CH378340A - Verfahren zur Herstellung neuer Nitrofurane - Google Patents
Verfahren zur Herstellung neuer NitrofuraneInfo
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Description
Verfahren zur Herstellung neuer Nitrofurane Die vorliegende Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung neuer Nitrofurane der Formel EMI1.1 in welcher R und Rt Wasserstoff oder acylierte Hydroxyalkylreste und n 0 oder 1 bedeuten, wobei nur einer der beiden Reste R und Rl Wasserstoff sein kann, das dadurch gekennzeichnet ist, dass man entsprechende 5-Nitro-furyl-(2)-alkyliden-hydroxyalkylsemicarbazone acyliert. Es ist bekannt, dass 5-Nitro-furfurol-hydroxyalkylsemicarbazone eine bactericide und antiseptische Wirkung haben (vergleiche Deutsches Patent Nr. 974710 bzw. Österr. Patent Nr. 198261). Es wurde nun gefunden, dass durch Einführung einer Acylgruppe in 5-Nitro-furyl-(2)- alkyliden- hydroxyalkyl-semicarb- azone besonders wertvolle, oral wirksame Chemotherapeutica zur Behandlung von parasitären Infektionen erhalten werden, die sich insbesondere durch ihre Depotwirkung und ihre gute Verträglichkeit auszeichnen. Verabreicht man z. B. Mäusen, welche mit tödlichen Mengen Trypanosoma cruzi oder Trypanosoma gambiense (Erreger der Schlafkrankheit) infiziert waren, 2-5 Tage lang 2mal täglich 140 mg/kg 5'- Nitro - furfurol -2- (2"-acetoxy-äthyl)-semicarbazon per os, so erzielt man eine völlige Heilung. Eine ausgezeichnete Wirkung besitzen die erfindungsgemäss erhaltenen Verbindungen gegenüber penicillinresistenten Batterien. Die Sterblichkeit bei mit einem penicillinresistenten Stamm von Micrococcus pyogenes var. sureus infizierten Mäusen beträgt z. B. 90-95 O/u. Verabreicht man denselben Tieren 1/2 Stunde nach der Infektion eine Dosis von 105 mg/kg 5'-Nitro-furfurol-2- (2"-acetoxy-äthyl)- semicarbazon per os, so bleiben sämtliche Tiere am Leben; die Überlebensrate beträgt 50usa, wenn man 1/2, 4 und 8 Stunden nach der Infektion jeweils 35 mg/kg der genannten Verbindung verabreicht. Die neuen Nitrofuran-Derivate sind auch hervorragende Coccidiestatica. Infiziert man Kücken mit etwa 500000 sporenbildenden Occysten von Eimeria tenella, so beträgt die Sterblichkeit 50 0/o. Durch Verabreichung sehr geringer Dosen der erfindungsgemäss erhaltenen Verbindungen (z. B. 15 mg/kg per os, 4 Tage lang, 2mal täglich) erzielt man eine Über- lebensrate von 900/0; die Tiere zeigen keinerlei Krankheitserscheinungen mehr. Mäuse, welche mit tödlichen Mengen Salmonella typhosa infiziert waren, können z. B. durch Verabreichung von 580 mg/kg 5'-Nitro-furfurol-2-(2"-acetoxypropyl)-semicarbazon geheilt werden (280 + 140 + 140 mg/kg jeweils t/2, 12 und 24 Stunden nach der Infektion). Während 95 0/o der Kontrolltiere sterben, bleiben 70 O/o der behandelten Tiere am Leben. Die neuen Verbindungen haben eine relativ geringe Toxizität; LD0: etwa 580 mg/kg Maus. Bei ihrer Verabreichung in den chemotherapeutisch wirksamen Dosen konnten keine toxischen Nebenwirkungen festgestellt werden. Insbesondere wird nicht der Brechreiz verursacht, welcher bei oraler Applikation der 5-Nitro-furyl- (2)-alkyliden-hydroxy-alkyl-semi carb azone bisweilen beobachtet wird. Verabreicht man z. B. Hunden 50 mg/kg 5'-Nitro-furfurol-2-(2"- oxy-äthyl)-semicarbazon, so tritt in mehr als 5û- /o der Fälle Emesis ein; bei Verabreichung einer äquivalenten Menge der entsprechenden Acetylverbindung zeigen nur etwa 200/0 der Tiere diese Nebenwirkung. Besonders hervorzuheben ist die gegenüber den nichtacylierten Verbindungen verlängerte Wirkungsdauer der 5-Nitro-furyl-(2)- alkyliden-acyloxyalkyl- semicarbazone; diese Depotwirkung ist für die therapeutische Anwendung der neuen Verbindungen von grosser Bedeutung. Die neuen Chemotherapeutica können- in üblicher Weise verabreicht werden, z. B. mit geeigneten Trägersubstanzen vermischt in Form von Tabletten, Kapsein, Suspensionen usw.; zur Behandlung von Tieren werden sie dem Futter oder Trinkwasser beigefügt. Die Durchführung des