CH385885A - Verfahren zur Herstellung des 1-Carbamyl-1-(B-cyanäthyl)-2-(5'-nitrofurfuryliden)-hydrazins - Google Patents

Verfahren zur Herstellung des 1-Carbamyl-1-(B-cyanäthyl)-2-(5'-nitrofurfuryliden)-hydrazins

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CH385885A
CH385885A CH1371064A CH1371064A CH385885A CH 385885 A CH385885 A CH 385885A CH 1371064 A CH1371064 A CH 1371064A CH 1371064 A CH1371064 A CH 1371064A CH 385885 A CH385885 A CH 385885A
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CH
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nitrofurfurylidene
cyanoethyl
hydrazine
carbamyl
preparation
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CH1371064A
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Inventor
F Ebetino Frank
Street Summitt
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Norwich Pharma Co
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Description


  
 



  Verfahren zur Herstellung des   1-CarbamylR-cyanäthyl)-2-(5'-nitrofurfuryliden)-    hydrazins
Die vorliegende Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung des neuen   l-Carbamyl-l-(ss-cyan-      äthyl)-2-(5'-nitrofurfuryliden)-hydrazins    der Formel
EMI1.1     

Dieses neue Nitrofuran-Derivat besitzt hervorragende chemotherapeutische Eigenschaften. So können z. B. Kücken, welche mit grossen Mengen Eimeria tenella, dem Erreger der Coccidiose, infiziert wurden, durch Verabreichung eines mit der neuen Verbindung (0,011 Gew. %) vermischten Futters vor den verheerenden Wirkungen dieser Krankheit bewahrt werden.



  Auch Mäuse usw. lassen sich mit der neuen Verbindung erfolgreich behandeln; durch orale Verabreichung einer Einzeldosis von 210   mg/kg    wird eine Überlebensrate von 80% erzielt.



   Die Verträglichkeit des erfindungsgemäss hergestellten Nitrofuran-Derivats ist gut; bei Verabreichung von 2200   mg/kg    an Mäuse konnten keine schädlichen Nebenwirkungen beobachtet werden. Die Verbindung lässt sich mit den üblichen pharmazeutischen Trägersubstanzen und Adjuvantien zu Tabletten, Suspensionen, Kapseln usw. verarbeiten; zur Behandlung von Tieren wird sie in üblicher Weise mit dem Futter oder Trinkwasser vermischt.



   Das erfindungsgemässe Verfahren zur Herstellung des   1 Carbamyl- 1 (ss-cyanäthyl)-2-(5'-nitrofurfuryl-    iden)-hydrazins ist dadurch gekennzeichnet, dass man ss-Cyanäthyl-hydrazin bzw. eines seiner Salze mit einem Cyanat umsetzt und das erhaltene ss-Cyanäthylsemicarbazid mit   5 -Nitrofurfurol    kondensiert.



   Beispiel   
1-Carbamyl-1-(ss-cyanäthyl)-2-(5'-nitro- furfuryliden)-hydrazin   
Eine Lösung von 8,1 g Kaliumcyanat in 100   cm3    Wasser wird portionsweise mit 13,4 g ss-Cyanäthylhydrazinsulfat versetzt, wobei ein pH-Wert von etwa 6-6,5 eingehalten wird. Dann säuert man mit verdünnter Salzsäure stärker an und fügt unter Rühren eine Lösung von 14,1 g   5-Nitrofurfurol    in 10   cm3    Äthanol zu. Nach kurzer Zeit fällt ein Niederschlag aus, welcher abfiltriert, gut mit Alkohol und Wasser gewaschen und dann getrocknet wird. Auf diese Weise erhält man 6,5 g   (= 25%    d. Th.) l-Carbamyl-l (cyanäthyl)-2-   (5' - nitrofurfuryliden)-hydrazin    vom   Smp. 223-2260 ;    die Verbindung kann aus Nitromethan umkristallisiert werden.  



   PATENTANSPRUCH
Verfahren zur Herstellung des neuen l-Carbamyl  l-(ss-cyanäthyl)-2-(5'-nitrofurfuryliden)-hydrazins    der Formel
EMI1.2     
 dadurch gekennzeichnet, dass man   ss-Cyanäthyl-hydra-    zin bzw. eines seiner Salze mit einem Cyanat umsetzt und das erhaltene ss-Cyanäthyl-semicarbazid mit 5 Nitrofurfurol kondensiert. 

