AT218014B - Verfahren zur Herstellung neuer 1-Acyl-1-(β-chloräthyl)-2-(5'-nitrofurfuryliden)-hydrazine - Google Patents

Description

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Die Erfindung betrifft die Herstellung von l-Acyl-l-   (p-chloräthyl)-2- (5-nitrofurfuryliden)-hydrazinen   der allgemeinen Formel : 
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 in welcher X eine Amino- oder Methylgruppe bedeutet. 



   Diese neuen Nitrofuran-Derivate besitzen hervorragende chemotherapeutische Eigenschaften. Verabreicht man z. B. Kücken, welche mit Eimeria tenella, dem Erreger der Coccidiose, infiziert wurden, ein mit den neuen Verbindungen vermischtes Futter   (0, 011 Gew.-%),   so wird völlige Heilung erzielt. 



  Auch Mäuse, welche mit tödliche Mengen Staphylococcus aureus infiziert wurden, können mit den neuen Verbindungen erfolgreich behandelt werden ; bereits bei Verabreichung einer Einzeldosis von 210 mg/kg überleben 60% der Tiere. 



   Die Verträglichkeit der erfindungsgemäss hergestellten Nitrofuran-Derivate ist gut ; bei ihrer Verabreichung konnten keine schädlichen Nebenwirkungen beobachtet werden. Die Verbindungen lassen sich mit den üblichen pharmazeutischen Trägersubstanzen und Adjuvantien zu Tabletten, Suspensionen, Kapseln usw. verarbeiten ; zur Behandlung von Tieren werden sie in üblicher Weise mit dem Futter oder Trinkwasser vermischt. 



   Die Herstellung der neuen   l-Acyl-l- (ss-chloräthyl)-2- (5'-nitrofurfuryliden)-hydrazine   erfolgt in an sich bekannter Weise durch Chlorierung der entsprechenden   l-Acyl-l- (ss-hydroxyäthyl) -2- (5'-nitro-   furfuryliden)-hydrazine. 



   In den folgenden Beispielen wird das erfindungsgemässe Verfahren näher beschrieben. 
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 Beendigung der Gasentwicklung erhitzt man die Suspension 1 Stunde auf   55-65   C,   lässt abkühlen und filtriert ab. Der Niederschlag (186 g N-5'-Nitrofurfuryliden-3-amino-2-imino-oxazolidin-Hydrochlorid) wird in 2 1 Xylol aufgenommen und zirka 30 Minuten unter Rückfluss erhitzt. Man filtriert den orangefarbenen Niederschlag ab und wäscht ihn mit Äther, Wasser und Äthanol. Auf diese Weise erhält man 178 g 1-Carbamyl-1-(ss-chloräthyl)-2-(5'-nitrofurfuryliden)-hydrazin vom F.   194-196  C ;   die Verbindung kann aus Acetonitril umkristallisiert werden. 
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 10 Minuten in 25 ml Thionylchlorid gegeben. Hiebei bildet sich kurzfristig ein Niederschlag.

   Man giesst das Reaktionsgemisch in 100 ml Benzol, filtriert den Niederschlag ab, wäscht ihn mit Benzol und trocknet. 



  Auf diese Weise erhält man 8, 5 g (= 79% d. Th. )   l-Acetyl-l- (ss-chloräthyl)-2- (5'-nitrofurfuryliden)-   hydrazin vom F.   141-146  C ;   durch Umkristallisieren aus Isopropanol oder Benzol erhöht sich der Schmelzpunkt auf 145, 5-146, 5  C.

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH : Verfahren zur Herstellung neuer 1-Acyl-1-(ss-chloräthyl)-2-(5'-nitrofurfuryliden)-hydrazine der allgemeinen Formel : EMI2.1 in welcher X eine Amino- oder Methylgruppe bedeutet, dadurch gekennzeichnet, dass man die entsprechenden 1-Acyl-1-(ss-hydroxyäthyl)-2-(5'-nitrofurfuryliden)-hydrazine chloriert.