CH283978A

CH283978A - Process for the preparation of a derivative of 4,4'-diamino-stilbene-disulfonic acid- (2,2 ').

Info

Publication number: CH283978A
Authority: CH
Inventors: Aktiengesellschaft Ciba
Original assignee: Ciba Geigy
Priority date: 1949-10-18
Filing date: 1949-10-18
Publication date: 1952-06-30

Description

  

  Verfahren zur Herstellung eines Derivates der     4,4'-Diamino-stilben-disulfonsäure-(2,2').       Es wurde gefunden, dass man zu einem  neuen Derivat der     4,4'-Diamino-stilben-disul-          fonsäure-(2,2')    gelangt, wenn man erfindungs  gemäss 1     Mol    des     Dinatriumsalzes    der 4-[2,4  a     dielilor-1.,3,5-tr-ia7y]-(6)-aminoj-4'-[2,4-di-(o-          anisidii)o)-1,3,5-tria7vl    -(6)-amiiioj-stilben-di-         sulfonsäure-(2,2')    mit 1     2tlol        Diäthanolamin     umsetzt.  



  Die Umsetzung kann zum Beispiel in der  Weise vorgenommen werden, dass man 1     Mol     des genannten     Dinatriumsalzes    in neutraler  Lösung bei 35  C mit.     Diäthanolamin    umsetzt.         Das    so erhaltene neue     Natriumsalz    der Formel  
EMI0001.0016     
    ist ein hellgelbes, wasserlösliches Pulver. Es  kann zum     optisebelr        Bleielleli    von     T'a.Seril    Ver  wendet werden.  



  <I>Beispiel,:</I>  Zu einer feinen, durch Eingiessen einer  Lösung von 3,8 Teilen     Cy        anurchlorid    in Ace  ton in Eiswasser erhaltenen Suspension, lässt  man bei 0 bis 5  C innerhalb 1.5     Minuten    eine  mit     Natriumcarbonat.    neutralisierte Lösung  von 13,8 Teilen     4-Airiino-4'-[2,4-di-(o-anisi-          dino)    -1, 3,     5-ti-iazyl-    (6)     -amino    ]     -stilben-disulf        on-          säure-(2,2')    in Wasser zufliessen.

   Hierauf wird  innerhalb 15 Minuten eine Lösung von 1,1  Teilen     Natriumearbonat    in 10 Teilen Wasser  derart zugefügt, dass das Reaktionsgemisch  stets neutral oder     sehwaeli    sauer reagiert. Zum.    neutralen und kein Ausgangsmaterial mehr  enthaltenden Reaktionsgemisch fügt mau  5 Teile     Diäthanolainin,        .steigert    die Tempera  tur auf 35  C und rührt 4 Stunden bei dieser  Temperatur.     NTach    dem Abkühlen wird das       Kondensationsprodukt    durch Zugeben von       Natriumehlorid    abgeschieden, filtriert, mit.

         Natriumchloridlösung        -,gewaschen    rund     ge-          ti@oeknet.    Das so erhaltene     Dinatriumsalz    der  4-     [2-(bis-f        oxyäthyl-amino)-4-chlor-1,3,5-tri-          a        zy    1- (6) -     amino    j - 4'-     [2,4-di-        (o-anisi(lino)    -1, 3, 5  triazyl- (6)     -amino    j     -stilb        en-disulfonsäure-        (2,2')     ist ein hellgelbes Pulver,

   dessen wässerige Lö  sungen auf ein Substrat aufgebracht, dieses  in ultraviolettem Lieht.     blä.ulieh    aufleuchten       la:sseii.  



  Process for the preparation of a derivative of 4,4'-diamino-stilbene-disulfonic acid- (2,2 '). It has been found that a new derivative of 4,4'-diamino-stilbene-disulphonic acid- (2,2 ') is obtained if one mole of the disodium salt of 4- [2,4 a dielilor- 1., 3,5-tr-ia7y] - (6) -aminoj-4 '- [2,4-di- (o- anisidii) o) -1,3,5-tria7vl - (6) -amiiioj- stilbene disulphonic acid (2.2 ') with 1 2tlol diethanolamine.



  The reaction can be carried out, for example, in such a way that 1 mol of the disodium salt mentioned is added in neutral solution at 35.degree. Diethanolamine converts. The new sodium salt of the formula thus obtained
EMI0001.0016
    is a light yellow, water-soluble powder. It can be used with the optisebelr lead bell from T'a.Seril.



  <I> Example: </I> A fine suspension obtained by pouring a solution of 3.8 parts of cyanuric chloride in acetone in ice water is left with sodium carbonate at 0 to 5 C within 1.5 minutes. neutralized solution of 13.8 parts of 4-airiino-4 '- [2,4-di- (o-anisidino) -1, 3, 5-ti-iazyl- (6) -amino] -stilbene-disulf one - Acid (2.2 ') flow in water.

   A solution of 1.1 parts of sodium carbonate in 10 parts of water is then added within 15 minutes in such a way that the reaction mixture always reacts neutrally or sehwaeli acidic. To the. neutral reaction mixture containing no more starting material adds 5 parts of diethanolainine, increases the temperature to 35 ° C. and stirs for 4 hours at this temperature. After cooling, the condensation product is separated out by adding sodium chloride, filtered off with.

         Sodium chloride solution - washed around ti @ oeknet. The disodium salt of 4- [2- (bis-f oxyäthyl-amino) -4-chloro-1,3,5-tri- acy 1- (6) -amino j-4'- [2,4- di- (o-anisi (lino) -1, 3, 5 triazyl- (6) -amino j -stilbene-disulfonic acid- (2,2 ') is a light yellow powder,

   whose aqueous solutions are applied to a substrate, this in ultraviolet light. blä.ulieh light up la: sseii.

Claims

EMI0002.0001 PATENT CLAIM: <tb> Procedure <SEP> for <SEP> production <SEP> of a <SEP> new one <tb> derivative <SEP> of <SEP> 4,4'-diamino-stilbene-disulfonic acid- (2,2 '), <SEP> dadureh <SEP>., <SEP> that <SEP> man <tb> 1 <SEP> llol <SEP> of the <SEP> disodium salt <SEP> the <SEP> 4- [2,4-diehlor 1,3,5-triazyl- <SEP> (6) <SEP> -amino ] <SEP> -1 <SEP> '- <SEP> [2,4-di- (o-anisi dino <SEP>) <SEP> -1,3,5-tr <SEP> iazyl- <SEP> < B> (6) </B> <SEP> -amino] <SEP> -stilbene-disulfonic acid- (2,2 ') <SEP> with <SEP> 1 <SEP> 1M1 <SEP> diethanolamine <SEP> . <tb> The <SEP> so <SEP> received <SEP> new <SEP> sodium salt <SEP> is <SEP> a <tb> light yellow, <SEP> water-soluble <SEP> powder. <SEP> It <SEP> can EMI0002.0002 used for <SEP> optisehen <SEP> lead <SEP> of <SEP> fibers <SEP> <tb> be. <tb> <B> SUBClaim:

</B> <tb> Method <SEP> according to <SEP> patent claim, <SEP> because it is identified by <SEP>, <SEP> that <SEP> one <SEP> 1 <SEP> 11ol <SEP> of <SEP> is <SEP > 1s <tb> named <SEP> disodium salt <SEP> in <SEP> neutral <SEP> solution <tb> at <SEP> 35 <SEP> C <SEP> with <SEP> 1 <SEP> 1Vl'ol <SEP> converts diethanolamine <SEP>.