AT267750B - Verfahren zur Herstellung eines neuen Penicillins - Google Patents

Description

   <Desc/Clms Page number 1> 
 



  Verfahren zur Herstellung eines neuen Penicillins 
Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung einer neuen synthetischen Verbindung (9-Decenyl-penicillin), welche von 6-Aminopenicillansäure (6-APS) der allgemeinen Formel 
 EMI1.1 
 abgeleitet ist und vorzügliche antibakterielle Eigenschaften besitzt. 



   Erfindungsgemäss wird dieses neue synthetische   9-Decenyl-penicillin   der allgemeinen Formel 
 EMI1.2 
 
 EMI1.3 
 

 <Desc/Clms Page number 2> 

 lococcus aureus wirksam. Das rohe Natriumsalz ist in Wasser gut löslich und inhibiert das Wachstum von Staphylococcus aureus bei einer Konzentration von   1, 2 y/ml.   



   Das erfindungsgemässe Verfahren wird durch folgendes Beispiel näher erläutert :
Beispiel : 1, 8 g   (0, 01 Mol) Undecilensäure   werden in 7 ml trockenem Tetrahydrofuran gelöst und diese Lösung wird unter Rühren mit einer Lösung von 2, 0 g (0, 01 Mol) N, N'-Dicyclohexylcarbodiimid in 5 ml Tetrahydrofuran versetzt. Das Reaktionsgemisch wird 10 min weitergerührt. Während dieser Zeit scheidet sich ein weisser Niederschlag aus. Dann wird unter Rühren eine Lösung von 2, 6 g   (0, 01 Mol)   des Natriumsalzes der 6-APS in 10 ml des Gemisches von Tetrahydrofuran-Wasser   1 : 1   zugegeben. Bei Raumtemperatur wird 2 h weitergerührt und dann werden 60 ml Wasser zugetropft. Der Niederschlag von N, N'-Dicyclohexylharnstoff wird abfiltriert, das Filtrat mit Äther ausgeschüttelt und die Schichten getrennt.

   Die wässerige Schicht wird mit Äther überschichtet und durch Zugabe von   100/0   Schwefelsäure auf einen pH-Wert von 2 eingestellt. Nach Entfernung des Äthers wird die wässerige 
 EMI2.1 
 waschen und dann mit 10 ml in wässeriger Natriumbikarbonatlösung ausgeschüttelt. Aus der wässerigen, das Natriumsalz des 9-Decenyl-penicillins enthaltenden Schicht wird das Wasser durch Lyophilisation entfernt, wobei 1 g des rohen Natriumsalzes verbleibt. Das so erhaltene rohe Natriumsalz ist in Wasser leicht löslich und hemmt das Wachstum von Staphylococcus aureus bei einer Konzentration von   1,   2 y/ml. 



   Das N,   N'-Dibenzyläthylendiaminsalz   des Penicillins wird auf an sich bekannte Weise durch Auflösen des Natriumsalzes des   9-Decenyl-penicillins   im Wasser und Zugabe einer wässerigen Lösung von N,   N'-Dibenzyläthylendiamin-diacetat   hergestellt. Nach dem Trocknen hat das erhaltene N, N'-Dibenzyläthylendiamin-didecenyl-penicillin den Fp. 117 bis 1190 C. 



   Das zur Analyse aus Äthanol-Wasser umkristallisierte Produkt schmilzt bei 119 bis 1200 C. 



   Analyse für   CHsNgO :  
Berechnet : N   8, 450/0  
Gefunden : N   8, S   o     PATENTANSPRÜCHE :    
1. Verfahren zur Herstellung eines neuen Penicillins der allgemeinen Formel 
 EMI2.2 
 bzw. seiner Salze, dadurch gekennzeichnet, dass eine Lösung des Natriumsalzes der 6-Aminopenicillansäure in Gegenwart von N, N'-Dicyclohexylcarbodiimid mit Undecilensäure umgesetzt und das neue Penicillin aus dem Reaktionsgemisch, gegebenenfalls als Natriumsalz oder nach dessen Überführung in das N, N'-Dibenzyläthylendiaminsalz isoliert wird.

Claims (1)

1. 2. Verfahren nach Anspruch l, dadurch gekennzeichnet, dass die Kondensation mit äquimolaren Mengen der Komponenten in einem Gemisch von Tetrahydrofuran undWasser als Lösungsmittel 2 h bei Raumtemperatur durchgeführt wird.

   3. Verfahren nach Anspruch 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet, dass das neue Penicillin aus dem Reaktionsgemisch nach Entfernung des N, N'-Dicyclohexylharnstoffes und der nicht umgesetzten Ausgangsstoffe als Natriumsalz bzw. als N, N'-Dibenzyläthylendiaminsalz isoliert wird.