DE2700091C2 - - Google Patents
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- C07D267/02—Seven-membered rings
- C07D267/08—Seven-membered rings having the hetero atoms in positions 1 and 4
- C07D267/12—Seven-membered rings having the hetero atoms in positions 1 and 4 condensed with carbocyclic rings or ring systems
- C07D267/16—Seven-membered rings having the hetero atoms in positions 1 and 4 condensed with carbocyclic rings or ring systems condensed with two six-membered rings
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Description
Gegenstand der Erfindung ist 1-(5-Piperidinopentanoyl)
-2-(8-chlor-10,11dihydrodibenz-[b,f] [1,4]oxazepin-
10-carbonyl)-hydrazin der Formel
Wie allgemein der Fall, ist die erfindungsgemäße
freie Base mit deren pharmazeutisch brauchbaren Säure
salzen äquivalent; Beispiele für letztere sind
die Salze von Schwefel-, Phosphor-, Chlor
wasserstoff-, Bromwasserstoff-, Jodwasserstoff-, Amido Schwefel-
Zitronen-, Milch-, Malein-, Apfel-, Bernstein-, Zimt-, Essig-,
Benzoe-, Glucon- sowie Ascorbinsäure und verwandten Säuren.
Die erfindungsgemäße Verbindung kann hergestellt werden,
indem man ein substituiertes Hydrazin der allgemeinen Formel
worin R ein Chlor-, Brom- oder Jodatom oder die
Cyan- oder Sulfonyloxygruppe bedeuten, mit Piperidin
in einem basischen Medium umsetzt. Ein Alkylierungs
promotor, wie z. B. Natrium- oder Kaliumjodid, kann
bei der Umsetzung verwendet werden, jedoch ist eine
solche Verwendung nicht zwingend.
Die erfindungsgemäße Verbindung weist eine entzün
dungshemmende Wirksamkeit sowie Wirksamkeit gegen
Diarrhoe auf.
Die entzündungshemmenden Eigenschaften der Verbindungen wurden
in einem Test nachgewiesen, welcher eine Anpassung des in
Endocrinology, Bd. 77 (1965), Seite 625 beschriebenen Tests
darstellt.
Die Anti-Diarrhoe-Eigenschaften der Verbindung gemäß
der Erfindung im Vergleich zu der aus DE-OS 22 13 809
Beispiel 1 bekannten Verbindung 1-Octanoyl-2-(8-chlor-10,11
dihydrodibenz-[b,f] [1,4]oxazepin-10-carbonyl)-hydrazin
ergab sich aus ihrer Wirksamkeit in nachfolgendem Test
verfahren:
Ausgewählte Dosen der zu vergleichenden Verbindungen,
welche in einer Kochsalzlösung suspendiert waren, wurden
Gruppen von 10-30 männlichen Charles-River-Mäusen mit
einem Gewicht von 20 bis 30 g intraperitoneal verabreicht.
Für jedes Tier wurde ein konstantes Volumen von 0,1 ml/10 g
Körpergewicht der Suspension verwendet.
15 Minuten nach Verabreichung der zu testenden Verbindung
wurde den Mäusen intraperitoneal 50 µg/kg Körpergewicht
Prostaglandin-E₂ verabreicht, eine Dosis, welche zuvor bei
mehr als 95% der Kontrolltiere eine Diarrhoe bewirkte.
Danach wurde jede Maus auf eine Filterpapierscheibe in
einem einzelnen Glaszylinder gebracht und während
15 Minuten auf An- oder Abwesenheit einer Diarrhoe
beobachtet. Die Schutzdosis prD₅₀ wurde nach dem Verfahren
von D. J. Finney, "Statistical Method in Biological Assay",
Kapital 17, Hafner Publishing Company, New York, 1964,
berechnet, wobei der Anteil an Mäusen, welche durch jede
Dosis der Verbindung geschützt wurden, verwendet wurde.
Die Ergebnisse sind nachfolgend zusammengestellt.
