DE1695575A1 - 6-Chlor-2-(5-nitro-2-furyl)-cinchoninsaeure und Verfahren zu ihrer Herstellung - Google Patents
6-Chlor-2-(5-nitro-2-furyl)-cinchoninsaeure und Verfahren zu ihrer HerstellungInfo
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Description
6"Chlor-2-(5-nitro-2»furyl)-cinchonin3äure und Verfahren zu
ihrer Herstellung
Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist die neue chemische
Verbindung 6-Chlor-2-(5-nitro-2-furyl)-cinchoninsäure der
Formel
COOH
sowie Verfahren zu ihrer Herstellung.
Es handelt sich um eine kristalline, in Wasser wenig losliche Verbindung, welche sich durch eine hohe antibakterielle Aktivität
auszeichnet; sie wirkt bereits in sehr geringer Dosierung gegen eine große Anzahl von Bakterien, z.B. Staphylococcus aureus,
Escherichia coil, Streptococcus pyogenes, Streptococcus agalactiae
und Erysipelothrix insidlosa (vgl. die folgende Tabelle).
| Mikroorganismus | Hemmkonz entration (mg/#) |
| Staphylococcus aureus | 1,25 |
| Escherichia coil | 1,25 |
| Streptococcus pyogenes | 0,03 |
| Streptococcus agalaotlae | 0,15 |
| Erysipelothrix insidiosa | 0,07 |
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Aufgrund dieser Eigenschaften eignet sich die neue Verbindung als Wirkstoff für bakterizide bzw. bakteriostatische Zubereitungen.
Auch kann sie als Zusatz zum Geflügelfutter verwendet werden; verabreicht man Küken, die mit Salmonella gallinarum
(dem Erreger der Salmonellose) infiziert sind, die neue Verbindung
in einer Konzentration von 0,011 Gew.-^ mit dem Putter
vermischt,so können mindestens 50 % der Tiere geheilt werden.
Das erfindungsgemäße Verfahren zur Herstellung des neuen Nitrofuran-Derivats ist dadurch gekennzeichnet, daß man
6-Chlor-2-(2-furyl)-cinchoninsäure in üblicher Weise nitriert.
Die als Ausgangsprodukt verwendete Verbindung erhält man durch Umsetzung von 5-Chlor-isatin mit Methyl-furyl-keton unter Erhitzen
in Gegenwart einer Base (z.B. Natriumhydröxyd); das hierbei erhältliche Salz der 6-Chlor-2-(2-furyl)-cinchoninsäure
kann durch einfaches Ansäuern in die freie Säure überführt werden.
Zur Durchführung des erfindungsgemäßen Verfahrens wird die
6-Chlor-2-(2-furyl)-cinchoninsäure mit den üblichen Nitriermitteln
behandelt; vorzugsweise verwendet man ein Gemisch von Salpetersäure/Schwefelsäure bei niedrigen Temperaturen.
Im nachstehenden Beispiel ist das erfindungsgemäße Verfahren
näher erläutert.
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ist Ein 500 ml-Dreihalskolben, der mit einem Rührer versehen (und
sich in einem Eisbad befindet, wird mit 200 ml konzentrierter Schwefelsäure beschickt, worauf man bei Temperaturen unter
100C in kleinen Portionen 36 g (0,16 Mol) 6-Chlor-2-(2-furyl)-cinchoninsäure
zufügt. Man läßt die Losung auf 0° abkühlen und tropft ein Gemisch aus 13 ml konzentrierter Schwefelsäure
und 13 ml (0,21 Mol) konzentrierter Salpetersäure zu, wobei
die Temperatur nicht über 50C steigen soll. Die Losung wird
weitere 15 Minuten gerührt und dann in 2,5 Liter Eiswasser gegossen. Das orange-farbene Produkt wird abfiltriert, gut
mit Wasser gewaschen und dann aus wäßrigem Dimethylformamid umkristallisiert. Auf diese Weise erhält man 26 g (62 % d.Th.)
6-Chlor-2-(5-nitro-2-furyl)-cinchonineäure vom Pp.
Analyse-
Ber.i C 52,76 ^; H 2,21 %s N 8,79 ^;
Gef.: C 52,73 %l H 2,24 $; N 8,72 #.
Zur Herstellung des Ausgangsproduktes geht man wie folgt vor»
I)
375 ml einer 30 #Lgen wäßrigen Natriumhydroxyd-Losung werden
mit 87*5 g (0,48 Mol) 5-Chlor-isatin versetzt. Man erhitzt dieses Gemisch 15 Minuten auf dem Dampfbad, gibt 53 g (0,48 Mol)
Methyl-furyl-keton zu und erhitzt weitere 15 Minuten.
Dann läßt man die Mischung im Eisbad abkühlen und filtriert
das Natriumsalz der 6-Chlor-2-(2-furyl)-cinchoninsäure ab. Dieses Salz wird in möglichst wenig Wasser gelost und die Losung
mit konzentrierter Salzsäure angesäuert. Dann läßt man abkühlen und filtriert die erhaltene freie Säure ab; nach Umkristallisation
aus Eisessig schmilzt die Verbindung bei 285 - 2870C (Ausbeutet 59 g = 45 % d.Th.).
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Claims (2)
1.) 6-Chlor-2-(5-nitro-2-furyl)-cinchoninsäure.
2.) Verfahren zur Herstellung von 6-Chlor-2-(5-nitro-2-furyl)-cinchoninsäure,
dadurch gekennzeichnet, daß man 6-Chlor-2-(2-furyl)-cinchoninsäure in üblicher Weise nitriert.
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