AT213899B - Verfahren zur Herstellung des neuen 3-(p-Amino-benzolsulfonamido)-6-oxy-pyridazins und seiner Salze - Google Patents
Verfahren zur Herstellung des neuen 3-(p-Amino-benzolsulfonamido)-6-oxy-pyridazins und seiner SalzeInfo
- Publication number
- AT213899B AT213899B AT3760A AT3760A AT213899B AT 213899 B AT213899 B AT 213899B AT 3760 A AT3760 A AT 3760A AT 3760 A AT3760 A AT 3760A AT 213899 B AT213899 B AT 213899B
- Authority
- AT
- Austria
- Prior art keywords
- new
- salts
- pyridazine
- oxy
- amino
- Prior art date
Links
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 title claims description 10
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 7
- -1 p-Amino-benzenesulfonamido Chemical group 0.000 title description 4
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 title description 4
- FDDDEECHVMSUSB-UHFFFAOYSA-N sulfanilamide Chemical compound NC1=CC=C(S(N)(=O)=O)C=C1 FDDDEECHVMSUSB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 4
- 229940124530 sulfonamide Drugs 0.000 description 4
- 150000003456 sulfonamides Chemical class 0.000 description 4
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- GUBGYTABKSRVRQ-QKKXKWKRSA-N Lactose Chemical compound OC[C@H]1O[C@@H](O[C@H]2[C@H](O)[C@@H](O)C(O)O[C@@H]2CO)[C@H](O)[C@@H](O)[C@H]1O GUBGYTABKSRVRQ-QKKXKWKRSA-N 0.000 description 2
- 241001465754 Metazoa Species 0.000 description 2
- KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M Potassium hydroxide Chemical compound [OH-].[K+] KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 229960000583 acetic acid Drugs 0.000 description 2
- HVYWMOMLDIMFJA-DPAQBDIFSA-N cholesterol Chemical compound C1C=C2C[C@@H](O)CC[C@]2(C)[C@@H]2[C@@H]1[C@@H]1CC[C@H]([C@H](C)CCCC(C)C)[C@@]1(C)CC2 HVYWMOMLDIMFJA-DPAQBDIFSA-N 0.000 description 2
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 2
- HQKMJHAJHXVSDF-UHFFFAOYSA-L magnesium stearate Chemical compound [Mg+2].CCCCCCCCCCCCCCCCCC([O-])=O.CCCCCCCCCCCCCCCCCC([O-])=O HQKMJHAJHXVSDF-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 239000000825 pharmaceutical preparation Substances 0.000 description 2
- 229940072033 potash Drugs 0.000 description 2
- BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L potassium carbonate Substances [K+].[K+].[O-]C([O-])=O BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 235000015320 potassium carbonate Nutrition 0.000 description 2
- 241000894006 Bacteria Species 0.000 description 1
- KHBQMWCZKVMBLN-UHFFFAOYSA-N Benzenesulfonamide Chemical compound NS(=O)(=O)C1=CC=CC=C1 KHBQMWCZKVMBLN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N Calcium Chemical compound [Ca] OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 208000035473 Communicable disease Diseases 0.000 description 1
- 239000004606 Fillers/Extenders Substances 0.000 description 1
- 239000001828 Gelatine Substances 0.000 description 1
- FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N Magnesium Chemical compound [Mg] FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004264 Petrolatum Substances 0.000 description 1
- 229920002472 Starch Polymers 0.000 description 1
- 239000003513 alkali Substances 0.000 description 1
- 150000001447 alkali salts Chemical class 0.000 description 1
- AZDRQVAHHNSJOQ-UHFFFAOYSA-N alumane Chemical class [AlH3] AZDRQVAHHNSJOQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000019730 animal feed additive Nutrition 0.000 description 1
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 1
