CH283979A

CH283979A - Process for the preparation of a derivative of 4,4'-diamino-stilbene-disulfonic acid- (2,2 ').

Info

Publication number: CH283979A
Authority: CH
Inventors: Aktiengesellschaft Ciba
Original assignee: Ciba Geigy
Priority date: 1949-10-18
Filing date: 1949-10-18
Publication date: 1952-06-30

Description

  

      Verfahren    zur Herstellung eines Derivates der     4,4'-Diamino-stilben-disulfonsäure.(2,2').       Es wurde gefunden, dass man zu einem  neuen Derivat der     4,4'-Diamino-stilben-disul-          fonsäure-(2,2')    gelangt, wenn man erfindungs  gemäss 1     Mol    des     Dinatriumsalzes    der     4,4'-          Bis-        [2-äthylamino-4-chlor-1,3,5-triazyl-(6)-          amino]-stilben-disulforisäure-(2,2')    mit 2     Mol          o-Chlor-anilin    umsetzt.

      Die Umsetzung kann zum Beispiel in der  Weise erfolgen, dass man eine wässerige Lö  sung von 1     11o1    des genannten     Dinatriumsal-          zes    bei 40 bis 90  C mit 2     Mol        o-Chlor-anilin     umsetzt.  



  Das so erhaltene     Nat.riumsalz    der Formel  
EMI0001.0019     
    ist in     Wasser    löslich. Es kann zum optischen  Bleiehen von Baumwolle verwendet werden.  <I>Beispiel:</I>  Zu einer Lösung von 72,7 Teilen des     Di-          natriumsalzes    der     4,4'-Bis-        [2-äthylamino-4-          ehlor-1,    3,     5-triazyl-    (6)     -amino    ]     -stilben-disulfon-          säure-(2,2')

      (hergestellt durch     Kondensation     von 2     Mol        Cyanurchlorid    mit 1     Mol        4,4'-Di-          amino-stilben-disulfonsäure-(2,2')    und 2     Mol          Monoäthylamin)    in 700 Teilen Wasser wer  den bei 35 bis 40  C unter Rühren 51 Teile       o-Chlor-anilin    zugefügt. Anschliessend steigert  man die Temperatur des Reaktionsgemisches  innerhalb 2 Stunden auf 80  C und rührt  während 8 Stunden bei 80 bis 90  C.

   Hierauf  fügt man     Natriumcarbonatlösung    bis zur deut  lich alkalischen Reaktion     zu,    lässt das Reak-         tionsgemisch    auf 15 bis 20  C abkühlen und  setzt     Natriumchlorid    zu. Das abgeschiedene       Dinatriümsalz    der     4,4'-Bis-[2-äthylamÜno-4-o-          chlor    -     anilino        -1,3,5-triazyl-    (6)     -amino]        -stilben-          disulfonsäure-(2,2')    wird     abfiltriert,    mit Na  triumchloridlösung gewaschen und getrocknet.

    Man erhält das neue Produkt als hellgelbes,  wasserlösliches Pulver.  



  Baumwolle, die mit einer wässerigen Lö  sung des Pulvers behandelt wurde, erscheint  weisser als Baumwolle, die ohne Zusatz dieses  Produktes behandelt wurde.



      Process for the preparation of a derivative of 4,4'-diamino-stilbene-disulfonic acid. (2,2 '). It has been found that a new derivative of 4,4'-diamino-stilbene-disulphonic acid- (2,2 ') is obtained if, according to the invention, 1 mole of the disodium salt of 4,4'-bis [2 -ethylamino-4-chloro-1,3,5-triazyl- (6) -amino] -stilbene-disulforic acid- (2,2 ') with 2 moles of o-chloro-aniline.

      The reaction can be carried out, for example, in such a way that an aqueous solution of 11101 of the disodium salt mentioned is reacted at 40 to 90 ° C. with 2 mol of o-chloro-aniline.



  The sodium salt of the formula obtained in this way
EMI0001.0019
    is soluble in water. It can be used to optically lead cotton. <I> Example: </I> To a solution of 72.7 parts of the disodium salt of 4,4'-bis [2-ethylamino-4-chloro-1, 3, 5-triazyl- (6) - amino] -stilbene-disulfonic acid- (2,2 ')

      (Prepared by condensation of 2 moles of cyanuric chloride with 1 mole of 4,4'-di-amino-stilbene-disulfonic acid (2.2 ') and 2 moles of monoethylamine) in 700 parts of water who at 35 to 40 C with stirring 51 parts o-chloro-aniline added. The temperature of the reaction mixture is then increased to 80 ° C. over the course of 2 hours and the mixture is stirred at 80 to 90 ° C. for 8 hours.

   Sodium carbonate solution is then added until the reaction is clearly alkaline, the reaction mixture is allowed to cool to 15 to 20 C and sodium chloride is added. The deposited disodium salt of 4,4'-bis [2-äthylamÜno-4-o-chloro-anilino -1,3,5-triazyl- (6) -amino] -stilbene-disulfonic acid- (2,2 ') is filtered off, washed with sodium chloride solution and dried.

    The new product is obtained as a pale yellow, water-soluble powder.



  Cotton that has been treated with an aqueous solution of the powder appears whiter than cotton that has been treated without the addition of this product.

Claims

PATENT CLAIM: Process for the preparation of a new derivative of 4,4'-diamino-stilbene-disulfonic acid- (2,2 '), characterized in that <B> 1 </B> mol of the disodium salt of 4,4' -Bis- [2- äthy-lamino - 4 - chloro -1,3,5 -triazcl- (6) -amino] - stilbene-disulfonic acid- (2,2 ') with 2 moles of o-chloroaniline. The new sodium salt thus obtained is soluble in water.

It can be used to make cotton optic. SUBSTANTIAL CLAIM: Process according to patent claims, characterized in that the reaction is carried out in an aqueous solution at 40 to 90 ° C.