CH295297A

CH295297A - Process for the preparation of a derivative of 4,4'-diamino-stilbene-disulfonic acid- (2,2 ').

Info

Publication number: CH295297A
Authority: CH
Inventors: Aktiengesellschaft Ciba
Original assignee: Ciba Geigy
Priority date: 1949-10-28
Filing date: 1949-10-28
Publication date: 1953-12-15

Description

  

      Verfahren        zur    Herstellung eines Derivates der     4,4'-Dianiino-stilben-disulfonsäure-(2,2       Es wurde gefunden, dass man zu einem  neuen Derivat der     4,4'-Diamino-stilben-disul-          fonsäure-(2,2')    gelangt, wenn man erfin  dungsgemäss 1     Mol    des     Dinatriumsalzes    der  4-[     (p-Methoxy-benzoyl)        -amino]    -4'- [2,4- di  ehlor-1,3,5-triazyl-(6)-amino]-stilben-disulfoii-         säure-(2,2')

      mit 1     Mol        N-Methyl-taurin-na-          trium        umsetzt.     



  Die Umsetzung kann z. B. in wässriger Lö  sung bei etwa 25      vorgenommen        werden.     Das auf diese     Weise    erhaltene neue Na  triumsalz der Formel  
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    bildet ein helles, in Wasser lösliches Pulver,       das        als    optisches Bleichmittel verwendet wer  den kann.  



       Beispiel:     5,5 Teile des     Dinatriumsalzes    der 4-[     (p-          Methoxy-benzoyl)-amino]        -4'-amino-stilberi-di-          sulfonsäure-(2,2')    [das durch Kondensation  von     4-Amino-4'-nitro        -stilben    -     disiilfonsäure-          (2,2')    mit     p-Methoxy-benzoylchlorid    und an  schliessende Reduktion erhalten werden     kann]     werden in 100 Teilen     Wasser    gelöst und bei  0-5  zu einer feinen,

   durch Eintragen von  2 Teilen in 10 Teilen Aceton gelöstem     Cya-          nurchlorid    in     ein    aus 20 Teilen Eis     und    20  Teilen     Wasser    bestehendes Gemisch erhalte-    neu Suspension     zugetropft,    wobei die Reak  tionsmasse durch     allmähliches    Zugeben von  0,5 Teilen in 5 Teilen Wasser gelöstem     Na-          triiuncarbonat    schwach sauer     bis    neutral gehal  ten wird.

   Sobald das Ausgangsmaterial ver  schwunden ist, werden 5 Teile     N-Methyl-          ta.urin-natrium,    die in 25 Teilen Wasser ge  löst sind, zugefügt, die Temperatur innerhalb  von 30     Minuten    auf 25  gesteigert und 5  Stunden unter     Aufrechterhaltung        einer    neu  tralen Reaktion bei dieser Temperatur gehal  ten. Das     entstandene        Kondensationsprodukt     wird mit     Natriumchlorid    abgeschieden, fil  triert, mit     Natrüunchloridlösung    gewaschen  und dann getrocknet.

      
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    Das <SEP> so <SEP> erhaltene <SEP> neue <SEP> Natriumsalz <SEP> der
<tb>  4- <SEP> [ <SEP> (p <SEP> -Methoxybenzoyl) <SEP> -amino] <SEP> -4'- <SEP> [4-chlor-2  methy1- <SEP> (ss-sulfo-äthyl) <SEP> -amino-1, <SEP> 3,5-triazyl- <SEP> (6) <SEP>   amino]-stilben-disulfonsäure-(2,2') <SEP> stellt <SEP> ein
<tb>  helles <SEP> Pulver <SEP> dar, <SEP> das <SEP> in <SEP> Wasser <SEP> löslich <SEP> ist.



      Process for the preparation of a derivative of 4,4'-dianiino-stilbene-disulphonic acid- (2,2 'It was found that a new derivative of 4,4'-diamino-stilbene-disulphonic acid- (2,2' ) if one mole of the disodium salt of 4- [(p-methoxy-benzoyl) -amino] -4'- [2,4-di-chloro-1,3,5-triazyl- (6) -amino according to the invention ] -stilbene-disulfoii- acid- (2.2 ')

      with 1 mole of N-methyl-taurine-sodium.



  The implementation can e.g. B. be made in aqueous solution at about 25. The new sodium salt of the formula obtained in this way
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    forms a light-colored, water-soluble powder that can be used as an optical bleaching agent.



       Example: 5.5 parts of the disodium salt of 4- [(p-methoxy-benzoyl) -amino] -4'-amino-stilberi-disulfonic acid- (2,2 ') [produced by condensation of 4-amino-4 '-nitro -stilbene - disilfonsäure- (2.2') with p-methoxy-benzoyl chloride and subsequent reduction can be obtained] are dissolved in 100 parts of water and at 0-5 to a fine,

   by introducing 2 parts of cyanuric chloride dissolved in 10 parts of acetone in a mixture consisting of 20 parts of ice and 20 parts of water, a new suspension was added dropwise, the reaction mass being formed by gradually adding 0.5 parts of sodium dissolved in 5 parts of water. tri-carbonate is kept slightly acidic to neutral.

   As soon as the starting material has disappeared, 5 parts of N-methyl ta.urine sodium, which are dissolved in 25 parts of water, are added, the temperature increased to 25 within 30 minutes and 5 hours while maintaining a neutral reaction this temperature held th. The resulting condensation product is precipitated with sodium chloride, filtered, washed with sodium chloride solution and then dried.

      
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    The <SEP> so <SEP> received <SEP> new <SEP> sodium salt <SEP> der
<tb> 4- <SEP> [<SEP> (p <SEP> -Methoxybenzoyl) <SEP> -amino] <SEP> -4'- <SEP> [4-chloro-2 methy1- <SEP> (ss- sulfo-ethyl) <SEP> -amino-1, <SEP> 3,5-triazyl- <SEP> (6) <SEP> amino] -stilbene-disulfonic acid- (2,2 ') <SEP> represents <SEP> one
<tb> light <SEP> powder <SEP>, <SEP> that <SEP> is <SEP> soluble in <SEP> water <SEP>.

Claims

EMI0002.0002 PATENT CLAIM: <tb> Procedure <SEP> for <SEP> production <SEP> of a <SEP> new one <tb> Derivatives <SEP> der <SEP> 4,4'-diamino-stilbene-disulfonic acid- (2,2 '), <SEP> characterized by <SEP>, <SEP> that <tb> man <SEP> 1 <SEP> mol <SEP> of the <SEP> disodium salt <SEP> of <SEP> 4 - [(p methoxy-benzoyl) <SEP> -amino] <SEP> -4'- < SEP> [2,4-dichloro-1,3,5 triazyl- <SEP> (6) <SEP> -amino <SEP>] <SEP> -stilbene-disulfonic acid <SEP> e- <SEP> (2.2 ") <tb> with <SEP> I. <SEP> Mol <SEP> N-ethyl-taurine-sodium <SEP> in addition.

The new sodium salt of 4- [(p-methoxy-benzoyl) -amino] -4 '- [4-chloro-2-methyl- (ss-sulfo-ethyl) -amino-1,3,5-triazyl- (6) -amino] -stilbene-disulfonic acid- (2,2 ') is a light-colored powder which is soluble in water. It can be used as an optical brightening agent.

SUBSTANTIAL CLAIM: Process according to patent claim, characterized in that the reaction is carried out at 25 in aqueous solution.