl penicillin Ausgehend von 12,2 g (0,03 Mol) des Natriumsalzes von α-Aminobenzyl-penicillin und 8,2 g (0,06 Mol) frisch destillierten Anisaldehyd werden nach dem in Beispiel 1 beschriebenen Verfahreb 10,2 g p-Methoxybenzyliden-α-aminobenzyl-penicillin gewonnen (64,5 % der Th.).
- Patentansprüche
Claims (4)
- Patentansprüche 1. Neue Penicilline der allgemeinen Formel in welcher R den Buten-2-yliden-, Furfuryliden-, Furyl-propenyliden-, o-Hydroxybenzyliden- oder den p-Methoxybenzylidenrest bedeutet.
- 2. Verfahren zur Herstellung von neuen Penicillinen der allgemeinen Formel in welcher R den Buten-2-yliden-, Furfuryliden-, Furylpropenyliden-, o-Hydroxybenzyliden- oder den p-Methoxybenzylidenrest bedeutet nach Anspruch 1, dadurch g e k e n n -z e i c h n e t , dass man eine wässrige Lösung des Natriumsalzes von α-Aminobenzyl-penicillin mit Crotonaldehyd, Furfurol, Furylacrolein, Salicylaldehyd oder Anisaldehyd umsetzt und das gebildete Reaktionsprodukt isoliert.
- 3. Verfahren nach Anspruch 2, dadurch g e k e n n z e i c h n e t , dass man die Umsetzung bei Raumtemperatur im Laufe einer Stunde in Wasser als Lösungsmittel durchführt.
- 4. Verfahren nach Ansprüchen 2 und 3, dadurch g e -k e n n z e i c h n e t , dass man die neuen Penicilline durch Zugabe von Iso-propanol u dem Reaktionsgemisch und Abtrennung des Niederschlages mittels Filtrierung-isoliert.
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