CH291791A

CH291791A - Process for the preparation of a derivative of 4,4'-diamino-stilbene-disulfonic acid- (2,2 ').

Info

Publication number: CH291791A
Authority: CH
Inventors: Aktiengesellschaft Ciba
Original assignee: Ciba Geigy
Priority date: 1949-10-28
Filing date: 1949-10-28
Publication date: 1953-07-15

Description

  

  Verfahren     zur    Herstellung     eines    Derivates der     4,4'.Diamino-stilben-disulfonsäure.(2,2').       Es wurde gefunden, dass man zu einem  neuen Derivat der     4,4'-Diamino-stilben-disul-          fonsäure-(2,2')    gelangt,     wenn    man 1     Mol    des       Dinatriumsalzes    der 4-[     (p-Methoxy-benzoyl)-          t:

          mino    ] -4'- [     2,4-dichlor-1,3,        5-triazyl-    (6)     -amino    ]       -stilben-clisulfonsäure-(2,2')    mit 2     Mol        Mono-          iiieth,#-lanilin    umsetzt.  



  Die Umsetzung kann zum Beispiel in der  Weise vorgenommen werden, dass man in    wässriger Lösung bei 80-95  unter Zugabe  von     kristallisiertem        Natriumacetat    auf 1     Mol     des     Dinatriumsalzes    2     Mol        Monomethylanilin     einwirken lässt.  



  Das so erhaltene neue     Dinatriumsalz    der  4-[     (p-Methoxy-benzoyl)-amino]    -4'- [     2,4-(iiie-          thylanilido)-r1,3,5-triazyl-(6)-amino]        -stilben-          disulfonsäure-(2,2')    der Formel  
EMI0001.0031     
    ist ein hellgelbes, wasserlösliches Pulver. Es  kann als optisches     Aufhellmittel    verwendet   erden.  



  <I>Beispiel:</I>  Zu 7 Teilen des     Dinatriumsalzes    der     4-          (p-lIethoxvbenzoyl)-amino]    -4'-     [2,4-dichlor-          1,3,5-triazyl-(6)-amino]        stilben-disulfonsäure-          (?,2')    (das durch Kondensation von 1     Mol    des       Dinatriunisalzes    der     4-Amino-4'-nitro-stilben-          disulfonsäure-(2,2')    mit 1     Mol        p-1Iethoxy-          benzoylehlorid,    durch anschliessende Reduk  tion und Umsetzung des so erhaltenen Amins  mit.

   1     11o1        Cyanurehlorid    hergestellt werden    kann) und 150 Teilen Wasser gibt man 6  Teile     Monomethylanilin    hinzu. Die Tempera  tur wird dann auf 40  gesteigert und 3 Std.  bei dieser Temperatur gehalten. Hierauf  werden 7 Teile kristallisiertes     Natriumacetat     zugefügt; die Temperatur wird auf 80  ge  steigert, 8 Stunden bei 80-85  belassen und  anschliessend auf 40  abgekühlt. Die Reak  tionsmasse wird alsdann mit.     N        atriumcarbonat     schwach     alkalisch    gestellt und mit     Natrium-          chlorid    versetzt.

   Das abgeschiedene     Konden-          sationsprodukt    wird nach dem Erkalten ab  filtriert, mit.     Natriumchloridlösung    gewaschen      und schliesslich getrocknet. Das neue Pro  dukt ist ein hellgelbes, in Wasser lösliches  Pulver.



  Process for the preparation of a derivative of 4,4'-diamino-stilbene-disulfonic acid. (2,2 '). It has been found that a new derivative of 4,4'-diamino-stilbene-disulphonic acid- (2,2 ') is obtained if 1 mol of the disodium salt of 4- [(p-methoxy-benzoyl) - t:

          mino] -4'- [2,4-dichloro-1,3,5-triazyl- (6) -amino] -stilbene-clisulfonic acid- (2,2 ') with 2 moles of monohydrate, # -aniline.



  The reaction can be carried out, for example, by allowing 2 moles of monomethylaniline to act on 1 mole of the disodium salt in aqueous solution at 80-95 with the addition of crystallized sodium acetate.



  The new disodium salt of 4- [(p-methoxy-benzoyl) -amino] -4'- [2,4- (methylanilido) -r1,3,5-triazyl- (6) -amino] -stilbene obtained in this way - disulfonic acid- (2,2 ') of the formula
EMI0001.0031
    is a light yellow, water-soluble powder. It can be used as an optical brightener.



  <I> Example: </I> To 7 parts of the disodium salt of 4- (p-lethoxylbenzoyl) -amino] -4'- [2,4-dichloro-1,3,5-triazyl- (6) -amino] stilbene-disulphonic acid (?, 2 ') (which is produced by condensation of 1 mol of the dinatrium salt of 4-amino-4'-nitro-stilbene-disulphonic acid (2.2') with 1 mol of p-1-ethoxybenzoyle chloride, by subsequent Reduction and implementation of the amine thus obtained with.

   11o1 cyanuric chloride can be prepared) and 150 parts of water are added to 6 parts of monomethylaniline. The temperature is then increased to 40 and held at this temperature for 3 hours. 7 parts of crystallized sodium acetate are then added; the temperature is increased to 80 ge, left at 80-85 for 8 hours and then cooled to 40. The reaction mass is then with. Made sodium carbonate slightly alkaline and mixed with sodium chloride.

   The separated condensation product is filtered off after cooling, with. Washed sodium chloride solution and finally dried. The new product is a light yellow powder that is soluble in water.

Claims

PATENT CLAIM: Process for the preparation of a new derivative of 4,4'-diamino-stilbene-distilfonic acid- (2,2 '), characterized in that 1 llol of the disodium salt of 4- [(p-methoxy-benzoyl) - amino] -4'- [2,4-diehlor-1,3,5-triazvl- (6) -amino] -stilbene-disulfonic acid- (2,

2 'with 2 11o1 3 ionomethvlaniline. The nice disodium salt thus obtained is a light yellow, water-soluble powder. It can be used for optical bleaching. UNDER:), - NSPRUCH: Process according to patent claim, characterized in that the reaction is carried out in aqueous solution at 80-85 with the addition of sodium acetate.