DE1129490B - Verfahren zur Herstellung des N-(5-Nitro-2-furfuryliden)-3-amino-3, 4, 5, 6-tetrahydro-1, 3-oxazinons-(2) - Google Patents
Verfahren zur Herstellung des N-(5-Nitro-2-furfuryliden)-3-amino-3, 4, 5, 6-tetrahydro-1, 3-oxazinons-(2)Info
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- C07D307/70—Nitro radicals
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Description
- Verfahren zur Herstellung des N-(5-Nitro-2-furfuryliden)-3-amino-3,4, 5, 6-tetrahydro-1, 3-oxazinons-(2) Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung eines neuen Nitrofuranderivats der folgenden Formel: Die Herstellung dieser Verbindung erfolgt nach an sich bekannten Methoden durch Kondensation von 5-Nitrofurfurol bzw. seiner Diacylate mit 3-Amino-3,4,5,6-tetrahydro-1,3-oxazinon-(2) bzw. dessen N-Benzylidenderivat oder durch Kondensation des N-(5-Nitro - 2-furfuryliden) - N'- (3 -hydroxypropyl) -hydrazins mit einem Kohlensäureester. Bezüglich der experimentellen Einzelheiten sei auf die Beispiele verwiesen.
- Diese neue Nitrofuranverbindung besitzt eine ausgezeichnete Wirksamkeit gegenüber Mikroorganismen. Hinsichtlich einiger Infektionskrankheiten bei Mensch und Tier, die bislang nicht erfolgreich bekämpft werden konnten, stellt das neue Nitrofuranderivat das erste wirksame Chemotherapeuticum dar, z. B. bei dem durch Salmonella typhosa verursachten typhoiden Fieber und der durch Salmonella cholerae suis hervorgerufenen Schweinecholera bzw. menschlichen Gastroenteritis.
- Die neue Verbindung ist oral wirksam und kann sowohl zur Heilung als auch zur prophylaktischen Behandlung von Infektionskrankheiten eingesetzt werden. Sie besitzt sowohl in der Humantherapie als auch in der Veterinärmedizin erhebliche Bedeutung; man beobachtet bei ihrer Verabreichung oft auch eine günstige Beeinflussung des Wachstums der Tiere.
- Gegenüber bekannten 5-Nitrofuranderivaten weist die neue Verbindung Vorteile auf; sie ist z. B. hinsichtlich ihrer Wirksamkeit gegen Salmonella cholerae suis und Eimeria tenella dem aus der USA.-Patentschrift 2 610181 bekannten N-(5-Nitro-2-furfuryliden)-1-amino-hydantoin und dem aus der USA.-Patentschrift 2 626 258 bekannten 5-Nitrofurfurol-acethydrazon-pyridiniumchlorid eindeutig überlegen.
- Beispiel 1 13,5 g 3-Hydroxypropyl-hydrazin (Kp.3 115 bis 118°C; erhalten durch Umsetzung von Trimethylenchlorhydrin mit überschüssigem Hydrazinhydrat) werden zusammen mit 22,5g Diäthylcarbonat und 0,4 g Natriummethylat in 2 ccm Methanol erhitzt. Das bei der Reaktion gebildete Äthanol wird innerhalb 40 Minuten über eine Vigreux-Kolonne abdestilliert; dann destilliert man den Überschuß an Diäthylcarbonat im Wasserstrahlvakuum ab. Als Rückstand erhält man 19,3 g eines farblosen Öls.
