CH293615A

CH293615A - Process for the preparation of a derivative of 4,4'-diamino-stilbene-disulfonic acid- (2,2 ').

Info

Publication number: CH293615A
Authority: CH
Inventors: Aktiengesellschaft Ciba
Original assignee: Ciba Geigy
Priority date: 1949-10-28
Filing date: 1949-10-28
Publication date: 1953-09-30

Description

  

      Verfahren        zur    Herstellung eines Derivates der     4,4'-Diamino-stilben-disulfonsäure-(2,2').       Es wurde gefunden, dass man zu einem neuen  Derivat der     4,4'-Diamino-stilben-disulfonsäure-          (2,2')    gelangt, wenn man erfindungsgemäss auf  1     Mol    des     Dinatriumsalzes    der     4-Amino-4'-          [2,4-    (bis-     f-oxyäthyl        )-amino    -1,3,5     -triazyl-    (6)     -          amino]-stilben-disulfonsäure-(2,2'),

      hergestellt  durch Kondensation von 1     Mol        Cyanurchlorid     mit 1     Mol    des     Dinatriumsalzes    der     4-Nitro-4'-          aminostilben-disulfonsäure-(2,2')    und 2     Mol          Diäthanolamin    und anschliessende Reduktion    des Nitrokörpers zum Amin, 1.     Mol        Diphenyl-          4-carbonsä.ureehlorid    einwirken lässt.  



  Die Umsetzung kann zum Beispiel in wäs  seriger     Aeetonlösung    bei 10 bis 12  unter Auf  rechterhaltung einer schwach alkalischen Re  aktion vorgenommen werden.  



  Das so erhaltene neue     Dinatriumsalz    der  4- [     (4-Pheny    1-     benzoy    l) -     amino    ] - 4', - [ 2,4-     (bis-f-          oxyäthyl)    -     amino-1,    3,     5-triazyl-    (6) -     amino    ] -     stil-          ben-disulfonsäure-(2,2')    der Formel  
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    bildet ein helles, in Wasser lösliches Pulver,  das als optisches     Aufhellmittel    für     Cellulose-          material    verwendet werden kann.  



  <I>Beispiel:</I>  Zu einer mit     Natriumcarbonat    neutrali  sierten Lösung von 6,5 Teilen     4-Amino-4'-[2,4-          (bis-ss-oxyäthyl        )-amino-1.,3,5-triazy        1-(6)-amino    ]     -          stilben-disulfonsäure-(2,2'),    hergestellt durch  Kondensation von 1.

       Mol        Cyanurchlorid    mit  1     Mol    des     Dinatriumsalzes    der     4-Nitro-4'-          aminostilben-disulfonsäure-(2,2')    und 2     Mol          Diäthanolamin    und anschliessende Reduktion  des Nitrokörpers zum Amin, in 60 Teilen    50     1/o        igem    Aceton lässt man bei 10 bis 15  eine  Lösung von 3,2 Teilen     Diphenyl-4-carbon-          säurechlorid    in 15 Teilen Aceton innerhalb  von 10 Minuten und unter Aufrechterhaltung  einer schwach alkalischen Reaktion zufliessen.  



  Sobald das Ausgangsmaterial. verschwun  den ist, fügt man wässerige     Natriumchlorid-          lösung    hinzu, filtriert das abgeschiedene Kon  densationsprodukt, wäscht mit     Natriumchlo-          ridlösung    nach und trocknet.  



  Man erhält so das neue     Dinatriumsalz    der  4-[     (4-Phenyl-benzoyl)-amino]-4'        -[2,4-(bis-fl-          oxyäthyl)    -     amino-1,3,5-triazyl-    (6) -     amino    ] - stil-           ben-disulfonsäure-(2,2')    als helles, wasserlös  liches Pulver.