Wie aus vorstehenden Ergebnissen ersichtlich ist, besitzt die
erfindungsgemäße Verbindung eine weit bessere Schutzwirkung
gegenüber durch Prostaglandin E₂ verursachte Diarrhoe als die
Vergleichsverbindung.
Infolgedessen kann die erfindungsgemäße Verbindung mit
pharmazeutisch brauchbaren Prostaglandinen kombiniert werden,
um unerwünschte Nebenwirkungen, wie z. B. Diarrhoe, zu
unterdrücken.
Das nachfolgende Beispiel dient zur näheren Erläuterung der
Erfindung. Die Temperaturangaben in dem Beispiel sind in
°C, und die Stoffmengen sind in Gewichtsteilen angegeben,
wenn nicht ausdrücklich Volumenteile genannt sind. Das
Verhältnis zwischen Gewichtsteilen und Volumenteilen ist
das gleiche wie zwischen g und ml.
Eine Lösung von 0,5 Teilen 8-Chlor-10,11-dihydrobenz
[b,f] [1,4]-oxazepin-10-carbonsäurehydrazid und 19,6
Teilen Acetonitril wurde mit 0,298 Teilen Natrium
bicarbonat und sodann 0,6 Teilen 5-Chlorpentanoylchlorid
versetzt. Die Lösung wurde bei Raumtemperatur 48 Stunden
gerührt, wonach das Lösungsmittel unter vermindertem
Druck abgezogen, und der erhaltene Rückstand durch
Umkristallisieren aus einem Gemisch von Äthylacetat
und Cyclohexan gereinigt wurde; hierbei wurde
1-(5-Chlorpentanoyl)-2-(8-chlor-10,11-dihydrodibenz
[b,f] 1,4]-oxazepin-10-carbonyl)-hydrazin mit einem
Schmelzpunkt von ca. 148-149°C erhalten.
14,8 Teile des zuvor genannten Chlorids wurden zusammen
mit 7,94 Teilen Natriumjodid in 145 Volumteilen
Aceton mit einem Gehalt an einer katalytischen Menge
von Natriumthiosulfat bei Rückflußtemperatur 5 Stunden
gerührt. Sodann wurden 3,23 Teile Piperidin in 160
Volumteilen Aceton zugegeben, und die Umsetzung wurde
48 Stunden weitergeführt. Das Aceton wurde abgezogen,
und 10%ige Salzsäure sowie Benzol wurden zur Benzol
schicht zugegeben. Diese wurde abgetrennt, und die wäßrige
saure Schicht wurde mit 5%iger Kaliumhydroxidlösung
basisch gemacht und sodann mit Benzol extrahiert. Die
Benzolschicht wurde mit Natriumchloridlösung gewaschen
und über wasserfreiem Natriumsulfat getrocknet. Das
Lösungsmittel wurde abgezogen, und der Rückstand wurde
aus einem Gemisch von Äthylacetat und Cyclohexan
kristallisiert, wobei die erfindungsgemäße Verbindung
mit einem Schmelzpunkt von 126-128° erhalten wurde.
Die erfindungsgemäße Verbindung kann unter Verwendung
geeigneter, bekannter Träger-, Zusatz- und
Füllstoffe sowie üblicher Binde- und Hilfsmittel zu
fertigem Arzneimittel für die verschiedenen Verabrei
chungsformen formuliert werden.
Claims (3)
1. 1-(5-Piperidinopentanoyl)-2-(8-chlor-10,11dihydrodibenz-
[b,f] [1,4]oxazepin-10-carbonyl)-hydrazin.
2. Verfahren zur Herstellung der Verbindungen gemäß An
spruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man ein substitu
iertes Hydrazin der allgemeinen Formel
worin R ein Chlor-, Brom- oder Jodatom oder die Cyan-
oder Sulfonyloxygruppe bedeutet, mit Piperidin in
einem basischen Medium umsetzt.
3. Arzneimittel für die Human- oder Veterinärmedizin, gekenn
zeichnet durch einen Gehalt an der Verbindung gemäß
Anspruch 1 als Wirkstoff und einem üblichen Trägerstoff.
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