AT347456B - Verfahren zur herstellung von neuen 5-methyl-7- hydroxy-isoflavon-derivaten - Google Patents

Verfahren zur herstellung von neuen 5-methyl-7- hydroxy-isoflavon-derivaten

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AT347456B
AT347456B AT695076A AT695076A AT347456B AT 347456 B AT347456 B AT 347456B AT 695076 A AT695076 A AT 695076A AT 695076 A AT695076 A AT 695076A AT 347456 B AT347456 B AT 347456B
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    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/33—Heterocyclic compounds
    • A61K31/335—Heterocyclic compounds having oxygen as the only ring hetero atom, e.g. fungichromin
    • A61K31/35—Heterocyclic compounds having oxygen as the only ring hetero atom, e.g. fungichromin having six-membered rings with one oxygen as the only ring hetero atom
    • A61K31/352—Heterocyclic compounds having oxygen as the only ring hetero atom, e.g. fungichromin having six-membered rings with one oxygen as the only ring hetero atom condensed with carbocyclic rings, e.g. methantheline 
    • A61K31/353—3,4-Dihydrobenzopyrans, e.g. chroman, catechin
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
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    • C07D311/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one oxygen atom as the only hetero atom, condensed with other rings
    • C07D311/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one oxygen atom as the only hetero atom, condensed with other rings ortho- or peri-condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C07D311/04—Benzo[b]pyrans, not hydrogenated in the carbocyclic ring
    • C07D311/22—Benzo[b]pyrans, not hydrogenated in the carbocyclic ring with oxygen or sulfur atoms directly attached in position 4
    • C07D311/26—Benzo[b]pyrans, not hydrogenated in the carbocyclic ring with oxygen or sulfur atoms directly attached in position 4 with aromatic rings attached in position 2 or 3
    • C07D311/34—Benzo[b]pyrans, not hydrogenated in the carbocyclic ring with oxygen or sulfur atoms directly attached in position 4 with aromatic rings attached in position 2 or 3 with aromatic rings attached in position 3 only
    • C07D311/36—Benzo[b]pyrans, not hydrogenated in the carbocyclic ring with oxygen or sulfur atoms directly attached in position 4 with aromatic rings attached in position 2 or 3 with aromatic rings attached in position 3 only not hydrogenated in the hetero ring, e.g. isoflavones

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Description


   <Desc/Clms Page number 1> 
 
 EMI1.1 
 
 EMI1.2 
 
In der obigen Formel bedeutet    R1   Wasserstoff, eine gegebenenfalls substituierte, vorzugsweise mit Hydroxy und/oder Methyl substituierte Alkyl- oder Aralkylgruppe mit einer geraden oder verzweigten Kette von 1 bis 16 Kohlenstoffatomen ; R2 und R3 bedeuten Wasserstoff, eine Alkyl- oder Alkoxygruppe und R4 be- deutet Wasserstoff oder eine Alkylgruppe. 



   Die den Verbindungen der   allgemeinen Formel (1) nahe stehenden   in Position 5 unsubstituierten IsoflavonDerivate wurden in der HU-PS Nr. 162.377 beschrieben. Diese Verbindungen besitzen eine wertvolle metabolismusregelnde Wirkung. 



   Rl bedeutet vorzugsweise Wasserstoff oder eine gegebenenfalls mit einer Hydroxylgruppe substituierte Alkylgruppe mit einer geraden oder verzweigten Kette von 1 bis 6 Kohlenstoffatomen. Im besonders günstigen Falle bedeutet Rl Wasserstoff, eine Methyl-, Äthyl-, Isopropyl, Hydroxyäthyl-, 2-Methyl-propyl-oder 3-Methyl-butylgruppe. 



   Vorzugsweise bedeuten R2, R3 und R4 Wasserstoff. Die besonders vorteilhaften Vertreter der Verbin- dungen der allgemeinen Formel   (I)   sind die folgenden Derivate :   5-Methyl-7-hydroxy-isoflavon ; 5-Methyl-7-methoxy-isoflavon ; 5-Methyl-7-äthoxy-isoflavon ;    
 EMI1.3 
 
Die Verbindungen der allgemeinen Formel   (I)   besitzen wertvolle Metabolismus-regelnde Eigenschaften. 



  Sie können vorteilhaft als Futterzusätze verwendet werden, da sie den Gewichtsertrag der Nutztiere bedeutend in der Weise fördern, dass der   Gewichtsüberschuss   Fleisch und kein Fett ist, dies ist vor allem bei der Schweinemästung wichtig. Diese Verbindungen können unter anderem beim Schweine-,   Rindvieh- und   Geflügelmästen verwendet werden. Zum Beispiel das   5-Methyl-7-äthoxy-isoflavon   sichert bei Hühnern während einer Mastperlode von 5 Wochen eine Gewichtszunahme von 9 bis   10%.   



