CH242292A - Verfahren zur Herstellung eines quaternären Salzes des Dimethylcarbaminsäureesters des o-Dimethylamino-phenols. - Google Patents

Verfahren zur Herstellung eines quaternären Salzes des Dimethylcarbaminsäureesters des o-Dimethylamino-phenols.

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CH242292A
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dimethylcarbamic acid
dimethylaminophenol
quaternary salt
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F Hoffmann- Aktiengesellschaft
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Hoffmann La Roche
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  Verfahren zur Herstellung eines     quaternären    Salzes des     Dimethylcarbaminsäureesters     des     o-Dimethylamino-phenols.       Die     quaternären    Salze des     Dimethylcarb-          aminsäureesters    des     m-Dimethylamino-phe-          nols    haben sich als therapeutisch wertvolle       Verbindungen        erwiesen.     



  Es wurde nun     gefunden,    dass bei den     qua-          ternären    Salzen des     Dimethylcarbaminsäure-          esters    des     o-Dimethylamino-phenols    die glei  chen     therapeutischen    Eigenschaften noch viel       günstiger    ausgeprägt sind.

   So zeigt zum  Beispiel der     Dimethylcarbaminsäureester     des     o-Ogyphenyl-trimethylammonium    -     bro-          mids    im Vergleich mit den bis jetzt haupt  sächlich therapeutisch verwerteten     quater-          nären    Salzen des     Dimethylcarbaminsäure-          esters    des     m-Dimethylaminö-phenols    bei voll  ständig erhaltener     Aktivität    nur . halbe       Toxizität.     



  Die     quaternären    Salze des     Dimethylcarb-          aminsäureesters    des     o-Dimethylamino-phenols     bilden farblose     Kristalle,    die     in    Wasser sehr  leicht mit neutraler Reaktion, in Alkohol    leicht und in Äther schwer löslich sind. Sie  sollen als Arzneimittel verwendet werden.  



  Gegenstand des vorliegenden Patentes ist  ein Verfahren zur     Herstellung    eines     quater-          nären    Salzes des     Dimethylcarbaminsäure-          esters    des     o-Dimethylamino-phenols,    bei wel  chem der     Dimethylcarbaminsäureester    des     o-          Dimethylamino-phenols    durch     Einwirkung     von     Dimethylsulfat        in    das     quaternäre    Salz  übergeführt wird.

     <I>Beispiel:</I>  208 Gewichtsteile     Dimethylcarbamin-          säureester    des     o-Dimethylamino-phenols    wer  den     in    trockenem Aceton     mit    126 Gewichts  teilen     Dimethylsulfat    versetzt. Nach einiger  Zeit beginnt die     Kristallisation,    die nach  etwa 48     Stunden    beendet ist. Der von der  Flüssigkeit abgetrennte     Dimethylcarbamin-          säureester    des     o-Oxyphenyl-trimethylammo-          nium-methylsulfats        schmilzt    bei 148 .

   Er löst  sich leicht in Wasser     und    Alkohol     und        ist          unlöslich    in Äther und Benzol.

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung eines quater- nären Salzes des Dimethylcarbaminsäure- esters des o-Dimethylamino-phenols, dadurch gekennzeichnet,
    dass der Dimethylcarbamin- säureester des o - Dimethylamino - Phenols durch Einwirkung von Dimethylsulfat in das quaternäre Salz übergeführt wird. Der bisher unbekannte Dimethylcarbamin- säureester des o-Ogyphenyl-trimethylammo- nium-methylsulfat ist eine kristalline Ver bindung, welche sich leicht in Wasser und Alkohol,
    nicht dagegen in Äther und Benzol löst. Sein Schmelzpunkt liegt bei 148 .
CH242292D 1944-06-15 1944-06-15 Verfahren zur Herstellung eines quaternären Salzes des Dimethylcarbaminsäureesters des o-Dimethylamino-phenols. CH242292A (de)

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