DE2247828A1 - Sulfamoyl-anthranilsaeuren und verfahren zu ihrer herstellung - Google Patents

Sulfamoyl-anthranilsaeuren und verfahren zu ihrer herstellung

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DE2247828A1
DE2247828A1 DE19722247828 DE2247828A DE2247828A1 DE 2247828 A1 DE2247828 A1 DE 2247828A1 DE 19722247828 DE19722247828 DE 19722247828 DE 2247828 A DE2247828 A DE 2247828A DE 2247828 A1 DE2247828 A1 DE 2247828A1
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    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
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    • C07D307/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings
    • C07D307/34—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D307/38—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with substituted hydrocarbon radicals attached to ring carbon atoms
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Description

FARBVERKB HOECHST AKTIENGESELLSCHAFT vormals Meister Lucius & Brüning
Aktenzeichen: HOE 72/F 289
Dr.HG/ka
Datum: 26. September 1972
SuIfamoyl-anthranilsäuren und Verfahren zu ihrer Herstellung
Gegenstand der Erfindung sind Anthranilsäurederivate der allgemeinen Formel I
R - CPI2 - 0 - CH2 - Hf^ST ^^ XOOH
in der X' ein Chlorätom oder einen gegebenenfalls durch Halogenatome, niedrigmolekulare Alkyl oder Alkoxyreste substituierten Phenyloxyrest und R einen gegebenenfalls verzweigten Alkylrest mit bis zu 9 Kohlenstoffatomen bedeuten.
*A098U/1177
Gegenstand der Erfindung ist weiterhin ein Verfahren zur Herstellung der Verbindungen der allgemeinen Formel I das dadurch gekennzeichnet ist, daß man Verbindungen der allgemeinen Formel II
Η,,ΝΟ,,
Ii
in der X die obige Bedeutung hat, mit Formaldehyd in Gegenwart eines Alkohols der Formel R-CH2-OH, worin R die obige Bedeutung hat, umsetzt.
Die Anthranilsäurederivate der allgemeinen Formel II reagieren mit Formaldehyd und einem primären Alkohol ROH im Molverhältnis IxTtI-und unter-Abspaltung von einem"Molekül Wasser zu neuen Verbindungen mit der - hypothetischen - allgemeinen Formel I
NH -
R - CH2 - 0 - CH2 - HNO2S ^ COOH
Die Struktur I ist noch nicht eindeutig gesichert, Jedoch aufgrund von Analogiereaktionen sehr wahrscheinlich. Die Verfahrensprodukte werden daher nachstehend entsprechend dieser Formel benannt.
Folgende primäre Alkohole der allgemeinen Formel R-CH2-OH kommen beispielsweise als Umsetzungekomponente in Fraget Methanol, Äthanol, n-Propanol, n-Butanol, Isobutanol, 3-Methylbutanol-(i)t 2-Äthylbutanol-(1), n-Pentanol, 3-Methylpentanol-(1)t n-Hexanol, 3,5,5-Trimethylhexahol-l( 1 ), n-Heptanol, n-Octartol, n-Nonanol und n-Decanol.
4 0 9 8 U / 1 1 7 7
Die Umsetzung.-wird in der Weise ausgeführt, daß man das Anthräni.lsäurederivat der allgemeinen Formel II mit einem "großen Überschuß des betreffenden Alkohols und 1,5 bis 3 Moläquivalenten Formaldehyd mehrere Stunden unter Rühren auf Temperaturen zwischen 60 und 100°C erhitzt. Vorteilhaft setzt man den Formaldehyd in Form seiner 30- bis 40-prozentigen wäßrigen Lösung ein. Man kann aber auch, insbesondere bei Verwendung höherer Alkohole, eine entsprechende Menge gasförmigen Formaldehyd in die Suspension des Anthranilsäurederivats in dem betreffenden Alkohol bei Raumtemperatur einleiten und dann auf die erfordearliche Reaktionstemperatur erwäi"men.
