AT209333B - Verfahren zur Herstellung von neuen 5-Nitro-furfuryliden-hydrazinen - Google Patents

Description

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  Verfahren zur Herstellung von neuen   5-Nitro-furfuryliden-hydrazinen   
Die vorliegende Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von neuen   5-Nitro-   furfuryliden-hydrazinen der Formel   I :   
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 in welcher R einen niedrigen Alkylrest und R' einen niedrigen Acylrest bedeuten. 



   Es wurde gefunden, dass diese neuen Verbindungen hervorragende Coccidiostatica darstellen. 



  Die Coccidiose ist eine weitverbreitete Kükenkrankheit, welche durch Protozoen der species Eimeria verursacht wird. Besonders schwere und oft tödlich verlaufende Infektionen werden durch die sich im Kükendarm ansiedelnde Eimeria tenella hervorgerufen ; hier kann es infolge der Entstehung von Rissen in der Darmschleimhaut zu sehr widerwärtigen Darmblutungen kommen. 



  Die   Krankheits- bzw.   Sterblichkeitsfälle, welche bei Nichtbehandlung dieser Infektionen auftreten, stellen schwerwiegende wirtschaftliche Verluste dar. 



   In den letzten Jahren sind verschiedene Coccidiostatica entwickelt worden, welche aber alle mit irgendwelchen Nachteilen behaftet sind. Bei der Coccidiose-Bekämpfung sind nämlich folgende Faktoren zu berücksichtigen : Ein Coccidiostaticum muss eine ausgezeichnete Wirksamkeit und gleichzeitig eine niedrige Toxizität aufweisen, so dass auch schwerste Infektionen wirksam bekämpft werden können, ohne dass Nebenwirkungen zu befürchten sind : bei Verabreichung eines mit einem solchen Coccidiostaticum vermischten Futters muss eine gute Futterverwertung gewährleistet sein ; es dürfen keine schädlichen Wirkungen auf die Eierproduktion und die Brutlust der Hühner eintreten ; die Entstehung von resistenten Eimeria-Mutanten bzw. die Entwicklung einer natürlichen Immunität gegen das Coccidiostaticum sollte verhindert werden ;

   schliesslich muss das Coccidiosemittel so billig sein, dass die Behandlung wirtschaftlich ist. 



   Die neuen Verbindungen sind praktisch nicht toxisch ; bei Verabreichung der wirksamen Dosen werden sie von den Tieren ausgezeichnet ver- tragen-auch wenn die Behandlung sich über längere Zeiträume erstreckt. 



   Ferner lässt sich eine günstige Beeinflussung des Wachstums und der Entwicklung der Küken beobachten. Ausserdem sind die neuen NitrofuranDerivate relativ billig. 



   Die Verabreichung der neuen Coccidiostatica erfolgt durch einfaches Vermischen mit dem üblichen Futter. Man kann auch Vormischungen herstellen, welche 1-25% des Wirkstoffes enthalten und welche dem Kükenfutter in dem Masse beigemischt werden, dass es im Endeffekt   0, 003-0, 02%   des Wirkstoffes enthält. Für die Coccidiose-Prophylaxe genügt bereits eine tägliche 
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 Wirkstoffes benötigt. Für die Coccidiose-Behandlung werden die erfindungsgemäss erhältlichen Verbindungen in   Mengen von zirka 0, 01 ?   bis   0, 02 Gew.-%   verwendet. 



   Die Herstellung der neuen   5-Nitro-furfuryliden-   hydrazine erfolgt in an sich bekannter Weise durch Umsetzung von 5-Nitrofurfurol mit Hydrazinen der Formel II : 
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 in welcher R einen niedrigen Alkylrest darstellt und   R" Wasserstoff oder   einen niedrigen Acylrest bedeutet, worauf man, erforderlichenfalls, das erhaltene Hydrazon in üblicher Weise acyliert. 



   Beispiel 1 : l-Acetyl-l-methyl-2- (5-nitrofur-   furyliden)-hydrazin. l   Mol 5-Nitrofurfurol wird in   11   Äthanol gelöst und mit 64 g   (l   Mol) Methylhydrazin versetzt. Man rührt 2 Stunden und filtriert den ausgefallenen Niederschlag ab. Nach dem Trocknen erhält man 106 g (=   65%)   
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 säureanhydrid 15 Minuten lang unter Rückfluss erhitzt. Man lässt die Reaktionsmischung einige Zeit stehen und filtriert den ausgefallenen Niederschlag ab. Nach dem Trocknen erhält man 91 g 

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 (=   68%)   1-Acetyl-l-methyl-2-(5-nitrofurfuryliden)-hydrazin ; F.   178%   C. 
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 wird in 11 Wasser gelöst und mit 450 cm3 gesättigter Soda-Lösung versetzt (PH = 6).

   Nun lässt man innerhalb einer halben Stunde unter kräftigem Rühren eine Lösung von 1 Mol 5Nitrofurfurol in 1400 cm3 Äthanol zutropfen. 



  Der orange-farbige Niederschlag wird abfiltriert : 151 g (=   82, 5%) 1-Äthyl-2- (5-nitrofurfuryliden)-   hydrazin vom F.   119-121  C.   



   Dieses Produkt wird mit 500 cm3 Essigsäureanhydrid 15 Minuten lang unter Rückfluss erhitzt. Man lässt auf   0 0 C abkühlen, filtriert den aus-   gefallenen Niederschlag ab und wäscht ihn gründ- 
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 Beispiel   1)   werden zusammen mit 220   cm 3   Butyranhydrid und 16, 5 cm3 Pyridin auf   1450 C   erhitzt. Man lässt die erhaltene Lösung abkühlen und filtriert die ausgefallenen Kristalle ab. Auf diese Weise erhält man 129 g (=   83%)     1-Butyryl-     1-methyl-2- (5-nitrofurfuryliden)-hydrazin,   welches, nach Umkristallisation aus Methanol, bei 124-125 C schmilzt.

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH : Verfahren zur Herstellung von neuen 5Nitro-furfuryliden-hydrazinen der Formel I : EMI2.3 in welcher R einen niedrigen Alkylrest und R' einen niedrigen Acylrest bedeuten, dadurch gekennzeichnet, dass man 5-Nitrofurfurol mit Hydrazinen der Formel II : EMI2.4 in welcher R die oben angegebene Bedeutung hat und R" Wasserstoff oder einen niedrigen Acylrest vorstellt, umsetzt und, erforderlichenfalls, das erhaltene Hydrazon anschliessend acyliert.