AT211306B

AT211306B - Verfahren zur Herstellung des neuen 1-(4-Chlorphenyl)-3-(5-nitro-2-furyl)-2-propenons-(1)

Info

Publication number: AT211306B
Application number: AT562559A
Authority: AT
Original assignee: Norwich Pharma Co
Priority date: 1958-09-24
Filing date: 1959-07-31
Publication date: 1960-10-10

Description


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   Verfahren zur Herstellung des neuen   1- (4-Chlorphenyl)-3- (5-nitro-2-furyl)-2-propenons- (l)    
Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung des neuen   1- (4-Chlorphenyl) -3- (5-nitro-2-furyl) -     - 2-propenons- (1)   der Formel : 
 EMI1.1 
 
Diese neue Verbindung besitzt eine überraschend starke Wirksamkeit gegenüber Oxyure. Die folgende Tabelle enthält die Resultate, welche bei oraler Verabreichung des neuen Nitrofuran-Derivates an mit Syphacia obvelata infizierte Mäuse erzielt wurden. 
 EMI1.2 
 
<tb> 
<tb> 



  Tage <SEP> 1 <SEP> 2 <SEP> 4 <SEP> 8 <SEP> 
<tb> Dosis <SEP> Zahl <SEP> d. <SEP> Zahl <SEP> d. <SEP> Zahl <SEP> d. <SEP> Zahl <SEP> d.
<tb> 



  (mg/kg) <SEP> infiz. <SEP> % <SEP> infiz. <SEP> % <SEP> infiz. <SEP> % <SEP> infiz. <SEP> %
<tb> 2x <SEP> tgl. <SEP> Tiere/Tiere/Tiere/Tiere/
<tb> Ges. <SEP> Zahl <SEP> Ges. <SEP> Zahl <SEP> Ges. <SEP> Zahl <SEP> Ges. <SEP> Zahl <SEP> 
<tb> 300 <SEP> 0/10 <SEP> 0 <SEP> 2/20 <SEP> 10 <SEP> 0/20 <SEP> 0
<tb> 100 <SEP> 9/10 <SEP> 90 <SEP> 14/30 <SEP> 47 <SEP> 1/30 <SEP> 3 <SEP> 0/10 <SEP> 0
<tb> 50 <SEP> 9/10 <SEP> 90. <SEP> 9/20 <SEP> 45 <SEP> 8/30 <SEP> 27 <SEP> 0/10 <SEP> 0
<tb> 25 <SEP> 9/10 <SEP> 90 <SEP> 10/20 <SEP> 50 <SEP> 14/30 <SEP> 47 <SEP> 0/10 <SEP> 0
<tb> Kontr. <SEP> 10/10 <SEP> 100 <SEP> 30/30 <SEP> 100 <SEP> 30/30 <SEP> 100 <SEP> 10/10 <SEP> 100
<tb> 
   Syphacia   obvelata ist der Madenwurm, welcher die Oxyuriasis der Mäuse verursacht ;

   dieser Parasit spricht auf oxyuricide Mittel in praktisch gleicher Weise an wie Enterobius vermicularis, der Erreger der menschlichen Oxyuriasis. Sind Menschen mit Enterobius vermicularis infiziert, so sollten sie sofort mit einem wirksamen Therapeuticum behandelt werden, da sonst das Auftreten von Krämpfen bei Kindern oder die Entstehung einer akuten Appendicitis bei Erwachsenen und Kindern zu befürchten ist. Eine weitere Folge der Nichtbehandlung einer Oxyuriasis ist die leichte Übertragung der Krankheitserreger auf andere Personen ; auch Selbstinfektionen sind bei dieser Krankheit ausserordentlich häufig. 



   Die Toxizität des neuen Nitrofuran-Derivates ist sehr gering    ; Lso > 2, 2 g/kg   Maus. Bei der therapeutischen Anwendung sind keinerlei toxische Nebenwirkungen zu beobachten. 

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   Das neue Anthelminticum kann in üblicher Weise verabreicht werden, z. B. mit geeigneten Trägersubstanzen vermischt in Form von Tabletten, Kapseln, Suspensionen. Zur Behandlung von Tieren wird die Verbindung dem Futter oder Trinkwasser beigefügt, wodurch sowohl eine gute Prophylaxe als auch 
 EMI2.1 
 
Das neue Nitrofuran-Derivat kann in einfacher Weise durch Behandlung des   1- (4-Chlorphenyl) -     - 3- (2-furyl) -2-propenons- (1)   mit den   üblichen   Nitriermitteln hergestellt werden ; als besonders vorteilhaft hat sich jedoch die Verwendung von Diacetyl-ortho-salpetersäure erwiesen. 



   Beispiel : In eine auf   5 - 120C geklihlte Lösung   von   1, 5 mlkonz.   Schwefelsäure in 450 ml Essigsäureanhydrid lässt man 125 g Diacetyl-ortho-salpetersäure eintropfen. Dann wird   bei-20 C   tropfenweise eine Lösung von 72 g   1- (4-Chlorphenyl) -3- (2-furyl) -2-propenon- (1)   (vgl.   Chem. Abstr.   27 [1933], S. 1881) in 350 ml Essigsäureanhydrid zugegeben, wobei während des Zutropfen (zirka 70 Minuten lang) die Temperatur auf -15 bis -100C gehalten wird. Man rührt noch   5 - 10   Minuten und giesst das Reaktionsgemisch dann unter Rühren in 2 1 Eiswasser. Der nach zweistündigem Rühren erhaltene Niederschlag wird abfiltriert, mit Wasser gewaschen und bei Zimmertemperatur an der Luft getrocknet.

   Nach Umkristallisation aus Essigester schmilzt das   1- (4-Chlorphenyl} -3- (5-nitro-2-furyl} -2-propenon- (1)   bei 187 bis 189 C ; Ausbeute 33, 3 g =   39%   d. Th.

Claims

PATENTANSPRUCH : Verfahren zur Herstellung des neuen 1-(4-Chlorphenyl)-3-(5-nitro-2-furyl)-2-propenous-(1) der Formel EMI2.2 dadurch gekennzeichnet, dass man 1-(4-chlorphenyl)-3-(2-furyl)-2-propenon-(1) nitriert, vorzugsweise unter Verwendung von Diacetyl-orthosalpetersäure.