   Die anabolisch wirkenden Verbindungen der allgemeinen Formel   (I)   sind auch in der humanen Therapie verwendbar. Diese Verbindungen fördern bedeutend die Retention von Kalzium, Phosphor, Kalium und Stickstoff. Infolge ihrer Eigenschaften anabolischen Charakters sind die zur Behandlung von Osteoporosen des höheren Alters und von Immobilisation abstammend geeignet. Ihr grosser Vorteil den Anabolika mit Sterangerüst gegenüber ist, dass sie weder eine androgene, noch eine leberschädigende Nebenwirkung besitzen. Durch die Verminderung des Sauerstoffmangels der Gewebe beeinflussen sie auf eine günstige Weise die hypoxysehen, bzw. die hyperkapnischen Zustände bei einigen kardiologischen und pulmonologischen Krankheitsbildern. 



   Als   nebenwirkungsfreieAnabolika   können sie in der humanen Therapie erfolgreich als Kräftigungsmittel angewendet werden. Auch ist ihre Anwendung in der Pädiatrie erfolgreich. 



   Die Derivate, die in Position 7 eine Alkoxygruppe von einer grösseren Kohlenstoffatomzahl enthalten (entsprechendes 7-Isobutoxy-isoflavon,   7-Isooctyloxy-isoflavon),   besitzen eine katabolische Wirkung und können als Abmagerungsmittel verwendet werden. Ihr grosser Vorteil den bekannten Verbindungen von katabolischer Wirkung gegenüber ist, dass sie keine zentrale analeptische Wirkung besitzen. Sie sind dadurch charaktersiert, dass sie den höheren Cholesterinspiegel senken und deswegen bei Krankheiten, die mit Cholesterämie in Zusammenhang gebracht werden können (Arteriosklerose, Diabetes, usw.) zu deren Behandlung verwendbar sind. 



   Nach dem erfindungsgemässen Verfahren werden die Verbindungen der allgemeinen Formel (I) dadurch hergestellt, dass Ketone der allgemeinen Formel 

 <Desc/Clms Page number 2> 

 
 EMI2.1 
 
 EMI2.2 
 

 <Desc/Clms Page number 3> 

 
 EMI3.1 
 
<tb> 
<tb> BedeutungR1 <SEP> Fp, <SEP> [OC] <SEP> 
<tb> Äthyl <SEP> 53,5
<tb> Methyl <SEP> 90
<tb> 2-Hydroxyäthyl <SEP> 117-119
<tb> Isopropyl <SEP> 58,5-59, <SEP> 5
<tb> 2-Methylpropyl <SEP> 57-59
<tb> 3-Methylbutyl <SEP> 60-61,5
<tb> 
 
Die erfindungsgemäss erhältlichen Verbindungen können als wertvolle Futterzusätze verwendet werden. 



  Die Verbindungen der allgemeinen Formel (I) können in einer Menge von 0,0001 bis   0, 1%   dem Futter zugemischt werden. Vorteilhafter Gehalt an Wirkstoff ist 0,5 bis 5 g/100 kg, besonders vorteilhaft ist eine Konzentration von 2 g   Wirkstoff/100   kg Futter ; der Wirkstoffgehalt des Futters kann aber auch kleiner oder hö- 
 EMI3.2 
 
Formel (1)z. B. Vitamine, Aminosäuren,   Cholinchlorid,   mineralsaure Salze, Spurelemente und andere biologisch wichtige, bekannte Substanzen. 
 EMI3.3 
 kannten Methoden   der Arzneimitteibereitung zu Tabletten, Dragées,   Pulvergemischen, Lösungen, Emulsionen oder Suspensionen, hauptsächlich zur peroralen Verabreichung verarbeitet. Zur Anwendung in der Humantherapie bzw. als Nährmittel oder Stärkungsmittel sind gleichfalls Kombinationen herstellbar, indem man z. B.

   Präparate mit appetitsteigernder, oder mit einer andern anabolischen Wirkung, Vitamine, kranzgefässdilatierende oder auf die Herztätigkeit einwirkende Präparate mit Verbindungen der allgemeinen Formel (I) zusammen verwendet. Als Abmagerungsmittel werden Verbindungen der allgemeinen Formel (1) ähnlicherweise mit appetitverringernden, bzw. mit Abmagerungsmitteln vermischt. 