      Process for the preparation of a derivative of 4,4'-diamino-stilbene-disulfonic acid- (2,2 '). It has been found that a new derivative of 4,4'-diamino-stilbene-disulfonic acid- (2,2 ') is obtained if, according to the invention, 1 mol of the disodium salt of 4-amino-4'- [2,4 - (bis-f-oxyäthyl) -amino -1,3,5-triazyl- (6) -amino] -stilbene-disulfonic acid- (2,2 '),

      produced by condensation of 1 mole of cyanuric chloride with 1 mole of the disodium salt of 4-nitro-4'-aminostilbene-disulfonic acid (2.2 ') and 2 moles of diethanolamine and subsequent reduction of the nitro body to the amine, 1st mole of diphenyl-4-carboxylic acid .ureehlorid can act.



  The reaction can be carried out, for example, in aqueous acetone solution at 10 to 12 while maintaining a weakly alkaline reaction.



  The new disodium salt of 4- [(4-pheny 1-benzoy l) - amino] - 4 ', - [2,4- (bis-f-oxyethyl) - amino-1, 3, 5-triazyl- ( 6) - amino] - stilbene disulphonic acid (2,2 ') of the formula
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    forms a light, water-soluble powder that can be used as an optical brightener for cellulose material.



  <I> Example: </I> To a solution of 6.5 parts of 4-amino-4 '- [2,4- (bis-ss-oxyethyl) -amino-1., 3,5- triazy 1- (6) -amino] - stilbene-disulfonic acid- (2,2 '), produced by condensation of 1.

       Mol of cyanuric chloride with 1 mol of the disodium salt of 4-nitro-4'-aminostilbene-disulphonic acid (2.2 ') and 2 mol of diethanolamine and subsequent reduction of the nitro body to the amine, in 60 parts of 50% acetone is left at 10 to 15 a solution of 3.2 parts of diphenyl-4-carboxylic acid chloride in 15 parts of acetone within 10 minutes and while maintaining a weakly alkaline reaction.



  Once the starting material. has disappeared, aqueous sodium chloride solution is added, the deposited condensation product is filtered off, washed with sodium chloride solution and dried.



  The new disodium salt of 4- [(4-phenyl-benzoyl) -amino] -4 '- [2,4- (bis-oxyethyl) -amino-1,3,5-triazyl- (6) is obtained in this way. - amino] - stilbene disulphonic acid (2,2 ') as a pale, water-soluble powder.

Claims

Claim: Process for the preparation of a new derivative of 4,4'-diamino-stilbene-disulphonic acid- (2,2 '), characterized in that 1 mol of the disodium salt of 4-aniino-4'- [2,4 - (bis - P-oxyethyl) - amino-1,3,5-triazyl- (6) - amino] -stilbene-disulfonic acid- (2,

? produced by condensation of 1 11o1 cyanuric chloride with 1 hIol of the disodium salt of 4-nitro-4'-aminostilbene-disulfonic acid- (2,2 ') and'? llol diethanolamine and subsequent reduction of the nitro body to the amine, with 1 -hol diphenyl-4-carboxylic acid chloride.

EMI0002.0025 The <SEP> so <SEP> received <SEP> new <SEP> disodium salt <SEP> the <tb> 4- [<SEP> (4-Phenvl-benzovl) -amino] -4 '<SEP> - [2,4- (bis-r) oxz-ethy <SEP> 1) <SEP> - <SEP > aniino-1,3, <SEP> 5-triazyl- <SEP> (6) <SEP> - <SEP> aniino] <SEP> - <SEP> st <SEP> i1 ben-disulfonic acid-12,2 ') <SEP> is <SEP> a <SEP> light <SEP> powder, <tb> that <SEP> is <SEP> soluble in <SEP> water <SEP>. <SEP> It <SEP> can <SEP> as <SEP> optiselies <tb> Lightening agent <SEP> used for <SEP> cellular material <SEP> <tb> be.

<B> SUBCLAIM: </B> Process according to Pa.tentansprueh, characterized in that the reaction is carried out in aqueous acetone solution at 10 to <B> 12 </B> while maintaining a weakly alkaline reaction.