Die Menge des primäx^en Alkohols wählt man so, daß das Reaktionsgemisch rührbar bleibt und. zum Schluß eine- klare Lösung erhalten wird. Ein Gewichtsverhältnis Anthranilsäurederivat: Alkohol von 1:5 bis 1:10 ist im allgemeinen ausreichend. Man kann abex* unbedenklich auch stärkere Verdünnungen wählen* Der Zusatz eines weiteren Lösungsmittels ist möglich erübrigt sich aber im allgemeinen. Die optimalen Reaktionstemperaturen liegen im Bereich von 75 bis 85 C. . - ·
Der Ablauf der Reaktion läßt sich durch Düiinschichtchromatographie auf Silicagel gut verfolgen,.wobei die Reaktionslösung direkt aufgetragen werden kann. Eine gute Trennung ex"zielt man beispielsweise mit dem Laufmittel Dioxan-¥asser~Essigester-Benzol (18:2:4:5), in dem die Verfahrensprc-dukte deutlich höhere Rf-Werte aufweisen als die Ausgangsstoffe der allgemeinen Formel II. Bei einer Reaktionstemperatur von 80 G ist die Umsetzung nach längstens 5 Stunden im allgemeinen vollständig.
Falls das; Reaktionsprodukt beim Kühlen .· der klaren Reakt ions-r lösung auf Raumtemperatur nicht kristallisiert, wird vorteilhaft im Vakuum, bei Temperaturen unterhalb 80°C eingedampft. Der Rückstand kristallisiert in der Regel bei Ratimtemperatur langsam durch. ■ .
A 0 9 8 U / 1 1 7 7· - · ·
Zur Peinigung kristallisiert man vorteilhaft aus dem gleichen Alkohol, der zur Umsetzung verwendet wurde, um. Beim Verwenden eines anderen, insbesondere niedrigmolekularen Alkohols, kann beim Umkristallisieren der Rest R-CH2-O- des Verfahrensproduktes durch den Rost des betreffenden Alkohols verdrängt werden. VerfahrensprocUikte mit höhermolekularen Resten R lassen sich unter Umstünden aus aus Eisessig oder Essigsäure-Wasser Mischungen unikri s t al 1 i s ieren.
Man trocknet unter Licht aus Schluß, bei **0 C und 0,1 Torr bis zur Gewichtskonstanz.
Die neuen Verbindungen sind in fester Form stabil und werden beispielswei.se auch durch mehrstündiges Erhitzen auf Temperaturen um 100 C nicht verändert. Unter Lichteinwirkung verfärben sie sich gelblich und sollten daher unter LichtausSchluß aufbewahrt werden. In Gegenwart von Wasser, insbesondere durch wäßrige Säuren oder Bauen, werden sie relativ schnell hydrolisiert. .
Nach dem erfindungsgemäßen Verfahren können außerdem in den Beispielen beschriebenen Verbindungen vorzugsweise folgende Anthi^anilsäurederivate hergestellt werden:
N-(2-Furylmethyl)-4-phenoxy-5-(n-propoxymethylsulfamoyl)-anthranilsäure, N-(2-Furylmethyl)-4-chlor-5-(3-methylbutyl-oxymethylsulfamoyl)-anthranilsäure, N-(2-Furylmethyl)-4-phenoxy-5-(3-inethylbutyloxymethylsulfamoyl)-anthranilsäure| N- (Z-Furylmethyl)-4-phenoxy-5-(n-pentyloxymethylsulfamoyl)-anthranilsäure, N-(2-Furylmethyl)-4-chlor-5-(n-hexyloxymethylsulfamoyl)-anthranilsäure, N-(2-Furylmethyl)-^-phenoxy-5-(n-hexyloxyraethylsulfamoyl)-anthranilsäure, N-(2-Furylmethyl)-4-chlor-5-(n-^eptyloxymethylsulfamoyl)-anthranilsäure, N-(2-Furylmethyl)-4-phenoxy-5-(n-heptylo oxymethylsulfamoyl)-anthranilsäure, N-(2-Furylmethyl-4-phenoxy-5-(n-octyloxymethylsulfamoyl)-anthranilsäure, N-(2-Furylmethyl)-4-chlor-5-(n-nonanyloxymethylsulfamoyl)-anthranilsäure, N-(2-Furylmethyl)-k-chlor-5-(n-decyloxymethylsulfamoyl)-anthranilsäure, N-(2-Furylmethyl)-4-(2-, 3- oder ^-chlor-phenoxyJ-S-(nbutyloxymethylsulfamoyl)-anthranilsäure, N-(2-Pürylmethyl)-4-(2-, 3- oder 'l-methy3-phenoxy)-!5- (n-butoxyniethylsulfamoyl)-anthranilsäure und N-(2-Furylmethyl)-^-(2-, 3- oder i*-methoxy-phenyl )-5- (n-butyloxyinethylsulfamoyl)-anthranilsäure.