   Die folgenden Testresultate zeigen die vorteilhafte anabolische Wirkung der erfindungsgemäss herstellbaren Verbindungen :
A) Testtiere : Broyler Hähne
Testzeit : 7 Wochen
Anzahl der Tiere/Gruppe : 20
Konzentration der Testverbindungen : 2 g/100 kg Futter und
5 g/100 kg Futter. 
 EMI3.4 
 
<tb> 
<tb> 



  Gruppe <SEP> Gewicht <SEP> nach <SEP> 6 <SEP> Futterverbrauch <SEP> zu <SEP> 1 <SEP> kg
<tb> Wochen <SEP> in <SEP> g <SEP> Körpergewicht <SEP> in <SEP> kg
<tb> Kontrolle <SEP> 1215 <SEP> 2,75
<tb> Verbindung <SEP> B
<tb> 2 <SEP> g/100 <SEP> kg <SEP> 1360 <SEP> 2,57
<tb> Verbindung <SEP> B
<tb> 5 <SEP> g/100 <SEP> kg <SEP> 1352 <SEP> 1,50
<tb> 
 
B) Testtiere   :"sexated"Hähne  
Testzeit : 35 Tage
Anzahl der Tiere/Gruppe : 30
Konzentration der   Testverbindungen :   2 g/100 kg Futter. 



   In der ersten Woche der Vorzuchtzeit und in der ersten Woche der Testzeit bekommen die Tiere ein Beginnfutter und während der nachfolgenden Testzeit bekommen sie ein Zuchtfutter. Auf 5 bis 12 Tage bekommen die Tiere   Sulfachinoxal1ne. als coccidiostatisches Mittel,   

 <Desc/Clms Page number 4> 

 
 EMI4.1 
 
<tb> 
<tb> Verbindung <SEP> Körpergewichtszuwachs <SEP> in <SEP> %
<tb> zur <SEP> Kontrolle <SEP> gerechnet
<tb> Verbindung <SEP> A <SEP> + <SEP> 8,70
<tb> Verbindung <SEP> B <SEP> + <SEP> 6,24
<tb> Verbindung <SEP> C <SEP> + <SEP> 4,33
<tb> Verbindung <SEP> D <SEP> + <SEP> 3,70
<tb> Kontrolle <SEP> 0,00
<tb> 
 Die folgenden Testverbindungen wurden verwendet :

   Verbindung A = 5-Methyl-7-methoxy-isoflavon Verbindung B = 5-Methyl-7-äthoxy-isoflavon Verbindung C = 5-Methyl-7- (2-Hydroxy-äthoxy)-isoflavon 
 EMI4.2 
 Fleischmehl (45%) 3, 0%, Kalziumphosphat 1,   0%,   Kalk 1,8%, Kochsalz 0, 3%,   VitaminpremlxII 0, 5%, Mine-   ralpremix I 0, 5%. 



   Die Vitaminpremixe sind von der folgenden Zusammensetzung : 
 EMI4.3 
 
<tb> 
<tb> Vitaminpremix <SEP> I <SEP> Vitaminpremix <SEP> II
<tb> 0, <SEP> 5% <SEP> 0, <SEP> 5% <SEP> 
<tb> Vitamin-A <SEP> 2000000 <SEP> IE <SEP> 1200000 <SEP> ÍE
<tb> Vitamine-D <SEP> 400000 <SEP> IE <SEP> 300000 <SEP> IE
<tb> Vitamin-E <SEP> 4000 <SEP> IE <SEP> 2000 <SEP> IE
<tb> Vitamin-K3 <SEP> 400 <SEP> mg <SEP> 400 <SEP> mg
<tb> Vitamin-Ba <SEP> 400 <SEP> mg <SEP> 200 <SEP> mg
<tb> Vitamin-B <SEP> 2 <SEP> 8'00 <SEP> mg <SEP> 700 <SEP> mg <SEP> 
<tb> Vitamin-Bg <SEP> 1200 <SEP> mg <SEP> 2000 <SEP> mg
<tb> Vitamin-B6 <SEP> 400 <SEP> mg <SEP> 500 <SEP> mg
<tb> Vitamin-B12 <SEP> 10 <SEP> mg <SEP> 4 <SEP> mg <SEP> 
<tb> Nikotinsäure <SEP> 4000 <SEP> mg <SEP> 5000 <SEP> mg
<tb> Cholin-choorid <SEP> 100000 <SEP> mg <SEP> 100000 <SEP> mg <SEP> 
<tb> Äthoxy-methyl-chinolin <SEP> 25000 <SEP> mg <SEP> 25000 

  <SEP> mg
<tb> Bacitracin <SEP> 6000 <SEP> mg <SEP> 4000 <SEP> mg
<tb> 3- <SEP> (5-Nitrofurfurylidenamino) <SEP> -oxazolidin-2-on <SEP> 
<tb> (Furazolidon) <SEP> 20000 <SEP> mg
<tb> 1- <SEP> (4-Amino-2-propyl-5- <SEP> 
<tb> -pyrimidinylmethyl) <SEP> -picoliniumhydroxyd <SEP> (Ardinon) <SEP> - <SEP> 25000 <SEP> mg
<tb> 
 Zusammensetzung von   Mineralpremix   I 
 EMI4.4 
 