erfindungsgemässen Verfahrens kann nach an sich bekannten Methoden erfolgen. Beispiel I 5'-Nitro-furfurol-2-(2"-acetoxy-äthyl)-semicarbazon 5 g 5'-Nitro-furfurol-2-(2"-hydroxy-äthyl)-semicarbazon und 35 cm3 Essigsäureanhydrid werden 3 Stunden lang auf dem Dampfbad erhitzt. Aus der erhaltenen Lösung scheiden sich beim Abkühlen Kristalle ab, die abfiltriert und aus Äthanol umkristallisiert werden. Man erhält auf diese Weise 4,1 g (=71 /o) 5'-Nitro-furfurol-2-(2"-acetoxy-äthyl)-semicarbazon vom F. 177-178 C (Zers.). Beispiel 2 5'-Nitro-furfurol-2-(2"-butyryloxy-äthyl)-semicarbazon 5 g 5'- Nitro - furfurol - 2 - (2"-hydroxy-äthyl)-semicarbazon und 40 cm3 Buttersäureanhydrid werden während 8 Stunden auf dem Dampfbad erhitzt. Nach Abfiltrieren der geringen Menge an Ungelöstem dampft man auf etwa die Hälfte des ursprünglichen Volumens ein und lässt abkühlen. Der erhaltene Niederschlag wird abfiltriert und aus Äthanol umkristallisiert; F. 126-127 C (Zers.). Ausbeute: 4,8 g = 720/o d. Th. Beispiel 3 5'-Nitro-furfurol-2-(2"-acetoxy-propyl)-semicarbazon 2,5 g 5'-Nitro-furfurol-2 -(2"- hydroxy- propyl)- semicarbazon und 20 cm3 Essigsäureanhydrid werden während 4 Stunden auf dem Dampfbad erhitzt. Aus der erhaltenen Lösung scheiden sich beim Abkühlen Kristalle ab, die abfiltriert und aus verd. Essigsäure umkristallisiert werden. Man erhält auf diese Weise 1,8 g (= 63,5 5 /o) 5'-Nitro-furfurol-2-(2"-acetoxy-propyl)-semicarbazon vom F. 173-175 C (Zers.). Beispiel 4 fi-[5 -Nitro-furyl-(2')l-acrolein-2-(2'-acetoxy-äthyl)- semicarbazon 2,5 g fl-[5'-Nitro4uryl-(2')j-acrolein-2-(2"-hydroxy- äthyl)-semicarbazon und 18 cm3 Essisäureanhydrid werden 4 Stunden lang auf dem Dampfbad erhitzt. Aus der erhaltenen Lösung scheidet sich beim Abkühlen nach Zugabe von Wasser ein Niederschlag ab, welcher abfiltriert und aus verd. Essigsäure umkristallisiert wird; F. 179-182 C (Zers.). Ausbeute 1,7 g = 59 O/o d. Th. Beispiel 5 5'-Nitro-furfurol-2-(4"-acetoxy-butyl)-semicarbazon 55 g (=0,528 Mol) 4-Hydrazino-butanol-(l) [Kp2 1 11 150] werden mit 200 cm3 Wasser versetzt und mit verd. Säure auf pH 7 gebracht. In der erhaltenen Lösung löst man 54 g (= 0,66 Mol) Kaliumcyanat und rührt dann während 11/Stunden bei 25 bis 300 C (Kühlung), wobei der pH-Wert durch gelegentliche Zugabe von Säure auf 5,5-7,5 gehalten wird. Die auf diese Weise erhaltene Lösung von 2-(4-Hydroxybutyl)- semicarbazid-hydrochlorid wird langsam unter Rühren mit einer alkoholischen Lösung von 70 g (= 0,5 Mol) 5-Nitro-furfurol versetzt. Der Niederschlag wird abfiltriert und mit Alkohol gewaschen. Ausbeute an 5 ¯Nitro-furfurol-2-(4"-hydroxy- butyl)-semicarbazon: 66 g; F. 157, 5-158 C (Zers.). 5,4 g (= 0,02 Mol) dieses Semicarbazons werden durch 8stündiges Erhitzen auf dem Dampfbad in 51 g (0,5 Mol) Essigsäureanhydrid gelöst: Dann stellt man die erhaltene orangerote Lösung 2 Stunden lang ins Eisbad, filtriert den Niederschlag ab und wäscht ihn gründlich mit Wasser und Alkohol. Nach dem Trocknen (bei 600 C im Trockenschrank) schmilzt das 5'- Nitro - furfurol - 2 -(4"-acetoxy-butyl)-semicarbazon bei 149-150 C (Zers.). Ausbeute 5 g = 800l d. Th. Beispiel 6 5'-Nitro-furfurol-4-(2"-acetoxy-äthyl)-semicarbazon 5 g 5'-Nitro-furfurol-4 -(2"- hydroxyäthyl)-semi- carbazon und 30 cm5 Essigsäureanhydrid werden während 5 Stunden auf dem Dampfbad erhitzt. Nach Abfiltrieren der geringen Menge an Ungelöstem versetzt man mit Wasser. Der erhaltene Niederschlag wird abfiltriert und aus verd. Essigsäure umkristallisiert; F. 159-1610 C (Zers.). Ausbeute: 3,2 g = 55 ovo d. Th.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH Verfahren zur Herstellung neuer Nitrofurane der Formel EMI2.1 in welcher R und Rl Wasserstoff oder acylierte Hydroxyalkylreste und n 0 oder 1 bedeuten, wobei nur einer der beiden Reste R und R1 Wasserstoff ist, dadurch gekennzeichnet, dass man entsprechende 5-Nitro-furyl- (2)- alkyliden- hydroxy-alkyl-semicarb- azone acyliert.
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