Die neuen Verfahrensprodukte sind wertvolle Jiiuroti ca rind Saluroticä. Der besondere Fortschritt gegenüber den Aitsgangös t of fen der allgemeinen Formel I, deren diuretischo und saliiretische Wirkung bereits bekannt ist, liegt darin, daß sie zwar eine ebenso massive Mehrauascheidung von Natrium und Chlorionen bewirken wie diese, die Kaliumausscheidung jedoch nur geringfügig steigern. Dieser therapeutisch sehr erwünschte Effekt drückt sich in der nachstehenden Tabelle, in der die diuretische und saluretische Wirkung einiger· Verfalirensprodukte bei der Ratte zusammengestellt ist, in einem relativ hohen Natrium-Kaliumquotienten aus. Er liegt so günstig, daß man erwarten kann ,bei Anwendung dieser Verbindungen in der Humantherapie, auch bei Dauermedikation, ohne zusätzliche Maßnahmen (Kombination mit kaliumretinierenden Substanzen, Kaliumsubstitution) einen normalen Kaliumspiegel·im Organismus zu erhalten.
Die diuretische Wirkung der neuen Verfahrensprodukte-, in der nachstehenden Tabelle durch den Lipschitz-Wex-t L ausgedrückt, ist dagegen deutlich milder. Trotzdem ist sie noch deutlich stärker als die sämtlicher, bekannter Handelspräparate der Thiazidgruppe, wie beispielsweise des Hydrochlorothiazid. Bei der Verwendung der neuen Verbindungen zur Hypertoniebehandlung wird man sie, wie heute allgemein üblich, mit einem Antihypertonikum kombinieren. In solchen Kombinationen ist die milde diuretische Wirkung dei- Verfahrensprodukte ein entscheidender Vorteil, da ihre synergistische Wirkung nicht auf der vermehrten Wasserausscheidung sondern vor allem auf der erhöhten Kochsalζausscheidung beruht.
In der nachstehenden Tabelle ist der diuretische und saluretische Effekt des Handelspräparates Furosemid (i) bei einer Dosierung von 50 mg/kg per os an der Ratte", dem der entsprechenden Äthoxymethyl-, n-Propo.xymethyl-, n-Butoxymethyl- und n-Octyloxymethylderivate II, III, IV.und V, deren Darstellung in den Beispielen 2, 3» h und 7 beschrieben ist, gegenübergestellt,
.4 O 9 8 U / 1 1 7 7
O CD OD
Prügunspräparat L Na© Cl® 2,0 7,2 Na® ei© Harnvolumen
h,9 /mMol/kg/5h.7 1,3 5,6 K© Na® + Κθ /Sa/kg/5h7
I Furoseraid 2,4 5,1 1,3 6,0 2,5 1,0 72,5
II Äthoxymethyl-
furosemid		 2,0 3,9 1,3 6,7 3,1 1,1 48,6
III n-Propoxyme-
thyl-furosemid		 3,0 6,1 1,7 7,9 3,4 0,8 54,7
IV n-Butoxymethyl-
furosemid		 1,7 5,9 h,5 0,9 56,9
V n-Octyloxyme-
thyl-furosemid		 7,4 4,3 0,9 64,3
22A7828
Als therapeutisclie Zubereitungen der neuen Verbindungen kommen vor allem Tabletten, Drag«es und Kapseln in Frage. Die Yevf ahrenspiOdulcte sind in diesen Zubereitungen vorzugsweise in Form der· freien. Carbonsäuren enthalten. Die tliorapeutiseilen. Einlieitsdosis des Wirkstoffs in diesen Zubereitungen liegt im Bereich zwischen 5 und 500 mg.
Speziell zur Behandlung des Bluthochdrucks können diese Zubereitungen, außer den üblichen Füll- und Trägerötoff en, noch ein Hypotensivum, wie beispielsweise -Reserpin,o&-Metb.yldopa, Guanethidin, Hydralazin oder Clonidin, enthalten.
