DE1155784B - Verfahren zur Herstellung von 5-Nitrofurfurol-N'-(ª‰-cyanoaethyl)-semicarbazon - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von 5-Nitrofurfurol-N'-(ª‰-cyanoaethyl)-semicarbazon

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Publication number
DE1155784B
DE1155784B DEN19442A DEN0019442A DE1155784B DE 1155784 B DE1155784 B DE 1155784B DE N19442 A DEN19442 A DE N19442A DE N0019442 A DEN0019442 A DE N0019442A DE 1155784 B DE1155784 B DE 1155784B
Authority
DE
Germany
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nitrofurfurol
semicarbazone
cyanoethyl
cyanoaethyl
preparation
Prior art date
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Pending
Application number
DEN19442A
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English (en)
Inventor
Frank F Ebetino
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Warner Chilcott Pharmaceuticals Inc
Original Assignee
Norwich Pharmacal Co
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Filing date
Publication date
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Pending legal-status Critical Current

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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D307/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom
    • C07D307/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings
    • C07D307/34—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D307/56—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D307/70—Nitro radicals
    • C07D307/71—Nitro radicals attached in position 5
    • C07D307/72—Nitro radicals attached in position 5 with hydrocarbon radicals, substituted by nitrogen-containing radicals, attached in position 2
    • C07D307/74—Nitro radicals attached in position 5 with hydrocarbon radicals, substituted by nitrogen-containing radicals, attached in position 2 by hydrazino or hydrazono or such substituted radicals
    • C07D307/76—Nitro radicals attached in position 5 with hydrocarbon radicals, substituted by nitrogen-containing radicals, attached in position 2 by hydrazino or hydrazono or such substituted radicals having carbonic acyl radicals or their thio or nitrogen analogues directly attached to the hydrazino or hydrazono radical, e.g. semicarbazides

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)

Description

  • Verfahren zur Herstellung von S-Nitrofurfurol-N'-(p-cyanoäthyl)-seniicarbazon Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von 5-Nitrofurfurol-N'-(ß-cyanoäthyl)-semicarbazon der Formel Dieses neue 5-Nitrofuranderivat besitzt eine hervorragende Wirkung gegenüber Eimeria tenella, dem Erreger der Coccidiose. In der Tabelle sind die Ergebnisse zusammengestellt, die bei der Verabreichung eines mit dem neuenNitrofuranderivat sowie bekannten Nitrofuranderivaten vermischten Futters an Küken, die mit großen Mengen Eimeria tenella infiziert waren, erhalten wurden.
    - Konzen- Sterblichkeit
    Ver- tration
    bindung im Futter der behandelten der unbehandelten
    (0/o) Tiere 1 Gesamtzahl | Tiere 1 Gesamtzahl
    A | 0,022 3/20 (- 15O/o) 19/20 (- 950/o)
    B 0,022 14/20 (= 70O/o) 14/21 (= 67%)
    C 0,022 16/20 (= 80°/o) i 16/20 (= 80O/o)
    A = 5-Nitrofurfurol-N'-(#-cyanoäthyl)- semicarbazon.
  • B = 5-Nitrofurfurol-N'-(p-hydroxyäthyl)-semicarbazon.
  • C = 5-Nitrofurfurol-(,B-dimethylaminoäthyl)-semicarbazonhydrochlorid.
  • Hieraus ergibt sich, daß das 5-Nitrofurfurol-N'-(ß-cyanoäthyl)-semicarbazon bei einer Konzentration von 0,022 0/o im Futter einen erheblichen Rückgang in der Sterblichkeit der Küken bewirkt, während die bekannten Nitrofuranderivate die Co ccidiose der Tiere nicht beeinflussen.
  • Außerdem ist das neue Nitrofuranderivat auch gegen Staphylococcus aureus wirksam. Bei Mäusen, die mit tödlichen Mengen von Staphylococcus aureus infiziert waren, wurde durch orale Verabreichung einer Einzeldosis von 210 mg/kg eine Überlebensrate von 80°/o erzielt.
  • Die Verträglichkeit des 5-Nitrofurfurol-N'-(ß-cyanoäthyl)-semicarbazons ist gut. Bei der Verabreichung einer Dosis von 2200 mg/kg an Mäuse konnten keine schädlichen Nebenwirkungen beobachtet werden. Zur Behandlung von Tieren wird die Substanz in üblicher Weise mit dem Futter oder dem Trinkwasser vermischt.
  • Die Herstellung des 5-Nitrofurfurol-N'-(ß-cyanoäthyl)-semicarbazons erfolgt dadurch, daß man 5-Nitrofufurol oder seine reaktionsfähigen Derivate in an sich bekannter Weise mit ß-Cyanoäthyl-semicarbazid kondensiert.
  • Beispiel Zu einer Lösung von ß-Cyanoäthylsemicarbazid, die dadurch hergestellt worden ist, daß man eine Lösung von 8,1 g Kaliumcyanat in 100 ccm Wasser portionsweise unter Einhaltung eines pH-Wertes von 6 bis 6,5 mit 13,4 g ßCyanoäthylhydrazinsulfat versetzt und dann das Gemisch mit 5 ccm konzentrierter Salzsäure ansäuert, wird unter Rühren eine Lösung von 14,1 g 5-Nitrofurfurol in 100 ccm Äthanol hinzugegeben.
  • Nach kurzer Zeit fällt ein Niederschlag aus, der abfiltriert, gut mit Alkohol und Wasser gewaschen und dann getrocknet wird. Man erhält 6,5 g (25 0/o der Theorie) 5-Nitrofurfurol-N'-(ß-cyanoäthyl)-semicarbazon vom F. 223 bis 2260 C.

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung von 5-Nitrofurfurol-N'-(ß-cyanoäthyl)-semicarbazon der Formel dadurch gekennzeichnet, daß man 5-Nitrofurfurol oder seine reaktionsfähigen Derivate in an sich bekannter Weise mit ß-Cyanoäthyl-semicarbazid kondensiert.
    In Betracht gezogene Druckschriften: Österreichische Patentschrift Nr. 198 261; USA.-Patentschriften Nr. 2 726 241, 2 416 234, 2656350.
DEN19442A 1960-02-23 1961-01-17 Verfahren zur Herstellung von 5-Nitrofurfurol-N'-(ª‰-cyanoaethyl)-semicarbazon Pending DE1155784B (de)

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