AT211306B - Verfahren zur Herstellung des neuen 1-(4-Chlorphenyl)-3-(5-nitro-2-furyl)-2-propenons-(1) - Google Patents
Verfahren zur Herstellung des neuen 1-(4-Chlorphenyl)-3-(5-nitro-2-furyl)-2-propenons-(1)Info
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<Desc/Clms Page number 1> Verfahren zur Herstellung des neuen 1- (4-Chlorphenyl)-3- (5-nitro-2-furyl)-2-propenons- (l) Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung des neuen 1- (4-Chlorphenyl) -3- (5-nitro-2-furyl) - - 2-propenons- (1) der Formel : EMI1.1 Diese neue Verbindung besitzt eine überraschend starke Wirksamkeit gegenüber Oxyure. Die folgende Tabelle enthält die Resultate, welche bei oraler Verabreichung des neuen Nitrofuran-Derivates an mit Syphacia obvelata infizierte Mäuse erzielt wurden. EMI1.2 <tb> <tb> Tage <SEP> 1 <SEP> 2 <SEP> 4 <SEP> 8 <SEP> <tb> Dosis <SEP> Zahl <SEP> d. <SEP> Zahl <SEP> d. <SEP> Zahl <SEP> d. <SEP> Zahl <SEP> d. <tb> (mg/kg) <SEP> infiz. <SEP> % <SEP> infiz. <SEP> % <SEP> infiz. <SEP> % <SEP> infiz. <SEP> % <tb> 2x <SEP> tgl. <SEP> Tiere/Tiere/Tiere/Tiere/ <tb> Ges. <SEP> Zahl <SEP> Ges. <SEP> Zahl <SEP> Ges. <SEP> Zahl <SEP> Ges. <SEP> Zahl <SEP> <tb> 300 <SEP> 0/10 <SEP> 0 <SEP> 2/20 <SEP> 10 <SEP> 0/20 <SEP> 0 <tb> 100 <SEP> 9/10 <SEP> 90 <SEP> 14/30 <SEP> 47 <SEP> 1/30 <SEP> 3 <SEP> 0/10 <SEP> 0 <tb> 50 <SEP> 9/10 <SEP> 90. <SEP> 9/20 <SEP> 45 <SEP> 8/30 <SEP> 27 <SEP> 0/10 <SEP> 0 <tb> 25 <SEP> 9/10 <SEP> 90 <SEP> 10/20 <SEP> 50 <SEP> 14/30 <SEP> 47 <SEP> 0/10 <SEP> 0 <tb> Kontr. <SEP> 10/10 <SEP> 100 <SEP> 30/30 <SEP> 100 <SEP> 30/30 <SEP> 100 <SEP> 10/10 <SEP> 100 <tb> Syphacia obvelata ist der Madenwurm, welcher die Oxyuriasis der Mäuse verursacht ; dieser Parasit spricht auf oxyuricide Mittel in praktisch gleicher Weise an wie Enterobius vermicularis, der Erreger der menschlichen Oxyuriasis. Sind Menschen mit Enterobius vermicularis infiziert, so sollten sie sofort mit einem wirksamen Therapeuticum behandelt werden, da sonst das Auftreten von Krämpfen bei Kindern oder die Entstehung einer akuten Appendicitis bei Erwachsenen und Kindern zu befürchten ist. Eine weitere Folge der Nichtbehandlung einer Oxyuriasis ist die leichte Übertragung der Krankheitserreger auf andere Personen ; auch Selbstinfektionen sind bei dieser Krankheit ausserordentlich häufig. Die Toxizität des neuen Nitrofuran-Derivates ist sehr gering ; Lso > 2, 2 g/kg Maus. Bei der therapeutischen Anwendung sind keinerlei toxische Nebenwirkungen zu beobachten. <Desc/Clms Page number 2> Das neue Anthelminticum kann in üblicher Weise verabreicht werden, z. B. mit geeigneten Trägersubstanzen vermischt in Form von Tabletten, Kapseln, Suspensionen. Zur Behandlung von Tieren wird die Verbindung dem Futter oder Trinkwasser beigefügt, wodurch sowohl eine gute Prophylaxe als auch EMI2.1 Das neue Nitrofuran-Derivat kann in einfacher Weise durch Behandlung des 1- (4-Chlorphenyl) - - 3- (2-furyl) -2-propenons- (1) mit den üblichen Nitriermitteln hergestellt werden ; als besonders vorteilhaft hat sich jedoch die Verwendung von Diacetyl-ortho-salpetersäure erwiesen. Beispiel : In eine auf 5 - 120C geklihlte Lösung von 1, 5 mlkonz. Schwefelsäure in 450 ml Essigsäureanhydrid lässt man 125 g Diacetyl-ortho-salpetersäure eintropfen. Dann wird bei-20 C tropfenweise eine Lösung von 72 g 1- (4-Chlorphenyl) -3- (2-furyl) -2-propenon- (1) (vgl. Chem. Abstr. 27 [1933], S. 1881) in 350 ml Essigsäureanhydrid zugegeben, wobei während des Zutropfen (zirka 70 Minuten lang) die Temperatur auf -15 bis -100C gehalten wird. Man rührt noch 5 - 10 Minuten und giesst das Reaktionsgemisch dann unter Rühren in 2 1 Eiswasser. Der nach zweistündigem Rühren erhaltene Niederschlag wird abfiltriert, mit Wasser gewaschen und bei Zimmertemperatur an der Luft getrocknet. Nach Umkristallisation aus Essigester schmilzt das 1- (4-Chlorphenyl} -3- (5-nitro-2-furyl} -2-propenon- (1) bei 187 bis 189 C ; Ausbeute 33, 3 g = 39% d. Th.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH : Verfahren zur Herstellung des neuen 1-(4-Chlorphenyl)-3-(5-nitro-2-furyl)-2-propenous-(1) der Formel EMI2.2 dadurch gekennzeichnet, dass man 1-(4-chlorphenyl)-3-(2-furyl)-2-propenon-(1) nitriert, vorzugsweise unter Verwendung von Diacetyl-orthosalpetersäure.
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
US211306XA | 1958-09-24 | 1958-09-24 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
AT211306B true AT211306B (de) | 1960-10-10 |
Family
ID=21802504
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
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AT562559A AT211306B (de) | 1958-09-24 | 1959-07-31 | Verfahren zur Herstellung des neuen 1-(4-Chlorphenyl)-3-(5-nitro-2-furyl)-2-propenons-(1) |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
AT (1) | AT211306B (de) |
-
1959
- 1959-07-31 AT AT562559A patent/AT211306B/de active
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