CH291379A - Verfahren zur Herstellung eines neuen Thioäthers. - Google Patents
Verfahren zur Herstellung eines neuen Thioäthers.Info
- Publication number
- CH291379A CH291379A CH291379DA CH291379A CH 291379 A CH291379 A CH 291379A CH 291379D A CH291379D A CH 291379DA CH 291379 A CH291379 A CH 291379A
- Authority
- CH
- Switzerland
- Prior art keywords
- dimethylamino
- phenyl
- preparation
- methylmercapto
- ethyl acetate
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 5
- 150000003568 thioethers Chemical class 0.000 title claims description 5
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 title description 3
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 21
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 10
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 1,4-Dioxane Chemical compound C1COCCO1 RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 239000013078 crystal Substances 0.000 claims description 3
- INQOMBQAUSQDDS-UHFFFAOYSA-N iodomethane Chemical compound IC INQOMBQAUSQDDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- YNQLUTRBYVCPMQ-UHFFFAOYSA-N alpha-methyl toluene Natural products CCC1=CC=CC=C1 YNQLUTRBYVCPMQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 230000000202 analgesic effect Effects 0.000 claims description 2
- 230000003266 anti-allergic effect Effects 0.000 claims description 2
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 2
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims description 2
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 239000013067 intermediate product Substances 0.000 claims 1
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N ether Substances CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- RKXNRXNFQIGYCM-UHFFFAOYSA-N 2-[2-(dimethylamino)ethyl]-4-methylsulfanyl-2-phenylbutanenitrile Chemical compound CSCCC(CCN(C)C)(C#N)C1=CC=CC=C1 RKXNRXNFQIGYCM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XVMSFILGAMDHEY-UHFFFAOYSA-N 6-(4-aminophenyl)sulfonylpyridin-3-amine Chemical compound C1=CC(N)=CC=C1S(=O)(=O)C1=CC=C(N)C=N1 XVMSFILGAMDHEY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 1
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 description 1
- HWJHWSBFPPPIPD-UHFFFAOYSA-N ethoxyethane;propan-2-one Chemical compound CC(C)=O.CCOCC HWJHWSBFPPPIPD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 1
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 1
- 238000001953 recrystallisation Methods 0.000 description 1
- 150000003839 salts Chemical group 0.000 description 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C323/00—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups
- C07C323/50—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups containing thio groups and carboxyl groups bound to the same carbon skeleton
- C07C323/51—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups containing thio groups and carboxyl groups bound to the same carbon skeleton having the sulfur atoms of the thio groups bound to acyclic carbon atoms of the carbon skeleton
- C07C323/60—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups containing thio groups and carboxyl groups bound to the same carbon skeleton having the sulfur atoms of the thio groups bound to acyclic carbon atoms of the carbon skeleton with the carbon atom of at least one of the carboxyl groups bound to nitrogen atoms
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Pyridine Compounds (AREA)
Description
Verfahren zur Herstellung eines neuen Thioäthers. Gegenstand des vorliegenden Patentes ist ein Verfahren zur Herstellung eines neuen Thioäther;s, nämlich des 1-Dimethylamino-3- eyan - 3 - phenyl - 5 - methylmercapto - p entan-N- jodmethylats.
Es wurde gefunden, dass dieser Äther anal getisch und antiallergisch wirkt. Er soll daher als Pharmazeutikum, aber auch als Zwischen produkt zur Herstellung weiterer Derivate Verwendung finden.
Das den Gegenstand des Patentes bildende Verfahren ist dadurch gekennzeichnet, dass man die Verbindung der Formel
EMI0001.0011
mit Methyljodid quarternisiert. Der Umsatz erfolgt entweder in An- oder Abwesenheit eines Lösungsmittels, wie z. B. Benzol und seine Homologen, Dioxan, Essigester usw.
Das so erhaltene 1-Dimethylamino-3-cyan-3-phe- n y1 - 5 - methyl mercapto - p entan-N-j odmethylat bildet feine farblose, bei 188 bis 189 schmel zende Kristalle, die sich leicht in Wasser, Äthanol, Aceton, Dioxan und Pyridin, wenig in Essigester und Benzol lösen.
<I>Beispiel:</I> 9,1 g 1-Dimethylamino-3-cyan-3-phenyl-5- metliylmercapto-pentan werden in 50 cm3 abs. Essigester gelöst und dazu eine Lösung vors 5,2g Methyljodid in 25 cm3 Essigester gege- ben. Man lässt drei Tage stehen, giesst den Essigester ab und digeriert einige Male mit Äther.
Nach dem Umkristallisieren aus Ace- ton-Äther erhält man das 1-Dimethylamino-3- cyan - 3 -phenyl - 5 -methylmercapto -pentan-N- jodmethylat, in Form feiner farbloser Kri stalle, die bei 188 bis 189 schmelzen, in einer Ausbeute von 13,5 g.
