Verfahren zur Herstellung neuer Derivate der 4,4'-Diaminostilben-disulfonsäure-(2,2') Es wurde gefunden, dass man zu neuen wertvollen Derivaten der 4,4'-Diaminost.ilben- disitlfonsätire-(2;
3') gelangt, wenn man 1 Mo1 Cy anur chlorid einerseits mit 1 Mol einer Ver bindung der Formel
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worin v, w und x substituierte oder unsubsti- tuierte Aminogruppen bedeuten, und ander seits mit 1 Mol einer Mereaptoverbindung und 1 Mol einer Verbindung mit reaktionsfäbigem basischem Stickstoffatom kondensiert.
Die neuen Verbindungen können zum Auf hellen von Cellulosematerialien verwendet werden.
<I>Beispiel</I> Man stellt das Kondensationsprodukt der Formel
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ber, indem man 1 3To1 Cyanurchlorid mit 1 Mol 4-Amino-4'- [2 - (ss- oxyäthylamino) - 4- anilino-1,3,5-triazyl - (6) - amino ] - stilben- disul- fonsz.iure-(2,2'), 1 Mol 4-Nitro-4'-aminostilben- disulfonsäure-(2,2')
und 1 Mol Monoäthanol- amin kondensiert und das erhaltene Konden sationsprodukt naeh Beeliamps reduziert. Eine Lösung von 18,5 Teilen Cy anur- ehlorid in 100 Teilen Aceton wird in eine Mischung aus 100 Teilen Eis und 100 Teilen Wasser eingerührt und zu der erhaltenen Suspension bei 0 bis 5 innerhalb von 10 bis 20 Minuten eine mit Natriumearbonat neutral gestellte Lösung von 119,
3 Teilen des oben dargestellten Kondensationsproduktes in 1000 Teilen Wasser unter Rühren zugetropft. Hier auf lä.sst man zu dem erhaltenen Reaktions gemisch innerhalb von einer Stunde eine Lö sung von 5,5 Teilen Natriumcarbonat in 50 Teilen Wasser in der Weise zutropfen, dass das Gemisch immer neutral bis schwach sauer reagiert. Zu der nun keine freien Amino- gruppen mehr enthaltenden Suspension wer den 12,4 Teile 4-Methylthiophenol zugesetzt.
Anschliessend steigert man die Temperatur innerhalb einer Stunde auf 40 und rührt 4 Stunden bei 44 bis 45 , wobei man während der ganzen Zeit die entstandene Salzsäure durch allmähliches Zutropfen von 100 Teilen n-Natriumhy droxydlösung neutralisiert. Nun fügt man noch 15,2 Teile Monoäthanolamin zu dem Reaktionsgemisch, steigert die Tempe ratur innerhalb 1 bis 2 Stunden auf 60 und rührt während 15 bis 18 Stunden bei 60 bis 65 .
Das gebildete Kondensationsprodukt wird durch Zugeben von Natriumehlorid abgeschie den, filtriert, mit Natriumehloridlösung ge waschen und getrocknet.
Die eingangs erwähnte 4-Amino-4'-[2-(ss- oxyäthylamino) - 4 - anilino -1,3,5 -triazyl - (6) - amino]-stilben-disillfonsä.ure-(2,2') wird durch Kondensation von 1 Mol Cvanurchlorid mit.
1 Mol Anilin, 1 Mol Monoäthanolamin und 1 Mol 4-Amino-4 -nitrostilben-disulfonsäiire- (?,2') und anschliessende Reduktion nach Be- champs hergestellt.
Process for the preparation of new derivatives of 4,4'-diaminostilbene-disulfonic acid- (2,2 ') It has been found that new valuable derivatives of 4,4'-diaminostilbene-disulfonic acid- (2;
3 ') if you get 1 Mo1 Cy anur chloride on the one hand with 1 mol of a compound of the formula
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where v, w and x denote substituted or unsubstituted amino groups, and on the other hand condensed with 1 mol of a mereapto compound and 1 mol of a compound having a reactive basic nitrogen atom.
The new compounds can be used for lightening cellulosic materials.
<I> Example </I> The condensation product of the formula is prepared
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by adding 1 3To1 of cyanuric chloride with 1 mol of 4-amino-4'- [2 - (ss- oxyäthylamino) - 4- anilino-1,3,5-triazyl - (6) - amino] - stilbene-disulfonsz .iure- (2.2 '), 1 mol of 4-nitro-4'-aminostilbene-disulfonic acid- (2.2')
and 1 mol of monoethanolamine condensed and the condensation product obtained was reduced after Beeliamps. A solution of 18.5 parts of cyanuryl chloride in 100 parts of acetone is stirred into a mixture of 100 parts of ice and 100 parts of water and a solution of sodium carbonate neutralized with sodium carbonate is added to the resulting suspension at 0 to 5 within 10 to 20 minutes 119
3 parts of the condensation product shown above in 1000 parts of water were added dropwise with stirring. Here, a solution of 5.5 parts of sodium carbonate in 50 parts of water is added dropwise to the reaction mixture obtained in the course of one hour in such a way that the mixture always reacts neutrally to slightly acidic. 12.4 parts of 4-methylthiophenol were added to the suspension, which no longer contained any free amino groups.
The temperature is then increased to 40 within one hour and the mixture is stirred for 4 hours at 44 to 45, during which the hydrochloric acid formed is neutralized by the gradual dropwise addition of 100 parts of n-sodium hydroxide solution. 15.2 parts of monoethanolamine are now added to the reaction mixture, the temperature is increased to 60 within 1 to 2 hours and the mixture is stirred at 60 to 65 for 15 to 18 hours.
The condensation product formed is deposited by adding sodium chloride, filtered, washed with sodium chloride solution and dried.
The 4-amino-4 '- [2- (ss- oxyäthylamino) -4 - anilino -1,3,5-triazyl- (6) -amino] -stilbene-disilfonic acid (2,2') mentioned at the beginning is made by condensation of 1 mol of Cvanurchlorid with.
1 mole of aniline, 1 mole of monoethanolamine and 1 mole of 4-amino-4 -nitrostilbene-disulfonic acid (?, 2 ') and subsequent reduction according to Bechamps.