AT216492B - Verfahren zur Herstellung von neuen Sulfonamiden - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von neuen SulfonamidenInfo
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Description
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Verfahren zur Herstellung von neuen Sulfonamiden
Bekanntlich lassen sich aus Sulfonamiden oder ihren Acylverbindungen und Formaldehyd Kondensationsprodukte herstellen, die gute therapeutische Eigenschaften aufweisen.
Es wurde nun gefunden, dass neue Sulfonamide der allgemeinen Formel
EMI1.1
entstehen, wcrinR: -H,-C(=NH)-NH,-CO-NH , sowie unsubstituierte und substituierte heterocyclische Ringsysteme bedeutet, wenn man auf ein Sulfonamid der allgemeinen Formel
EMI1.2
in der R die oben genannte Bedeutung, hat, Formamid in Gegenwart einer Mineralsäure einwirken lässt.
BeimArbeiten mit verdünnten Säuren fällt aus dem Reaktionsgemisch das Kondensationsprodukt nach einiger Zeit aus. Arbeitet man dagegen in stark saurer Lösung, wird das Reaktionsgemisch ohne Rücksicht auf den zunächst ausfallenden Niederschlag mit Wasser versetzt, wobei dann das gewünschte Kondensationsprodukt anfällt. Bei der Umsetzung von p-Aminobenzolsulfonylguanidin mit Formamid in Gegenwart verdünnter Säuren erhält man das Hydrat des Kondensationsproduktes, während bei der Umsetzung in Gegenwart von konzentrierten Säuren die hydratfreie Form des Kondensationsproduktes entsteht.
Es wurde nun weiter gefunden, dass man ohne Einsatz von Formamid zu denselben Umsetzungsprodukten gelangt, wenn man in Abänderung des vorstehend genannten Verfahrens die Verbindung der Formel (II) mit wässeriger Ameisensäure zur Reaktion bringt.
Die hergestellten neuen Produkte sind oral anwendbare Chemotherapeutika zur Behandlung akuter und chronischer Infektionen des Magen-Darm-Traktes. Sie sind besser wirksam und leichter-ohne Nebenwir- kungen-verträglich als Sulfaguanidin und deshalb ganz besonders zur Behandlung von Infektionen bei Kindern geeignet.
Die Erfindung wird an Hand von Ausführungsbeispielen näher erläutert.
Beispiel l : 100 g p-Aminobenzolsulfonylgur1nidin werden in 1000 ml Wasser und 100 ml konz.
EMI1.3
lende Verbindung getrocknet.
Ausbeute 97, 4 g ; Fp 183-189 C.
Beispiel 2 : 100g p-Aminobenzolsulfonylguanidin werden in 280 ml Formamid suspendiert und unter Rühren langsam mit 400 ml konz. Salzsäure versetzt, wobei eine starke exotherme Wärmetönung auftritt. Aus der entstandenenlösung fällt sofort ein Produkt aus. Das Reaktionsgemisch wird noch 5 Stundengerührt, mit1000 ml destilliertem Wasser versetzt und 12 Stunden nachgerührt. Das ausgefallene Kondensationsprodukt wird abgesaugt, mit destilliertem Wasser neutral gewaschen und getrocknet.
Ausbeute : 95, 2 g ; Fp 20 5-207, 5 C.
Beispiel 3 : 312 g 4-(p-Aminobenzolsulfonamido)-2,6-dimethylpyrimidin wrden in 2400 ml
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