- 229910052791 calcium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011575 calcium Substances 0.000 description 1
- BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-N carbonic acid Chemical compound OC(O)=O BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012876 carrier material Substances 0.000 description 1
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 1
- 230000000973 chemotherapeutic effect Effects 0.000 description 1
- 235000012000 cholesterol Nutrition 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- 239000006071 cream Substances 0.000 description 1
- 239000003085 diluting agent Substances 0.000 description 1
- 239000008298 dragée Substances 0.000 description 1
- 239000003937 drug carrier Substances 0.000 description 1
- 239000003995 emulsifying agent Substances 0.000 description 1
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 1
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 description 1
- 238000005187 foaming Methods 0.000 description 1
- 229920000159 gelatin Polymers 0.000 description 1
- 235000019322 gelatine Nutrition 0.000 description 1
- 239000012362 glacial acetic acid Substances 0.000 description 1
- 210000000936 intestine Anatomy 0.000 description 1
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 1
- 229910052749 magnesium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011777 magnesium Substances 0.000 description 1
- 235000019359 magnesium stearate Nutrition 0.000 description 1
- 239000000463 material Substances 0.000 description 1
- 239000000155 melt Substances 0.000 description 1
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 1
- 239000002674 ointment Substances 0.000 description 1
- 235000019271 petrolatum Nutrition 0.000 description 1
- 229940066842 petrolatum Drugs 0.000 description 1
- WVDDGKGOMKODPV-ZQBYOMGUSA-N phenyl(114C)methanol Chemical compound O[14CH2]C1=CC=CC=C1 WVDDGKGOMKODPV-ZQBYOMGUSA-N 0.000 description 1
- 229920001515 polyalkylene glycol Polymers 0.000 description 1
- 244000144977 poultry Species 0.000 description 1
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 1
- 230000001376 precipitating effect Effects 0.000 description 1
- 239000003755 preservative agent Substances 0.000 description 1
- 230000000069 prophylactic effect Effects 0.000 description 1
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 1
- 238000001953 recrystallisation Methods 0.000 description 1
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 1
- 239000003381 stabilizer Substances 0.000 description 1
- 230000000087 stabilizing effect Effects 0.000 description 1
- 239000008107 starch Substances 0.000 description 1
- 235000019698 starch Nutrition 0.000 description 1
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 1
- 239000000829 suppository Substances 0.000 description 1
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 1
- 239000003826 tablet Substances 0.000 description 1
- 239000000454 talc Substances 0.000 description 1
- 229910052623 talc Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000012222 talc Nutrition 0.000 description 1
- 230000000699 topical effect Effects 0.000 description 1
- 235000015112 vegetable and seed oil Nutrition 0.000 description 1
- 239000008158 vegetable oil Substances 0.000 description 1
- 238000009736 wetting Methods 0.000 description 1
- 239000000080 wetting agent Substances 0.000 description 1
Landscapes
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
Description
