AT268296B - Verfahren zur Herstellung von neuen 6-Aminophenyl- und 6-Acylaminophenyl-4, 5-dihydropyridazonen (3) - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von neuen 6-Aminophenyl- und 6-Acylaminophenyl-4, 5-dihydropyridazonen (3)Info
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Description
<Desc/Clms Page number 1> EMI1.1 Die vorliegende Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von neuen 6-Aminophenyl- und 6-Acylaminophenyl-4, 5-dihydropyridazonen (3) der allgemeinen Formel EMI1.2 in der R eine Aminogruppe oder eine Acylaminogruppe mit 2-12 C-Atomen bedeutet. Es wurde gefunden, dass man diese Verbindungen in jeweils an sich bekannter Weise erhält, wenn man eine Verbindung der allgemeinen Formel II EMI1.3 EMI1.4 <Desc/Clms Page number 2> Amino-,Beispiele : Je 0, 5 Mol II, gekennzeichnet durch R'= R und R"=-OH, werden in 100-300 ml Wasser suspendiert und mit 0, 6 Mol Hydrazinhydrat im Laufe von 1 bis 3 h bei etwa 90 C umgesetzt. Hiebei entsteht zunächst eine klare Lösung, aus der das Verfahrensprodukt I auszukristallisieren beginnt. Man lässt abkühlen und trennt den aus I bestehenden Niederschlag ab. In der folgenden Tabelle sind die Beispiele im einzelnen zusammengestellt : EMI2.1 <tb> <tb> Schmelzpunkt <SEP> von <SEP> I <SEP> <tb> Beispiel <SEP> R <SEP> ( C) <SEP> Ausbeute <tb> 1 <SEP> p-Amino <SEP> 236 <SEP> 94% <tb> 2 <SEP> m-Amino <SEP> 169 <SEP> 95% <tb> 3 <SEP> p-Acetylamino <SEP> 252 <SEP> 92% <tb> 4 <SEP> m-Acetylamino <SEP> 208 <SEP> 84% <tb> 5 <SEP> p-Benzoylamino <SEP> 302 <SEP> 90% <tb> 6 <SEP> p-Propionylamino <SEP> 237 <SEP> 86% <tb> 7 <SEP> m-Propionylamino <SEP> 191 <SEP> 85% <tb> 8 <SEP> p-Succinylamino <SEP> 252 <SEP> 80% <tb> 9 <SEP> m-Succinylamino <SEP> 192 <SEP> 78% <tb> Die Verbindungen der Beispiele 1, 3 und 8 erwiesen sich im Tierversuch entzündungshemmend und zeigten eine langdauernde blutdrucksenkende Wirkung.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH : Verfahren zur Herstellung von neuen 6-Aminophenyl-und 6-Acylaminophenyl-4, 5-dihydropyrida- zonen (3) der allgemeinen Formel EMI2.2 in der R eine Aminogruppe oder eine Acylaminogruppe mit 2-12 C-Atomen bedeutet, dadurch gekennzeichnet, dass man eine Verbindung der allgemeinen Formel EMI2.3 in der R'eine Amino-, eine Acylamino- oder eine zur Aminogruppe reduzierbare Gruppe ist und R" eine Hydroxyl- oder eine Alkoxygruppe mit 1-4 C-Atomen bedeutet, mit Hydrazin umsetzt und R', wenn R'eine zur Aminogruppe reduzierbare Gruppe bedeutet, durch Reduktion in eine Aminogruppe überführt, woraufhin man für den Fall, dass in einer erhaltenen Verbindung R eine Aminogruppe bedeutet, gegebenenfalls die Aminogruppe durch Acylierung in eine Acylaminogruppe obiger Bedeutung überführt.
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| DEB0089433 | 1966-10-19 |
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|---|---|---|---|
| AT9867A AT268296B (de) | 1966-10-19 | 1967-01-04 | Verfahren zur Herstellung von neuen 6-Aminophenyl- und 6-Acylaminophenyl-4, 5-dihydropyridazonen (3) |
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1967
- 1967-01-04 AT AT9867A patent/AT268296B/de active
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