Das so erhaltene quater- näre Salz löst sich leicht in Wasser, Äthanol, Aceton, Dioxan und Pyridin; in Äther, Benzol und Essigester ist es wenig löslich.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung eines neuen Thioäthers, nämlich des 1-Dimethylamino-3- cyan - 3 - phenyl- 5 -methylmercapto - pentan-N- jodmethylats, dadurch gekennzeichnet,dass man die Verbindung der Formel EMI0001.0059 mit Methyljodid quarternisiert. Das so erhaltene 1-Dimethylamino-3- cyan <I>-</I> 3 - phenyl - 5 - methylmercapto - p entan-N- jodmethylat bildet feine farblose, bei 188 bis 189 schmelzende Kristalle, die sich leicht in Wasser, Äthanol, Aceton, Dioxan und Pyri- din, wenig in Essigester und Benzol lösen.Der neue Thioäther soll als Zwischenpro dukt, aber auch als Antiallergikum und Anal getikum Verwendung finden.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CH291379T | 1950-08-23 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CH291379A true CH291379A (de) | 1953-06-15 |
Family
ID=4487445
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CH291379D CH291379A (de) | 1950-08-23 | 1950-08-23 | Verfahren zur Herstellung eines neuen Thioäthers. |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CH (1) | CH291379A (de) |
-
1950
- 1950-08-23 CH CH291379D patent/CH291379A/de unknown
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CH291379A (de) | Verfahren zur Herstellung eines neuen Thioäthers. | |
| CH294579A (de) | Verfahren zur Herstellung eines neuen Thioäthers. | |
| AT243997B (de) | Verfahren zur Herstellung von neuen Ajmalinderivaten | |
| AT227266B (de) | Verfahren zur Herstellung von neuen Phenothiazinderivaten, sowie von deren Säureadditionssalzen und quartären Salzen | |
| DE752371C (de) | Verfahren zur Herstellung von Enolaethern von 3-Ketosteroiden | |
| CH357404A (de) | Verfahren zur Herstellung neuer quartärer Verbindungen | |
| AT151657B (de) | Verfahren zur Darstellung von Formaldehydnatriumsulfoxylaten von Arsenobenzolverbindungen. | |
| AT270637B (de) | Verfahren zur Herstellung des neuen Piperazinsalzes des 1,2-Diphenyl-4-n-butyl-3,5-dioxo-pyrazolidins | |
| DE936446C (de) | Verfahren zur Herstellung neuer Amide der Pyridin-3, 5-dicarbonsaeure | |
| CH263037A (de) | Verfahren zur Darstellung eines neuen Derivates der 2-Oxy-5-amino-benzoesäure. | |
| DE665513C (de) | Verfahren zur Herstellung von 3, 5-Dijod-4-oxyacetophenon | |
| AT203000B (de) | Verfahren zur Herstellung von neuen Salzen der 4,6-Dioxyisophthalsäure und 5-Halogen-(insbesondere 5-Jod-)-4,6-dioxyisophthalsäure | |
| CH242292A (de) | Verfahren zur Herstellung eines quaternären Salzes des Dimethylcarbaminsäureesters des o-Dimethylamino-phenols. | |
| CH433322A (de) | Verfahren zur Herstellung von peripher gefässerweiternd wirksamen Salzen des 2-(Pyridyl-(3'))-thiazolin- 2 | |
| DE1003217B (de) | Verfahren zur Herstellung von Derivaten des 4-Amino-1,2,4-triazols | |
| CH297294A (de) | Verfahren zur Herstellung eines neuen quaternären Salzes. | |
| CH297296A (de) | Verfahren zur Herstellung eines neuen quaternären Salzes. | |
| CH297298A (de) | Verfahren zur Herstellung eines neuen quaternären Salzes. | |
| CH236340A (de) | Verfahren zur Herstellung von 1,4-Androstadien-ol-hexahydrobenzoat-(17)-on-(3). | |
| CH296267A (de) | Verfahren zur Herstellung des Piperidinoäthylesters der 4-Amino-2-oxy-benzoesäure. | |
| CH126678A (de) | Verfahren zur Darstellung von 3,6-Diamino-10-methylakridiniumcholat. | |
| CH310170A (de) | Verfahren zur Herstellung einer pharmazeutisch wirksamen Verbindung. | |
| CH153685A (de) | Verfahren zur Darstellung von d-Pseudophenylpropanolphenylpropanonmethylamin. | |
| DE1004619B (de) | Verfahren zur Herstellung neuer quartaerer Verbindungen | |
| CH232491A (de) | Verfahren zur Herstellung eines oestrogenen Stoffes. |