<Desc/Clms Page number 1> EMI1.1 Gegenstand der Erfindung ist ein Verfahren zur Herstellung des neuen 3-p-Amino-benzolsulfonamido-6-oxy-pyridazins sowie seiner Salze. Die neue Verbindung zeigt gute chemotherapeutische Eigenschaften. Sie ist unter anderem besonders gegen Coli-Bakterien wirksam. Sie kann deshalb als Heilmittel und Prophylaktikum bei Mensch und Tier, speziell bei infektiösen Erkrankungen des Darmes, Verwendung finden. Die neue Verbindung wird in an sich bekannter Weise gewonnen. Das Verfahren besteht darin, dass man p-Amino- benzolsulfonamid mit 3-Halogen-6-oxy-pyridazin, EMI1.2 benzolsulfonamid zweckmässig in Form eines Metallsalzes, wie eines Alkalisalzes, oder man arbeitet in Gegenwart solche Salze bildender basischer Kondensationsmittel, wie z. B. wasser- freier Pottasche. Von dem neuen Sulfonamid lassen sich in üblicher Weise Salze gewinnen, wie die Alkali-, Erdalkali-, z. B. Calcium- oder Magnesium-, oder Aluminiumsalze. Die Ausgangsstoffe sind bekannt oder können nach an sich bekannten Methoden gewonnen werden. Das verfahrensgemäss erhaltene Sulfonamid kann als Heilmittel z. B. in Form pharmazeuti- scher Präparate Verwendung finden. Diese ent- halten den neuen Stoff, gegebenenfalls in Form seiner Salze, in Mischung mit einem für die enterale, parenterale oder lokale Applikation geeigneten pharmazeutischen organischen oder anorganischen Trägermaterial. Für dasselbe kom- men solche Stoffe in Frage, die mit der neuen Verbindung nicht reagieren, wie z. B. Wasser, Gelatine, Milchzucker, Stärke, Magnesium- stearat, Talk, pflanzliche Öle, Benzylalkohole, Gummi, Polyalkylenglykole, Vaseline, Cholesterin oder andere bekannte Arzneimittelträger. Die pharmazeutischen Präparate können z. B. als Tabletten, Dragees, Pulver, Salben, Cremen, Suppositorien oder in flüssiger Form als Lösungen, Suspensionen oder Emulsionen vorliegen. Gegebenenfalls sind sie sterilisiert und bzw. oder enthalten Hilfsstoffe, wie Konservierungs-, Stabilisierungs-, Netz- oder Emulgiermittel. Sie können auch noch andere therapeutisch wertvolle Stoffe aufweisen. Die neuen Präparate enthalten z. B. zwischen 1 und 90% des neuen Sulfonamids oder seiner Salze, vorteilhaft von ungefähr 10 bis ungefähr 85% bei oraler Verabreichung und von ungefähr 10 bis ungefähr 30% bei lokaler Anwendung. Das neue Sulfonamid kann auch im Gemisch mit Tierfutter, z. B. Geflügelfutter, oder im Gemisch mit den üblichen Streck- und Verdünnungsmitteln als Tierfutterzusatz Verwendung finden. Die Erfindung wird in dem nachfolgenden Beispiel beschrieben, ohne dass damit eine Einschränkung des Erfindungsgegenstandes beabsichtigt ist. Die Temperaturen sind in Celsiusgraden angegeben. EMI1.3 und 28 g wasserfreier Pottasche wird während 4 Stunden auf 1500 erhitzt, wobei unter Aufschäumen Kohlensäure abgeht. Nach dem Erkalten behandelt man das erstarrte Reaktionsgemisch mit 250 cm3 Wasser und trennt von wenig Ungelöstem ab. Das Filtrat wird mit Essigsäure angesäuert, wobei das 3- (p-Amino- benzolsulfonamido) -6-oxy-pyridazin ausfällt. Es wird durch Auskochen mit Wasser und Umkristallisation aus Eisessig gereinigt und schmilzt EMI1.4 überführen. PATENTANSPRÜCHE : 1. Verfahren zur Herstellung des neuen 3- (pAmino-benzolsulfonamido)-6-oxy-pyridazins und seiner Salze, dadurch gekennzeichnet, dass man p-Amino-benzolsulfonamid mit 3-Halogen-6-oxypyridazin umsetzt und, wenn erwünscht, erhaltenes 3- (p-Arnino-benzolsulfonamido) -6-oxy-py- ridazin in seine Salze überführt oder erhaltene Salze davon in die freie Verbindung umwandelt. **WARNUNG** Ende DESC Feld kannt Anfang CLMS uberlappen**.
