CH293611A

CH293611A - Process for the preparation of a derivative of 4,4'-diamino-stilbene-disulfonic acid- (2,2 ').

Info

Publication number: CH293611A
Authority: CH
Inventors: Aktiengesellschaft Ciba
Original assignee: Ciba Geigy
Priority date: 1949-10-28
Filing date: 1949-10-28
Publication date: 1953-09-30

Description

  

  Verfahren     zur    Herstellung eines Derivates der     4,4'-Diamino-stilhen-disulfonsäure-(2,2').       Es wurde gefunden, dass man zu einem  neuen Derivat der     4,4'-Diamino-stilben-disul-          fonsänre-(2,2')    gelangt, wenn man 7.

       Mol    des       Dinatriumsalzes    der     4-Amino-4'-[2,4-(ss-oxy-          ätliyl)        -amino-1,3,5-triazyl    - (6 )-     amino    ] -     stilben-          disulfonsäure-(2,2'),    hergestellt durch Kon  densation von 1     Mol        Cvanurchlorid    mit 1     Mol     des     Dinatriumsalzes    der     4-Nitro-4'-amino-stil-          ben-(lisulfonsäiti-e-(2,2')

      und 2     Mol        Monoätha-          nolainin    und anschliessende Reduktion des Ni-         trokörpers    zum Amin, mit. 1     Mol        2,4-Di-          methoxv-benzovlehlorid    umsetzt.  



  Die Umsetzung kann zum Beispiel in wäs  seriger     Acetonlösung    bei 10 bis 15  unter Auf  rechterhaltung einer schwach alkalischen Re  aktion vorgenommen werden.  



  Das auf diese Weise erhaltene neue     Di-          natriumsalz    der 4-[     (2,4-Dimethoxy-benzoyl)-          amino    ]     -4'-    [2,4 -     (ss    -     oxyäthyl)    -     amino    -1,3,5 -     tri-          azyl-    (6)     -amino]-stilben-disulfonsäure-(2,2')     der Formel  
EMI0001.0038     
    bildet ein Hellgelbes Pulver, das in Wasser  löslich ist. Es kann als optisches Bleichmittel  verwendet werden.  



       Beispiel:     Zu einer mit     Natriumearbonat    neutralisier  ten Lösung von 5,7 Teilen     4-Amino-4'-[2,4-(ss-          oxyätliyl)        -amino        -1,3,5-triazyl-    (6)     -amino]        -stil-          ben-disulfonsäure-    (2,2'), hergestellt durch  Kondensation von 1     Mol        Cyanurehlorid    mit  1     Mol    des     Dinatriumsalzes    der 4-Nitro-4'-         amino-stilben-disulfonsäure-(2,2')

      und 2     Mol          1Ionoäthanolamin    und anschliessende Reduk  tion des     Nitrokörpers    zum Amin, in 60 Teilen       50        %        igem        Aceton        lässt        man        bei        10        bis        15      innerhalb von 1.5 Minuten und unter Auf  rechterhaltung einer sehwach alkalischen Re  aktion eine Lösung von 2,9 Teilen     2,4-Di-          methoxy-benzoylehlorid    in 5 Teilen Aceton zu  fliessen.

   Sobald das Ausgangsmaterial ver  schwunden ist, fügt man wässerige Natrium-           ehloridlösung    hinzu, filtriert das abgeschie  dene Kondensationsprodukt, wäscht dasselbe  mit     Natriumehloridlösung    und trocknet.. Das  so erhaltene     Dinatriumsalz    der     4-[        (2,4-Di-          methoxy-benzoyl)        -amino    ] -4' - [     2,-I-(fl'-oxyäthyl)-          a.mino-1,    3,5 -     triazy    1- (6)     -amino    ] -     stilben    -     disul-          fonsäure-(2,2')

      ist, ein hellgelbes,     wasserlösli-          ehes    Pulver.



  Process for the preparation of a derivative of 4,4'-diamino-stilhen-disulfonic acid- (2,2 '). It has been found that a new derivative of 4,4'-diamino-stilbene-disulphonsane- (2,2 ') is obtained if 7.

       Mol of the disodium salt of 4-amino-4 '- [2,4- (ss-oxy- ätliyl) -amino-1,3,5-triazyl - (6) - amino] - stilbene disulfonic acid- (2,2' ), produced by condensation of 1 mol of Cvanurchlorid with 1 mol of the disodium salt of the 4-nitro-4'-amino-stilbene- (lisulfonsäiti-e- (2,2 ')

      and 2 moles of monoethanolainine and subsequent reduction of the nitrous to the amine, with. Reacts 1 mol of 2,4-dimethoxv-benzovlehloride.



