CH293614A

CH293614A - Process for the preparation of a derivative of 4,4'-diamino-stilbene-disulfonic acid- (2,2 ').

Info

Publication number: CH293614A
Authority: CH
Inventors: Aktiengesellschaft Ciba
Original assignee: Ciba Geigy
Priority date: 1949-10-28
Filing date: 1949-10-28
Publication date: 1953-09-30

Description

  

      Verfahren        zur        Herstellung    eines Derivates der     4,4'.Diamino.atilben.disulfonsäure.(2,2').       Es wurde gefunden, dass man zu einem  neuen Derivat der     4,4'-Diamino-stilben-disul-          fonsäure-(2,2')    gelangt., wenn man auf 1     Mol     des     Dinatriumsalzes    der     4-Amino-4'-[2,4-ss-          oxyäthy        lamino    -1,3,5     -triazyl    - (6) -     amino    ]     -stil-          ben-disulfonsäure-    (2,2'),

   hergestellt durch  Kondensation von 1     Mol        Cyanurehlorid    mit  1     Mol    des     Dinatriumsalzes    der     4-Nitro-4'-          aminostilben-disulfonsäure-(2,2')    und 2     Mol          Monoäthanolamin    und anschliessende Reduk-         tion    des Nitrokörpers zum Amin, 1     Mol        2-          Äthoxy-3-naphthoylchlorid    einwirken lässt.  



  Die Umsetzung kann zum     Beispiel    in wäs  seriger     Acetonlösung    bei 10 bis 12  unter Auf  rechterhaltung einer schwach alkalischen Re  aktion vorgenommen werden.  



  Das so erhaltene neue     Dinatriumsalz    der  4-[     (2-Äthoxy-3-naphthoyl)-amino]-4'-[2,4-p-          oxyäthylamino    -1,3,5 -     tr        iazyl    - (6) -     amino    ]     -stil-          ben-disulfonsäure-(2,2')    der Formel  
EMI0001.0038     
    bildet ein helles, in Wasser lösliches Pulver,  das als optisches     Aufhellmittel    verwendet wer  den kann.  



  <I>Beispiel:</I>  Zu einer mit     Natriumcarbonat    neutralisier  ten Lösung von 5,7 Teilen     4-Amino-4'-[2,4-ss-          oxyäthylamino-1,3,5-triazyl-    (6)     -amino]-stil-          ben-disulfonsäure-    (2,2'), hergestellt durch  Kondensation von 1     Mol        Cyanurchlorid    mit.

    1     Mol    des     Dinatriumsalzes    der     4-Nitro-4'-          aminostilben-disulfonsäure-(2,2')    und 2     Mol          Monoät.hanolamin    und anschliessende Reduk  tion des Nitrokörpers zum Amin, in 60 Teilen  50     1/o        lgem    Aceton lässt man bei 10 bis 12     innerhalb von 10 Minuten und unter Auf  rechterhaltung einer schwach     alkalischen    Re  aktion eine Lösung von 3,5 Teilen     2-Äthoxy-          3-naphthoylchlorid    in 15 Teilen Aceton zuflie  ssen.

   Sobald das Ausgangsmaterial verschwun  den ist, fügt man wässerige     Natriumchlorid-          lösung    hinzu, filtriert das abgeschiedene Kon  densationsprodukt ab, wäscht mit Natrium  chloridlösung nach und trocknet.  



  Das neue     Dinatriumsalz    der 4-[     (2-Äthoxy-          3-naphthoyl).-amino]-4'-[2,4        ,8-oxyäthylamino-          1,3,        5-triazy    1- (6) -     amino    ] -     stilben-disulfonsäure-          (2,2')    erhält man so als helles, wasserlösliches  Pulver.



      Process for the production of a derivative of 4,4'.Diamino.atilben.disulfonsäure. (2,2 '). It has been found that a new derivative of 4,4'-diamino-stilbene-disulphonic acid- (2,2 ') is obtained, if one mole of the disodium salt of 4-amino-4' - [2 , 4-ss- oxyäthy lamino -1,3,5-triazyl- (6) -amino] -stilbene-disulfonic acid- (2,2 '),

   produced by condensation of 1 mole of cyanuric chloride with 1 mole of the disodium salt of 4-nitro-4'-aminostilbene-disulfonic acid- (2,2 ') and 2 moles of monoethanolamine and subsequent reduction of the nitro body to the amine, 1 mole of 2-ethoxy 3-naphthoyl chloride leaves to act.



  The reaction can be carried out, for example, in aqueous acetone solution at 10 to 12 while maintaining a weakly alkaline reaction.



  The new disodium salt of 4- [(2-ethoxy-3-naphthoyl) -amino] -4 '- [2,4-p-oxyäthylamino -1,3,5 - triazyl - (6) - amino] - thus obtained stilbene-disulfonic acid- (2,2 ') of the formula
EMI0001.0038
    forms a light-colored, water-soluble powder that can be used as an optical brightening agent.



  <I> Example: </I> To a solution of 5.7 parts of 4-amino-4 '- [2,4-ss- oxyethylamino-1,3,5-triazyl- (6) -amino] neutralized with sodium carbonate ] -stilbene-disulfonic acid- (2,2 '), prepared by condensation of 1 mol of cyanuric chloride with.

    1 mol of the disodium salt of 4-nitro-4'-aminostilbene-disulfonic acid (2.2 ') and 2 mol of monoethanolamine and subsequent reduction of the nitro body to the amine, in 60 parts 50 1 / o lgem acetone is left at 10 A solution of 3.5 parts of 2-ethoxy-3-naphthoyl chloride in 15 parts of acetone flows in within 10 minutes and while maintaining a weakly alkaline reaction.

   As soon as the starting material has disappeared, aqueous sodium chloride solution is added, the precipitated condensation product is filtered off, washed with sodium chloride solution and dried.



  The new disodium salt of 4- [(2-ethoxy-3-naphthoyl) .- amino] -4 '- [2,4, 8-oxyethylamino-1,3, 5-triazy 1- (6) - amino] - stilbene -disulfonic acid- (2,2 ') is obtained as a light-colored, water-soluble powder.

Claims

PATENT CLAIM: Process for the preparation of a new derivative of 4,4'-diamino-stilbene-disulfonic acid- (2,2 '), characterized in that <B> 51 </B> mol of the disodium salt of the 4- Amino-4'- [2,4-ss'-oxyäthy lamino-1,3,5-triazyl- (6) -amino] - stilbene-disulfonic acid- (2,2 '),

produced by condensation of 1 llol cyanuric chloride with 1 1tol of the disodium salt of 4-1vitro-4'- o aminostilbene-disulfonic acid- (2.2 ') and 2 mol of monoethanolamine and subsequent reduction of the nitro body to the amine, with 1 mol of 2-ethoxy -3-naphthoyl chloride converts.

The new disodium salt of 4- [(2-ethoxy-3-naphthoyl) -amino] -4 '- [2,4-fl-oxyäthylamino-1., 3,5-triazyl- (6) -amino] - stilbene-disulfonic acid- (2,2 '). a light powder that can be dissolved in water. It can be used as an optical bleach for cellulosic material.

SUBSTANTIAL CLAIM: Process according to patent claim, characterized in that the reaction is carried out in aqueous acetone solution at 10 to 12 while maintaining a weakly alkaline reaction.