4098 TA/1177
BG ispiel 1
Ν- (.?-- Fury I.nio thy!) , -Jt--chi or-5~methoxymothylsulf anioyl-antlira-
nilsflure
33» 1 g N-(2- Fury line thyl -'l-chlor-^-sulfamoylanthranilsäure (θ, 1 Mol) werden mit 0,3 1 Methanol und 30 ecm 3-0-proz. wässriger Forinaldehydlösung 8 Stunden rückfließond erhitzt. Aus der klaren Reaktionslösung kristallisiert das Endpi"odukt innerhalb von 2 Tagen bei +10 C in farblosen Prismen. Es tvird nach Absexugen und Väschen mit Methanol bei 60 C/O, 1 Torr getrocknet.
Ausbeute: 1 1 ,3 ff (29 $> d. Th.), Zers.-P. 163-164°C
Nach dem Umkristallisieren aus 50-proz. Methanol liegt der Zers.-P. bei 17O-171°C
Beispiel 2
N- (2- Fury!methyl) -^-chlor^-athoxymethylsulfamriyl-anthranilsäure
Die Umsetzung erfolgt analog Beispiel 1 mit 0,3 1 Äthanol an Stelle des Methanols und 5 Stunden Rückfluß.
Ausbeute; 31,3 K (80 $, d. Th. ) f Zers.-P. 135-136°C
Umkristallisieren aus Äthanol erhöht den Zers.-P. auf 136— 137°C. Endausbeute 23,7 g.
Beispiel 3
N-(2- Furylmethy.l). -^-chlor-5- (n-propoxymethylsulfamoyl)-anthranilsäure
Die Umsetzung erfolgt analog Beispiel 1, mit 0,3 1 n-Propanol an Stelle des Methanols und 5 Stunden Rückfluß. Die klare Reaktionslösung wird nachfolgend im Vakuum eingedampft und der
.4098U/1 1 77
amorphe Rückstand aus ca. 100ecm n-Propanol umkristallisiert,
Ausbeute; 13,1 g (32 j> d. TIi.), Zers.^P. i43-i44 C
Beispiel
3Sr-(2-Furylmethyl)-4-ch.lor-5-(n-butoxymeth.ylsulfanioyl)-anthranilsäure
Die Umsetzung erfolgt analog Beispiel 1, mit 0,3 1 n-Butanol an Stelle des Methanols und 5 Stunden Rückfluß. Aus der klaren Reaktionslösung kristallisiert das Endprodukt innerhalb von 2 Tagen bei + 20°C.
Ausbeute; 17,8 g (43 j» d. Th.), Zers.-P. 146-147°C
Beispiel 5 . ■ ·
N-(2-Furylme thyl)-4-chlor-5-i sobut oxyme thylsulfamoyl-anthranilsäure
Die Umsetzung erfolgt analog Beispiel 1, mit 0,3 1 Isobutaiiol an Stelle des Methanols. Die Reaktionslösung wird im Vakuum vollständig eingedampft und d)er Rückstand aus Isobutanol umkristallisiert.
Ausbeute; 24,0 g (57 ja d. Th. ), Schmp. 118-12O°C
Beispiel 6
N- (2-Furylmethyl)-4-chlor-5- (n-pentoxymethylstilf amoyl)-anthranilsäure
Die Umsetzung erfolgt analog Beispiel 1, mit 0,25 1 n-Pentanol an Stelle des Methanols. Nach Eindampfen der Reaktionslösung im Vakuum erhält man ein farbloses Harz, das im Laufe von 2 Tagen bei Räumtemperatur durchkristallisiert. Man verreibt den
. AO98U/1'1 77
Kristallkuchen bei Raumtemperatur gut mit 50 ecm n-Pentanol, saugt ab und wäscht mit Diisopropyläther.
