AT226689B - Verfahren zur Herstellung des neuen 3-Methoxymethyl-1-(5'-nitrofurfuryliden-amino)-hydantoins - Google Patents

Description

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  Verfahren zur Herstellung des neuen   3-Methoxymethyl-1- (5'-nitrofurfuryliden-amino)-   hydantoins 
Die Erfindung betrifft die Herstellung der neuen chemischen Verbindung   3-Methoxymethyl-1-(5'-   nitrofurfuryliden-amino)-hydantoin der Formel 
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Das   3-Methoxymethyl-I- (5'-nitrofurfuryliden-amino) -hydantoin   wird   erfindungsgemäss   dadurch her- gestellt, dass man   1-Aminohydantoin   mit einem Alkalimetall-hydrid umsetzt, das Reaktionsprodukt mit einem Halogenmethyl-methyläther zur Reaktion bringt und das auf diese Weise erhaltene Hydantoinderivat mit 5-Nitrofurfurol oder dessen reaktionsfähigen Derivaten kondensiert. 



   Die erfindungsgemäss hergestellte Verbindung besitzt wertvolle chemotherapeutische Eigenschaften. 



   Durch ihre orale Verabreichung kann man eine grosse Anzahl von parasitären Infektionen bei Geflügel und anderen Tieren erfolgreich behandeln bzw. völlig verhindern. Die Verbindung eignet sich insbesondere zur Bekämpfung von Protozoen-Infektionen bei Kücken wie z. B. die durch Eimeria tenella hervorgerufene Coccidiose und die durch Histomonas meleagridis hervorgerufene Histomonaniasis. Diese häufig vorkommenden, sehr lästigen Krankheiten beeinträchtigen die Entwicklung der Tiere und führen oft zum Tode, wenn man sie unbehandelt lässt. Verabreicht man die neue Verbindung vermischt mit dem Hühner-Futter, so kann man die verheerenden Wirkungen dieser Krankheiten verhindern, und man erzielt günstige Effekte auf Wachstum und Entwicklung der Kücken.

   Die erforderliche Dosierung im Futter kann variieren ; eine Konzentration von zirka 0, 011-0, 022 Gew.-% (bezogen auf die Futtermenge) hat sich als besonders vorteilhaft herausgestellt. 



   Die neue Verbindung eignet sich aber auch zur Behandlung von bakteriellen Infektionen. Durch orale Verabreichung einer Dosis von 210   mg/kg   an Mäuse, welche mit tödlichen Mengen Salmonella typhosa infiziert sind, können die Tiere geheilt werden. 



   Die Substanz ist relativ untoxisch. Die   Verträglichkeitsdosis belauft   sich auf zirka 600   mg/kg   Maus. 



  Verabreicht man die Verbindung in einer Konzentration von   0, 022%   vermischt mit dem Futter an Kücken, so lassen sich weder bei prophylaktischer noch bei therapeutischer Behandlung der Tiere toxische Nebenwirkungen beobachten. 



   Die neue Verbindung kann mit den üblichen pharmazeutischen Trägersubstanzen und Adjuvantien zu Tabletten, Kapseln, Suspensionen usw. verarbeitet werden. Wenn man das Futter als Trägersubstanz verwendet, so wird dessen innige Vermischung mit dem Wirkstoff in üblicher Weise durch Rühren, Schütteln oder Vermahlen bewirkt. 



   Im nachstehenden Beispiel ist das erfindungsgemässe Verfahren näher beschrieben. 



   Beispiel :
Eine Lösung von 70 g (0, 6 Mol) 1-Amino-hydantoin in 325 ml Aceton wird auf dem Dampfbad   l   h unter Rückfluss gekocht und dann zur Trockne eingedampft. Der Rückstand wird in 1700 ml Dimethylformamid gelöst und mit 27 g einer 55%igen Suspension von Natriumhydrid in Mineralöl versetzt. Nach Beendigung der Reaktion fügt man 48, 3 g (0, 6 Mol) Chlormethyl-methyläther zu. Das Gemisch wird   2i   h auf   1000 C erhitzt   und dann durch Eindampfen von den flüchtigen Anteilen befreit. Der Rückstand wird in Wasser gegeben, welches 2 Moläquivalente konz. Salzsäure enthält, mit Tierkohle behandelt und filtriert. In das Filtrat gibt man 84 g (0, 59 Mol)   5-Nitrofurfurol   in 500 ml Methanol.

   Die erhaltenen gelben Kristalle werden gesammelt, mit Wasser und anschliessend mit trockenem Äther gewaschen. Dann löst man sie in 775 ml warmem Dimethylformamid und gibt konz. Ammoniak zu. Nach dem Verdünnen 

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Wasser filtriertoder das Oxim verwenden ; in diesem Falle ist es vorteilhaft, zwecks Beschleunigung der Hydrolyse, das Reaktionsgemisch zu erwärmen.

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH : Verfahren zur Herstellung des neuen 3-Methoxymethyl-1- (5'-nitrofurfuryliden-amino) -hydantoins der Formel : EMI2.2 dadurch gekennzeichnet, dass man l-Aminohydantoin mit einem Alkalimetallhydrid umsetzt, das Reaktion- Produkt mit einem Halogenmethyl-methyläther zur Reaktion bringt und das auf diese Weise erhaltene Hydantoinderivat mit 5-Nitrofurfurol oder dessen reaktionsfähigen Derivaten kondensiert.