CH294579A - Verfahren zur Herstellung eines neuen Thioäthers. - Google Patents

Verfahren zur Herstellung eines neuen Thioäthers.

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CH294579A
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dimethylamino
cyano
phenyl
chloromethylate
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Aktiengesellschaft Cilag
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Cilag Ag
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C323/00—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups
    • C07C323/50—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups containing thio groups and carboxyl groups bound to the same carbon skeleton
    • C07C323/51—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups containing thio groups and carboxyl groups bound to the same carbon skeleton having the sulfur atoms of the thio groups bound to acyclic carbon atoms of the carbon skeleton
    • C07C323/60—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups containing thio groups and carboxyl groups bound to the same carbon skeleton having the sulfur atoms of the thio groups bound to acyclic carbon atoms of the carbon skeleton with the carbon atom of at least one of the carboxyl groups bound to nitrogen atoms

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Description


  Verfahren     zur    Herstellung eines neuen     Thioäthers.            ü#I        --aenstand    des Vorliegenden Patentes  Verfahren zur Herstellung eines neuen       Thioäthers,    nämlich des     1-Dimethylamino-3-          cyan    - 3 -     phenyl    - 5 -     m.ethylmercapto    -     pentan        -          N-chlormethylats.     



  Es wurde gefunden, dass dieser Äther     anal-          getisch    und antiallergisch wirkt. Er soll daher  als Pharmazeutikum, aber auch als Zwischen  produkt zur Herstellung weiterer Derivate  Verwendung finden.  



  Das den Gegenstand des Patentes bildende  Verfahren ist dadurch gekennzeichnet, dass  man die Verbindung der Formel  
EMI0001.0015     
    mit     Methylchlorid        quaternisiert.     



  Die     Quaternisierung    kann in an sich  bekannter Weise in An- oder Abwesenheit  eines Lösungsmittels, wie zum Beispiel von  Benzol und seinen Homologen,     Dioxan,          Essigester    usw., erfolgen. Das so erhaltene       1-Dimethylamino-3-cyan-3-phenyl-5-methyl-          mercapto-pentan-N-chlormethylat    bildet  feine, farblose, bei 109-110  schmelzende Kri  stalle, die sich leicht in Wasser und Äthanol,  wenig in Äther und Benzol lösen.  



  <I>Beispiel:</I>  9,1 g     1-Dimethylamino-3-cyan-3-phenyl-          5-methylmercapto-pentan    werden in 50     cm3          abs.    Essigester gelöst und dazu die Lösung  von 1,9 g     Methylchlorid    in 25     cm3    Essigester    gegeben. Man lässt 3 Tage im geschlossenen  Gefäss stehen, giesst den Essigester ab und       digeriert        einige    Male mit Äther.  



  Nach dem     Umkristallisieren    aus     Aceton-          Äther    erhält man das     1-Dimethylamino-3-          cyan    - 3 -     phenyl    - 5     -methylmercapto    -     pentan        -          N-chlormethylat    in Form feiner, farbloser       Kristalle,    die bei 109-110  schmelzen, in  einer Ausbeute von 10,0 g.  



  Das so erhaltene     quaternäre    Salz löst sich  leicht in Wasser und Äthanol, wenig in  Äther und Benzol.

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCH Verfahren zur Herstellung eines neuen Tbioäthers, nämlich des 1-Dimethylamino-3 cyan-3-phenyl-5-methylmercapto-pentan-N- chlormethylats, dadurch gekennzeichnet, dass man die Verbindung der Formel EMI0001.0047 mit Methylchlorid quaternisiert. Das so erhaltene 1-Dimethylamino-3 cyan-3-phenyl-5-methylmercapto-pentan-N- chlormethylat bildet feine, farblose, bei 109-110 C schmelzende Kristalle, die sich leicht in Wasser und Äthanol, wenig in Äther und Benzol lösen.
    Das neue Thioäther soll als Zwischen produkt, aber auch als Antiallergikum und Analgetikum Verwendung finden.
CH294579D 1950-08-23 1950-08-23 Verfahren zur Herstellung eines neuen Thioäthers. CH294579A (de)

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