**WARNUNG** Ende DESC Feld konnte Anfang CLMS uberlappen**.

Claims (1)

  1. **WARNUNG** Anfang CLMS Feld konnte Ende DESC uberlappen **.
    Verfahren zur Herstellung des 1-CarbamylR-cyanäthyl)-2-(5'-nitrofurfuryliden)- hydrazins Die vorliegende Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung des neuen l-Carbamyl-l-(ss-cyan- äthyl)-2-(5'-nitrofurfuryliden)-hydrazins der Formel EMI1.1 Dieses neue Nitrofuran-Derivat besitzt hervorragende chemotherapeutische Eigenschaften. So können z. B. Kücken, welche mit grossen Mengen Eimeria tenella, dem Erreger der Coccidiose, infiziert wurden, durch Verabreichung eines mit der neuen Verbindung (0,011 Gew. %) vermischten Futters vor den verheerenden Wirkungen dieser Krankheit bewahrt werden.
    Auch Mäuse usw. lassen sich mit der neuen Verbindung erfolgreich behandeln; durch orale Verabreichung einer Einzeldosis von 210 mg/kg wird eine Überlebensrate von 80% erzielt.
    Die Verträglichkeit des erfindungsgemäss hergestellten Nitrofuran-Derivats ist gut; bei Verabreichung von 2200 mg/kg an Mäuse konnten keine schädlichen Nebenwirkungen beobachtet werden. Die Verbindung lässt sich mit den üblichen pharmazeutischen Trägersubstanzen und Adjuvantien zu Tabletten, Suspensionen, Kapseln usw. verarbeiten; zur Behandlung von Tieren wird sie in üblicher Weise mit dem Futter oder Trinkwasser vermischt.
    Das erfindungsgemässe Verfahren zur Herstellung des 1 Carbamyl- 1 (ss-cyanäthyl)-2-(5'-nitrofurfuryl- iden)-hydrazins ist dadurch gekennzeichnet, dass man ss-Cyanäthyl-hydrazin bzw. eines seiner Salze mit einem Cyanat umsetzt und das erhaltene ss-Cyanäthylsemicarbazid mit 5 -Nitrofurfurol kondensiert.
    Beispiel 1-Carbamyl-1-(ss-cyanäthyl)-2-(5'-nitro- furfuryliden)-hydrazin Eine Lösung von 8,1 g Kaliumcyanat in 100 cm3 Wasser wird portionsweise mit 13,4 g ss-Cyanäthylhydrazinsulfat versetzt, wobei ein pH-Wert von etwa 6-6,5 eingehalten wird. Dann säuert man mit verdünnter Salzsäure stärker an und fügt unter Rühren eine Lösung von 14,1 g 5-Nitrofurfurol in 10 cm3 Äthanol zu. Nach kurzer Zeit fällt ein Niederschlag aus, welcher abfiltriert, gut mit Alkohol und Wasser gewaschen und dann getrocknet wird. Auf diese Weise erhält man 6,5 g (= 25% d. Th.) l-Carbamyl-l (cyanäthyl)-2- (5' - nitrofurfuryliden)-hydrazin vom Smp. 223-2260 ; die Verbindung kann aus Nitromethan umkristallisiert werden.
    PATENTANSPRUCH Verfahren zur Herstellung des neuen l-Carbamyl l-(ss-cyanäthyl)-2-(5'-nitrofurfuryliden)-hydrazins der Formel EMI1.2 dadurch gekennzeichnet, dass man ss-Cyanäthyl-hydra- zin bzw. eines seiner Salze mit einem Cyanat umsetzt und das erhaltene ss-Cyanäthyl-semicarbazid mit 5 Nitrofurfurol kondensiert.
CH1371064A 1960-02-23 1961-02-21 Verfahren zur Herstellung des 1-Carbamyl-1-(B-cyanäthyl)-2-(5'-nitrofurfuryliden)-hydrazins CH385885A (de)

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US10040A US3043853A (en) 1960-02-23 1960-02-23 New 1-acyl-1-(2-cyano-ethyl)-2-(5-nitrofurylidene)hydrazines and the preparation thereof

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* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
GB1009808A (en) * 1961-11-14 1965-11-10 Geigy Ag J R Process for the production of 3,4-dihydro-2,4-dioxo-2h-pyrido[2,3-e] [1,3] oxazine
BE630615A (de) * 1962-04-05
DE1217394B (de) * 1964-01-15 1966-05-26 The Norwich Pharmacal Company, Norwich, N. Y. (V. St. A.) Verfahren zur Herstellung von N-Methyl-carbamyl-5-nitro-2-furamidoxim

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* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US2416234A (en) * 1945-08-28 1947-02-18 Eaton Lab Inc Series of nitrofuran compounds
US2416236A (en) * 1945-08-28 1947-02-18 Eaton Lab Inc Series of nitrofuran compounds

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CH383995A (de) 1964-11-15
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