CH324387A - Verfahren zur Herstellung neuer Derivate der 4,4'-Diaminostilben-disulfonsäure-(2,2') - Google Patents

Verfahren zur Herstellung neuer Derivate der 4,4'-Diaminostilben-disulfonsäure-(2,2')

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CH324387A
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disulfonic acid
diaminostilbene
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Adolf-Emil Dr Siegrist
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Ciba Geigy
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  Verfahren zur Herstellung neuer Derivate der     4,4'-Diaminostilben-disulfonsäure-(2,2')       Es     wurde    gefunden, dass man zu neuen       wertvollen    Derivaten der     4,4'-Diaminost.ilben-          disitlfonsätire-(2;

  3')    gelangt, wenn man 1     Mo1            Cy        anur        chlorid    einerseits mit 1     Mol    einer Ver  bindung der Formel  
EMI0001.0011     
    worin v,     w    und x substituierte oder     unsubsti-          tuierte        Aminogruppen    bedeuten, und ander  seits mit 1     Mol    einer     Mereaptoverbindung    und  1     Mol    einer Verbindung mit     reaktionsfäbigem          basischem    Stickstoffatom kondensiert.

      Die neuen Verbindungen können zum Auf  hellen von     Cellulosematerialien    verwendet  werden.  



  <I>Beispiel</I>  Man stellt das Kondensationsprodukt der  Formel  
EMI0001.0022     
         ber,    indem man 1     3To1        Cyanurchlorid    mit  1     Mol        4-Amino-4'-    [2 -     (ss-        oxyäthylamino)    -     4-          anilino-1,3,5-triazyl    - (6) -     amino    ] -     stilben-        disul-          fonsz.iure-(2,2'),    1     Mol        4-Nitro-4'-aminostilben-          disulfonsäure-(2,2')

      und 1     Mol        Monoäthanol-          amin    kondensiert und das erhaltene Konden  sationsprodukt     naeh        Beeliamps    reduziert.    Eine Lösung von 18,5 Teilen     Cy        anur-          ehlorid    in 100 Teilen Aceton wird in eine  Mischung aus 100 Teilen Eis und 100 Teilen  Wasser eingerührt und zu der erhaltenen  Suspension bei 0 bis 5  innerhalb von 10 bis  20 Minuten eine mit     Natriumearbonat    neutral  gestellte Lösung von 119,

  3 Teilen des oben      dargestellten     Kondensationsproduktes    in 1000  Teilen Wasser unter Rühren     zugetropft.    Hier  auf     lä.sst    man zu dem erhaltenen Reaktions  gemisch innerhalb von einer Stunde eine Lö  sung von 5,5 Teilen     Natriumcarbonat    in  50 Teilen Wasser in der Weise     zutropfen,     dass das Gemisch immer neutral bis schwach  sauer reagiert. Zu der nun keine freien     Amino-          gruppen    mehr enthaltenden Suspension wer  den 12,4 Teile     4-Methylthiophenol    zugesetzt.

    Anschliessend steigert man die Temperatur  innerhalb einer Stunde auf 40  und rührt  4 Stunden bei 44 bis 45 , wobei man während  der     ganzen    Zeit die entstandene Salzsäure  durch allmähliches     Zutropfen    von 100 Teilen       n-Natriumhy        droxydlösung    neutralisiert. Nun  fügt man noch 15,2 Teile     Monoäthanolamin            zu    dem Reaktionsgemisch, steigert die Tempe  ratur innerhalb 1 bis 2 Stunden auf 60  und  rührt während 15 bis 18 Stunden bei 60 bis  65 .  



  Das gebildete Kondensationsprodukt wird  durch     Zugeben    von     Natriumehlorid    abgeschie  den, filtriert, mit     Natriumehloridlösung    ge  waschen und getrocknet.  



  Die eingangs erwähnte     4-Amino-4'-[2-(ss-          oxyäthylamino)    - 4 -     anilino    -1,3,5     -triazyl    - (6)     -          amino]-stilben-disillfonsä.ure-(2,2')    wird durch  Kondensation von 1     Mol        Cvanurchlorid    mit.

    1     Mol    Anilin, 1     Mol        Monoäthanolamin    und  1     Mol        4-Amino-4 -nitrostilben-disulfonsäiire-          (?,2')    und anschliessende Reduktion nach     Be-          champs    hergestellt.

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCH Verfahren zur Herstellung von neuen Derivaten der 4,4'-Diaminostilben-disulfon- säure-(2,2'), dadurch gekennzeichnet, dass man 1 Mol Cy anurchlorid einerseits mit 1 '-Hol einer Verbindung der Formel EMI0002.0040 worin v, w und x substituierte oder unsubsti- tuierte Aminogruppen bedeuten,
    und ander seits mit 1 Mol einer Mereaptoverbindung und 1 Mol einer Verbindung mit reaktionsfähigem basischem Stickstoffatom kondensiert.
CH324387D 1951-09-13 1951-09-13 Verfahren zur Herstellung neuer Derivate der 4,4'-Diaminostilben-disulfonsäure-(2,2') CH324387A (de)

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