Claims (1)
- 2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass man p-Amino-benzolsulfonamid in Form eines Salzes oder in Gegenwart solche bildender basischer Kondensationsmittel mit 3-Halogen-6-oxy-pyridazin umsetzt. **WARNUNG** Ende CLMS Feld Kannt Anfang DESC uberlappen**.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| AT3760A AT213899B (de) | 1959-04-27 | 1959-04-27 | Verfahren zur Herstellung des neuen 3-(p-Amino-benzolsulfonamido)-6-oxy-pyridazins und seiner Salze |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| AT3760A AT213899B (de) | 1959-04-27 | 1959-04-27 | Verfahren zur Herstellung des neuen 3-(p-Amino-benzolsulfonamido)-6-oxy-pyridazins und seiner Salze |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| AT213899B true AT213899B (de) | 1961-03-10 |
Family
ID=34140115
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| AT3760A AT213899B (de) | 1959-04-27 | 1959-04-27 | Verfahren zur Herstellung des neuen 3-(p-Amino-benzolsulfonamido)-6-oxy-pyridazins und seiner Salze |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| AT (1) | AT213899B (de) |
-
1959
- 1959-04-27 AT AT3760A patent/AT213899B/de active
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| AT213899B (de) | Verfahren zur Herstellung des neuen 3-(p-Amino-benzolsulfonamido)-6-oxy-pyridazins und seiner Salze | |
| DE1545693C3 (de) | Neue Nltrothiazolderivate und Verfahren zu ihrer Herstellung | |
| DE1092021B (de) | Verfahren zur Herstellung von 1-(5-Nitro-furfuryliden-amino)-imidazolidin-thion-(2) | |
| CH377832A (de) | Verfahren zur Herstellung von 3-(p-Amino-benzolsulfonamido)-6-oxy-pyridazin | |
| DE1493513C3 (de) | Sulfamylanthranilsäuren, deren therapeutisch verwendbare Salze, Verfahren zu ihrer Herstellung und diese enthaltenden pharmazeutischen Präparate | |
| DE1229084B (de) | Verfahren zur Herstellung von Tetracyclin-cyclohexylsulfamat | |
| CH378340A (de) | Verfahren zur Herstellung neuer Nitrofurane | |
| CH526526A (de) | Verfahren zur Herstellung eines neuen 6a-Methyl-19-nor-progesterons | |
| AT226729B (de) | Verfahren zur Herstellung von neuen Sulfonylharnstoffen | |
| AT235467B (de) | Verfahren zur Herstellung eines therapeutisch aktiven Salzes | |
| AT223751B (de) | Verfahren zur Herstellung des neuen 18-O-Methylreserpsäuremethylesters | |
| DE953344C (de) | Verfahren zur Herstellung eines neuen Isonicotinoylhydrazons | |
| DE954994C (de) | Verfahren zur Herstellung von Komplex-Eiweissverbindungen der Metallkomplexe der Chlorophyll- und Porphyrin-Reihe | |
| AT221516B (de) | Verfahren zur Herstellung von neuen Tryptamin-Derivaten | |
| AT206590B (de) | Verfahren zur Herstellung von neuen am Indolstickstoff substituierten Derivaten der Lysergsäure-Reihe | |
| AT132187B (de) | Verfahren zur Herstellung eines kristallisierten Digitalisglucosides. | |
| CH367182A (de) | Verfahren zur Herstellung von 3-(p-Amino-benzolsulfonamido)-6-oxy-pyridazin | |
| AT262995B (de) | Verfahren zur Herstellung von neuen 2-Oxo-tetrahydro-imidazolderivaten | |
| AT263786B (de) | Verfahren zur Herstellung des neuen N<1>-(6-Hydroxy-4-pyrimidinyl)-sulfanilamids und dessen Salzen | |
| AT151299B (de) | Verfahren zur Herstellung von schweinfurtergrünartigen Verbindungen. | |
| AT267512B (de) | Verfahren zur Herstellung von reinem Methdilazinsulfoxyd und seinen Salzen | |
| AT240363B (de) | Verfahren zur Herstellung von neuen Pyridinsulfonamiden | |
| AT258473B (de) | Verfahren zur Herstellung eines konzentrierten, wärmebeständigen Lysozympräparates | |
| AT387777B (de) | Verfahren zur herstellung des neuen 17, 18 dehydroapovincaminols und seiner saeureadditionssalze | |
| AT270637B (de) | Verfahren zur Herstellung des neuen Piperazinsalzes des 1,2-Diphenyl-4-n-butyl-3,5-dioxo-pyrazolidins |