  The reaction can be carried out, for example, in wäs seriger acetone solution at 10 to 15 while maintaining a weakly alkaline reaction.



  The new disodium salt of 4- [(2,4-dimethoxy-benzoyl) -amino] -4'- [2,4 - (ss-oxyethyl) -amino -1,3,5-tri- azyl- (6) -amino] -stilbene-disulfonic acid- (2,2 ') of the formula
EMI0001.0038
    forms a light yellow powder that is soluble in water. It can be used as an optical bleach.



       Example: To a solution of 5.7 parts of 4-amino-4 '- [2,4- (ss- oxyätliyl) -amino -1,3,5-triazyl- (6) -amino] -stil neutralized with sodium carbonate - ben-disulfonic acid- (2.2 '), prepared by condensation of 1 mole of cyanuric chloride with 1 mole of the disodium salt of 4-nitro-4'-amino-stilbene-disulfonic acid- (2.2')

      and 2 moles of 1Ionoäthanolamin and subsequent reduction of the nitro body to the amine, in 60 parts of 50% acetone is left at 10 to 15 within 1.5 minutes and while maintaining a weakly alkaline reaction, a solution of 2.9 parts of 2.4 To flow dimethoxy-benzoylechloride in 5 parts of acetone.

   As soon as the starting material has disappeared, aqueous sodium chloride solution is added, the condensation product which has separated out is filtered off, washed with sodium chloride solution and dried. The disodium salt of 4- [(2,4-dimethoxy-benzoyl) -amino thus obtained ] -4 '- [2, -I- (fl'-oxyethyl) - a.mino-1, 3,5 - triazy 1- (6) -amino] - stilbene - disulphonic acid- (2,2')

      is, a light yellow, water-soluble powder.

Claims

EMI0002.0017 <B> PATENT CLAIM: </B> <tb> Procedure <SEP> for <SEP> production <SEP> of a <SEP> new one <tb> Derivates <SEP> of <SEP> 4-, 4'-diamino-stilbene-disulfonic acid - (?,? '), <SEP> dadureli <SEP> marked, <SEP> that <SEP> man <tb> 1 <SEP> 4Io1 <SEP> of the <SEP> disodium salt <SEP> of the <SEP> .1-amino-4 '[2,4 <SEP> - <SEP> (ss;

- <SEP> oxyäthyl) <SEP> - <SEP> amino-1,3,5-triazyl <SEP> - <SEP> (6) a.mino] -stilbene-disulfonic acid- (2,2 '), <SEP > manufactured <tb> by <SEP> condensation <SEP> of <SEP> 1 <SEP> 11Io1 <SEP> cyanuric chloride <tb> with <SEP> 1 <SEP> lIol <SEP> of the <SEP> disodium salt <SEP> of the <SEP> 4-nitro-4'- EMI0002.0018 amino-stilben-disul <SEP> fonsäui-e- <SEP> (2, <SEP> 2 '<SEP>) <SEP> and <SEP>? <SEP> Hol. <tb> 1vIonoä.thanolamiii <SEP> and <SEP> anseliliessende <SEP> reduction <SEP> of the <SEP> nitro body <SEP> to <SEP> amine, <SEP> with <SEP> 1 <SEP> 1vIol <tb> 2,4-Diinetlioxy-benzoylehloi-id <SEP> converts .. <tb> The <SEP> in <SEP> this <SEP> way <SEP> received <SEP> new <SEP> Di natr <SEP> iumsalz <SEP> the <SEP> 4- <SEP> [<SEP> ( 2,4-Dimethoxy <SEP> -benzoyl <SEP>) amino <SEP>] <SEP> - <SEP> 4 '<SEP> - <SEP> [?, 4- <SEP> (see <SEP> - < SEP> oxyethyl)

<SEP> - <SEP> amino <SEP> -1,3, <SEP> 5-ti-i azy <SEP> 1- <SEP> (6) <SEP> - <SEP> amino <SEP>] <SEP > - <SEP> stilbene <SEP> - <SEP> disulfonic acid <SEP> - <SEP> (2,2) <SEP>) <tb> <SEP> is a <SEP> light yellow, <SEP> water-soluble <SEP> powder, <SEP> that <tb> can be used <SEP> as <SEP> optical <SEP> bleaching agent <SEP> <tb> can. <B> SUBCLAIM: </B> Method according to patent claim, characterized by the fact that the conversion is carried out in aqueous acetone solution at 7 0 to 15 while maintaining a weakly alkaline reaction.