CH293613A

CH293613A - Process for the preparation of a derivative of 4,4'-diamino-stilbene-disulfonic acid- (2,2 ').

Info

Publication number: CH293613A
Authority: CH
Inventors: Aktiengesellschaft Ciba
Original assignee: Ciba Geigy
Priority date: 1949-10-28
Filing date: 1949-10-28
Publication date: 1953-09-30

Description

  

  Verfahren zur Herstellung eines Derivates der     4,4'-Diamino-stilhen-disulfonsäure-(2,2').       Es wurde gefunden,     da.ss    man zu einem  neuen Derivat der     4,4'-Dia.mino-stilben-disul-          fonsäure-(2,2')    gelangt, wenn man erfindungs  gemäss auf 1.

       Mol    des     Dinatriumsalzes    der       4-Amino-4'-    [2,4-     (bis-ss    -     oxyäthyl)        -amino        -1,3,5-          triazyl-    (6)     -amino    ] -     stilben-disulfonsäure-(2,    2'),  hergestellt durch Kondensation von 1     Mol          Cyanurehlorid    mit 1     Mol    des     Dinatriumsalzes     der     4-Nitro-4'-aminostilben-disulfonsäure-          (2,2')

      und 2     11o1        Diäthanolamin    und anschlie  ssende Reduktion des     Nitrokörpers    zum Amin,  
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    bildet ein helles, in Wasser lösliches Pulver,  das als optisches     Aufhellmittel    für     Cellulose-          material    verwendet werden kann.  



  <I>Beispiel:</I>  Zu einer     mitatriumcarbonat    neutrali  sierten Lösung von 6,5 Teilen     4-Amino-4'-[2,4-          (bis-ss-oxyäthyl)-amino-1,3,5-triazyl-(6)-amino    ]     -          stilben-disulfonsäure-(2,2'),    hergestellt durch  Kondensation von 1     Mol        Cyanurchlorid    mit  1     Mol    des     Dinatriumsalzes    der     4-Nitro-4'-          aminostilben-disulfonsäure-(2,2')    und 2     Mol       1     Mol        2-Methoxy-3-naphthoylchlorid    einwir  ken lässt.  



  Die Umsetzung kann zum Beispiel in wäs  seriger     Acetonlösung    bei 10 bis 12  unter Auf  rechterhaltung einer schwach alkalischen Re  aktion vorgenommen werden.  



  Das so erhaltene neue     Dinatriumsalz    der  4-[ (2 -     Methoxy-    3     -naphthoyl        )-amino]    -4'-     [2,4-          (bis-ss-oxyäth,#-1)-amino-1,3,5-triazyl-(6)-amino]        -          stilben-disulfonsäure-(2,2')    der Formel         Diäthanolamin    und anschliessende Reduktion  des Nitrokörpers zum Amin,

   in 60 Teilen       50        %        igem        Aceton        lässt        man        bei        10        bis        15         eine          Lösung    von 3,3 Teilen     2-hlethoxy-3-naphthoyl-          ehlorid    in 15 Teilen Aceton innerhalb von  10 Minuten und unter Aufrechterhaltung  einer schwach alkalischen Reaktion zufliessen.  



  Sobald das Ausgangsmaterial verschwun  den ist, fügt man wässerige     Nat.riumchlorid-          lösung    hinzu, filtriert das abgeschiedene Kon  densationsprodukt,     wäseht    mit     Natriumchlo-          ridlösung    nach und     trocknet.         Man erhält so das neue     Dinatriumsalz    der  4-[     (2-Methoxy-3-naphthoyl)-amino]-4'-[2,4-          (bis-ss-oxyäthy        1)-amino-1,        3,5-triazyl-(6)-amino]        -          stilben-disulfonsäure-(2,2')    als helles, wasser  lösliches Pulver.



  Process for the preparation of a derivative of 4,4'-diamino-stilhen-disulfonic acid- (2,2 '). It has been found that a new derivative of 4,4'-dia.mino-stilbene-disulphonic acid- (2,2 ') is obtained if, according to the invention, 1.

       Mol of the disodium salt of 4-amino-4'- [2,4- (bis-ss-oxyethyl) -amino -1,3,5-triazyl- (6) -amino] - stilbene-disulfonic acid- (2, 2 ' ), produced by condensation of 1 mole of cyanuric chloride with 1 mole of the disodium salt of 4-nitro-4'-aminostilbene-disulfonic acid- (2.2 ')

      and 2 11o1 diethanolamine and subsequent reduction of the nitro body to the amine,
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    forms a light, water-soluble powder that can be used as an optical brightener for cellulose material.



  <I> Example: </I> To a solution of 6.5 parts of 4-amino-4 '- [2,4- (bis-ss-oxyethyl) -amino-1,3,5-triazyl- neutralized with sodium carbonate (6) -amino] - stilbene-disulfonic acid- (2,2 '), prepared by condensation of 1 mol of cyanuric chloride with 1 mol of the disodium salt of 4-nitro-4'-aminostilbene-disulfonic acid- (2,2') and 2 Mol 1 mole of 2-methoxy-3-naphthoyl chloride can act.



  The reaction can be carried out, for example, in aqueous acetone solution at 10 to 12 while maintaining a weakly alkaline reaction.



  The new disodium salt of 4- [(2 - methoxy-3-naphthoyl) -amino] -4'- [2,4- (bis-ss-oxyäth, # - 1) -amino-1,3,5- triazyl- (6) -amino] - stilbene-disulfonic acid- (2,2 ') of the formula diethanolamine and subsequent reduction of the nitro body to the amine,

   in 60 parts of 50% strength acetone, a solution of 3.3 parts of 2-methoxy-3-naphthoyl chloride in 15 parts of acetone is allowed to flow in at 10 to 15 minutes, while maintaining a weakly alkaline reaction.



  As soon as the starting material has disappeared, aqueous sodium chloride solution is added, the condensation product which has separated out is filtered off, washed with sodium chloride solution and dried. This gives the new disodium salt of 4- [(2-methoxy-3-naphthoyl) -amino] -4 '- [2,4- (bis-ss-oxyäthy 1) -amino-1,3,5-triazyl- (6) -amino] - stilbene-disulfonic acid- (2,2 ') as a pale, water-soluble powder.

Claims

Claim: Process for the preparation of a new derivative of 4,4'-diamino-stilbene-disulfonic acid- (2,2 '), characterized in that 1 mol of the disodium salt of 4-amino-4'- [2,4 - (bis-f-oxyethyl) - amino -1,3, 5 -triazyl- (6) - @imino] -stilbene-disulfonic acid- (2,2 '),

produced by condensation of 1 mol of Cvanurchlorid with 1 mol of the disodium salt of 4-nitro-4'-aminostilbene-disulfonic acid- (2.2 ') and 2 mol of diethanolamine and subsequent reduction of the nitro body to the amine, with 1 mol of 2 methoxy-3- naphthoylehlorid implements.

The new disodium salt of 4- [(2-methoxy-3-naphthoyl) -amino] -4 '- [2,4- (bis-ss-oxyethyl) -amino-1,3,5-t.riazyl- (6) -amino] - stilbene-disulfonic acid- (2,2 ') is a light-colored powder which is soluble in water. It can be used as an optical brightening agent for cellulosic material.

SUBSTANTIAL CLAIM: Process according to patent claim, characterized in that the reaction is carried out in aqueous acetone solution at 10 to 12 while maintaining a weakly alkaline reaction.