- Dieses als Ausgangssubstanz dienende Öl wird in 15 ccm Äthanol gelöst und mit 50 ccm 5°/oiger Salzsäure versetzt. Dann gibt man eine Lösung von 14 g 5-Nitrofurfurol in 25 ccm heißem Äthanol zu. Es bildet sich sofort -ein orangegelber Niederschlag, welcher abgesaugt und mit Äthanol und Äther gewaschen wird. Auf diese Weise erhält man 12,9 bis 15,8 g (=37 bis 40 °/a der Theorie) N-(5-Nitro-2-furfuryliden) - 3 - amino - 3,4,5,6 - tetrahydro - 1,3 - oxazinon-(2) vom F. 264 bis 265°C. Die Verbindung kann durch Umkristallisieren aus Nitromethan weiter gereinigt werden; F. 267,5°C. Das UV-Spektrum (wäßrige Lösung) zeigt ein Maximum bei 367,5 ml,; EM 15 500. Wasserlöslichkeit bei 25°C: 107 mg/1. Beispiel 2 Eine Lösung von 10g 3-Hydroxypropyl-hydrazin in 25 ccm Alkohol wird mittels alkoholischer Salzsäure auf p$ 6 gebracht. Dann fügt man bei 25 bis 30°C langsam eine Lösung von 15,7 g 5-Nitrofurfurol in 25 ccm Alkohol zu und läßt anschließend bei 28 bis 32°C innerhalb von 20 bis 25 Minuten 24,8 g Chlorameisensäureäthylester zutropfen. Die Lösung wird 70 Minuten bei 30°C gerührt und dann 1/2 Stunde ins Eisbad gestellt. Man filtriert die-"au§gefallenen Kristalle ab und kristallisiert sie aus Alkohöl- um. Das auf diese Weise erhaltene N-(5-Nitro-2-furfuiyliden)-N'-carbäthoxy-N'-(3-hydroxypropyl)-hydrazin wird in Dioxan gelöst und mit einer wäßrigen -Sodalösung versetzt. Hierbei fällt in guter Ausbeute das N-.(5- Nitro -2 -furfuryliden) - 3 - amino - 3,4,5,6 - tetrahydro-1,3-oxazinon-(2) vom F. 264 bis 265°C aus.
- An Stelle Lies Chloräineisensäüreesters kann auch Diäthylcarbonat verwendet werden.
- Beispiel 3 Das als Ausgangssubstanz dienende N-Benzyliden-3-amino - 3,4,5,6 - tetrahydro - 1,3 - oxazinon - (2) wird nach dem Verfahren des Beispiels 2 gewonnen, wenn man die Reaktion- mit -Benzaldehyd statt 5-Nitrofurfurol durchführt; F. -170 bis 172°C. -22,9 g (0,112 Mol) dieser Verbindung werden in 212 ccm Wasser- suspendiert und mit -8;93 g konzentrieter Schwefelsäure sowie 30,1 g (0,124 Mol) 5-Nitrofurfurol=diacetät versetzt. -Die Mischung wird- etwa 11/Z Stunden erhitzt. Wenn der größte Teil des Benzaldehyds abdestilliert ist, fügt man 50 ccm 99°/öigen-Isopropylalkohol zu und kocht nochmals kurz unter Rückftuß. Die ausgefallenen Kristalle werden noch heiß abfiltriert. Man erhält auf diese Weise in guter Ausbeute das N-(5-Nitro-2-furfuryliden)-3-amino-3,4,5,6-tetrahydro-1,3-oxazinon-(2) vom F. 265 bis 266'C.
- -Die Herstellung der Ausgangssubstanzen wird nicht bdansprucht.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung des N-(5-Nitro-2-furfuryliden) - 3 - amino - 3, 4, 5, 6 - tetrahydro -1, 3 - oxazinons-(2) der Formel dadurch gekennzeichnet, daß man in an sich bekannter Weise a) 5-Nitrofurfurol bzw. - seine Diacylate mit 3-Amino-3,4,5,6-tetrahydro-1,3-oxazinon-(2) bzw. dessen " N-Benzyliden-Derivat kondensiert oder b) N-(5-Nitro-2-furfuryliden)-N'-(3-hydroxypropyl)-hydrazin der Formel mit einem Kohlensäureester kondensiert.-
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