CH385225A - Verfahren zur Herstellung eines neuen s-Triazins - Google Patents

Description

  
 



  Verfahren zur Herstellung eines neuen s-Triazins
Die vorliegende Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung eines neuen s-Triazins mit wertvollen biologischen Eigenschaften.



   Es wurde gefunden, dass man eine Verbindung mit gewebewachstumshemmender Wirksamkeit erhält, wenn man tetrameres Chlorcyan der Formel
EMI1.1     
 mit der vierfach molaren Menge   Äthylenimin    in Gegenwart eines säurebindenden Mittels und bei niedriger Temperatur zum    2-(N,N,N',N'-Bis-äthylen-guanidino)-4,6-bis-     äthylenimino-s-triazin der Formel
EMI1.2     
 umsetzt. Die neue Verbindung hemmt z. B. die Entwicklung des Ascites-Carcinoms der Maus.



   Die Umsetzung wird mit Vorteil in einem inerten organischen Lösungsmittel, wie z. B. Benzol oder Di äthyläther, bei Temperaturen um   O0    vollzogen. Als säurebindendes Mittel kann ein Überschuss an Äthylenimin dienen, vorzugsweise verwendet man aber als solches eine tertiäre organische Base, wie z. B. Triäthylamin, Trimethylamin, Pyridin oder Dimethylanilin. Die erfindungsgemäss hergestellte neue Verbindung kristallisiert z. B aus Benzol-Diäthyläther in farblosen Prismen vom Zersetzungspunkt 115 bis   116".    Sie ist in allen gebräuchlichen Lösungsmitteln sowie in Wasser löslich. Unter der Einwirkung von Säuren polymerisiert sie äusserst leicht, dagegen ist sie z. B. in wässrigen Pufferlösungen von neutraler bis schwach alkalischer Reaktion, z. B.   0,125    m Phosphatpufferlösung nach Soerensen, pH 7,4 beständig.



   In den folgenden Beispielen bedeuten Teile Ge  wichtsteile;    diese verhalten sich zu Volumteilen wie g zu   cm3.    Die Temperaturen sind in Celsiusgraden angegeben.



   Beispiel 1
Zu einer Lösung von 1,72 Teilen   Athylenimin    und 4,1 Teilen Triäthylamin in 30 Volumteilen abs. Äther wird unter schnellem Rühren eine Lösung von 2,5 Teilen tetrameren Chlorcyans in 20 Volumteilen abs.



     Ather    langsam zugetropft. Während der Umsetzung wird die Mischung mittels Eiskochsalzmischung von aussen   auf - 5o    gekühlt, und es wird ein trockener Stickstoffstrom durch das Reaktionsgefäss geleitet.



   Nach 30 Minuten ist die Zugabe beendet, und das Gemisch wird noch 30 Minuten   bei -50    weitergerührt. Man filtriert von den ausgefallenen Kristallen ab und extrahiert diese zweimal mit je 500 Volumteilen warmem abs. Äther. Man filtriert den Extrakt unter Stickstoff und engt das Filtrat im Vacuum ein, wobei das     2-(N,N,N',N'-Bis-äthylen-guanidino)-4,6-bis-     äthylenimino-s-triazin auskristallisiert. Es kristallisiert aus Benzol-Äther in Prismen vom Zersetzungspunkt   115-116".   



   Beispiel 2
Zu einer Lösung von 1,75 Teilen   laithylenimin    und 4,2 Teilen Triäthylamin in 40 Volumteilen abs.



  Benzol werden unter Rühren 2,5 Teile tetrameres   Chlorcyan,    gelöst in 20 Volumteilen abs. Benzol, langsam zugetropft. Die Temperatur wird durch äussere Kühlung bei höchstens   + 10     gehalten, und es wird während der Umsetzung trockener Stickstoff durch das Reaktionsgefäss geleitet.



   Nach 15 Minuten ist die Zugabe beendet, und die Mischung wird noch   60    Minuten bei   +7O    weitergerührt. Hierauf filtriert man unter Stickstoff vom Triäthylaminhydrochlorid ab und engt das Filtrat im Vakuum bei   406 ein.    Beim Zusatz von Äther kristallisiert das    2-(N,N,N',N'-Bis-äthylen-guanidino)-4,    6-bis  äthylenimino-s-triazin in schönen Prismen aus.



   Aus abs. Benzol-Äther umkristallisiert, schmilzt es unter Zersetzung bei   114-116".      

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH Verfahren zur Herstellung des neuen 2-(N,N,N',N'-Bis-äthylen-guanidino)-4,6-bis- äthylenimino-s-triazins EMI2.1 dadurch gekennzeichnet, dass man tetrameres Chlorcyan der Formel EMI2.2 mit der vierfachen Menge Äthylenimin in Gegenwart eines säurebindenden Mittels und bei niedriger Temperatur umsetzt.