Ausbeute; 28,5 f; (66 j, d. Th. )t Schinp. 124~126°C
Beispiel 7
N-(2-Furylmethyl)- h- chlor-5-(n~octyloxymethylsulfamoyl)-anthranilsäure
Die Umsetzung erfolgt analog Beispiel 1, mit 0,2 1 n-Oetanol an Stelle des Methanols. Die klare Reaktionslösung wird im Vakuum, bei maximal 60 C Badtemperatur zur Trockne eingedampft, Der amorphe Rückstand kristallisiert im Laufe einer Woche bei Raumtemperatur durch. Das Rohprodukt wird bei etwa 50 C mit 150 ecm 50-prois. Essigsäure kurz verrieben. Nach einstündigem Stehen bei Raumtemperatur saugt man ab, wäscht mit Wasser und trocknet bei kO° C/O,1 Torr.
Ausbeute: 33,2 g (70 ^ d. Th.), Schmp. 120-122°C
Beispiel 8
N-(2-Fury!methyl)-4-phenoxy-5-äthoxymethylsulfamoyl-anthranilsäure ' ■
Eine Mischung von 38,9 g N-(2-Furylmethyl)-4-phenoxy-5-sulfamoyl· anthranilsäure (0,1 Mol), 0,4 1 Äthanol und 30 ecm 30-proz. wäßriger Formaldehydlösung wird 5 Stunden rückfließend erhitzt. Aus der klaren Reaktionslösung kristallisiert das Endprodukt innerhalb von 2 Tagen bei Raumtemperatur.
Ausbeute; 28,5 g (6k $> d. Th.), Zers.-P. 147°C
A098U/1177
Be i sp i e1 9
N- (2-Furylmethyl)--4-jpfienoxy-5- (n-butoxymethylsulf amoyl )- ant hr an i 1 s au r e
Eine Mischung von 38 > 9 g' N- (2-]^irylmethyl)-4-phenoxy-5-sulfamoylantliranilsäure (θ,1 Mol), 1,5 1 n-Buta.nol und ko ecm 30-proz. wäßriger Foi^maldehydlösung wird 5 Stunden bei 100 C gerührt. Die erhaltene klare Realctionslösung wird nachfolgend im Vakuum eingedampft. Den Rückstand läßt man bei Raumtemperatur durchkristallisieren, verreibt den Kristalllcuchen mit 100 ecm n-Butanol, saugt ab und wäscht mit wenig n-Butanol und danach mit Diisopropyläther.
Ausbeute; ?fr, 1 g (71 4> ä. Th.) Zors. ab 150°C. ·
4098U/1 1 77

Claims (2)

  1. P a t e η t a η s ρ r ti c Ii e
    Λη:i liranil säitiroderivate der allgemeinen Formel I
    H - CIU - 0 - CIl - HNO S
    COOH
    in der X ein Chloratom oder einen gegebenenfalls durch Ilalogenatome, niedrigmolekulare Alkyl- odor Alkoxyreste substituierten Phonyloxyrest und R einen gegebenenfalls verzweigten Alkylrost mit bis zu C-Atomen bedeutet.
  2. 2. Uinsetzungsprodukte von SuIfamoylanthranilsäuren der allgemeinen Formel II
    II
    H2NO2S
    COOH
    in der X die obige Bedeutung hat, mit Formaldehyd in Gegenwart eines Alkohol
    Bedeutung besitzt,
    wart eines Alkohols der Formel R-CH9-OH, worin R die obige
    3· Verfahren zur Herstellung von Anthranixsäurederivaten der allgemeinen Formel I
    NH-CH,
    R - CH2 - 0 - CII2 - HNO2S
    COOH
    40 98 U/ 1 1 77
    in der X und R die obigen Bedeutungen haloen, dadurch gekennzeichnet, daß man SuIfamoylanthranilsäuren de** allgemeinen Formel II
    II COOII
    in der X die obige Bedeutung hat, mit Formaldehyd in Gegenwart eines Alkohols der Formel R-CH2-OH, in der R die obige Bedeutung hat, umsetzt.
    3· Pharmazeutische Präparate mit diuretischer Wirkung gekennzeichnet durch einen Gehalt an einer Verbindung nach Anspruch 1.
    h. Verfahren zur Herstellung von pharmazeutischen Präparaten mit diuretischer Wirkung dadurch gekennzeichnet, daß man eine Verbindung nach Anspruch 1 gegebenenfalls mit pharmazeutisch üblichen Trägerstoffen und/oder Stabilisatoren in eine für therapeutische Zwecke geeignete Anwendungsform bringt.
    4098U/1 177
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