<tb> 
<tb> Mangan <SEP> 20000 <SEP> mg
<tb> Eisen <SEP> 2000 <SEP> mg
<tb> Zink <SEP> 8000 <SEP> mg
<tb> Kupfer <SEP> 400 <SEP> mg
<tb> Jod <SEP> 150 <SEP> mg <SEP> 
<tb> Äthoxy-methyl-chinolin <SEP> 100 <SEP> mg
<tb> zusammengemischt <SEP> in <SEP> 100000 <SEP> g <SEP> Kleie
<tb> 
 

 <Desc/Clms Page number 5> 

 
Weitere Einzelheiten des Verfahrens geben wir in den Beispielen bekannt, ohne die Erfindung auf die Beispiele zu beschränken. 



     Beispiel 1 : 25 g 2, 4-Dihydroxy-6-methyl-phenyl-benzyl-keton   in 100 ml Dimethylformamid werden mit 5 ml Morpholin und 25 ml Triäthyl-orthoformiat unter einer Fraktionierkolonne zum Sieden erhitzt. Der gebildete Alkohol wird abdestilliert und nach Beendigung der Destillation wird das Gemisch 30 min lang auf Siedetemperatur belassen. Das Reaktionsgemisch wird mit Wasser verdünnt, das ausgeschiedene Produkt abfiltriert und aus Eisessig umkristallisiert. Es wird ein 7-Hydroxy-5-methyl-isoflavon mit Schmp. 241 bis 2420 C erhalten. 



   Beispiel   2 : 25 g 2, 4-Dihydroxy-6-methyl-phenyl-benzyl-keton   werden in   500 ml Äther gelöst,   Es werden 20 g Zinkcyanid hinzugefügt und die Lösung wird mit Salzsäuregas   gesättigt.   Nach 8 hStehenwird das Lösungsmittel von der ausgeschiedenen Substanz abgegossen und letztere wird 1 h lang mit Wasser zum Sieden erhitzt. Das ausgeschiedene Produkt wird abfiltriert und nach Umkristallisieren aus Eisessig erhält 
 EMI5.1 
 
3 : Ein Gemisch, bestehend aus 13 g 7-Hydroxy-5-methyl-isoflavon, 75 ml getrocknetemAeeton,zugegeben, Es scheidet ein flockiger Niederschlag aus, welcher filtriert und aus Methanol umkristallisiert wird. 



   Das   5-Methyl-7-äthoxy-isoflavon   wird in Form von farblosen Kristallen, die bei 112 bis 1140C schmelzen, erhalten. 



   Auf ähnliche Weise kann das 5-Methyl-7-methoxy-isoflavon hergestellt werden, Schmp. 117 bis   1190C,     Beispiel 4 :   13 g 5-Methyl-7-hydroxy-isoflavon werden in 70 ml Dimethylformamid gelöst und nach Zugabe von 26 g getrocknetem Kaliumkarbonat und 30 ml Isopropylbromid wird das Reaktionsgemisch 6 h lang bei einer Temperatur von   800C   gerührt. Die abgekühlte Mischung wird auf Wasser gegossen, das Rohprodukt abfiltriert und aus Methanol umkristallisiert. Das 5-Methyl-7-isopropoxy-isoflavon wird in Form von farblosen Nadeln, die bei 94 bis   960C   schmelzen, erhalten. 



   Ähnlicherweise wird das   5-Methyl-7- (2-hydroxy-äthoxy)-isoflavon   erhalten. Schmp. 135 bis 1390C. 
 EMI5.2

Claims (1)

  1. :PATENTANSPRUCH : Verfahren zur Herstellung von neuen 5-Methyl-7-hydroxy-isoflavon-Derivaten der allgemeinen Formel EMI5.3 in welcher R' Wasserstoff, eine gegebenenfalls substituierte, vorzugsweise mit Hydroxy und/oder Methyl substituierte Alkylgruppe oder eine Aralkylgruppe mit einer geraden oder verzweigten Kette von 1 bis 16 Kohlenstoffatomen, R2 und R Wasserstoff, eine Alkyl- oder Alkoxygruppe und R4 Wasserstoff oder eine Alkyl- gruppe bedeutet, dadurch gekennzeichnet, dass Ketone der allgemeinen Formel EMI5.4 <Desc/Clms Page number 6> worin R1, R2 und R3 die oben angegebene Bedeutung haben, einer Kondensationsreaktion unter gleichzeitigem Ringschluss unterworfen werden, vorzugsweise a) durch Reaktion mit Orthoameisensäurealkylester in Gegenwart eines basischen Katalysators, b)
    durch Reaktion mit Blausäure und/oder Cyansalzen in Gegenwart von Halogenwasserstoffsäure bzw. einer Lewissäure, c) durch Reaktion mit Ameisensäurealkylester in Gegenwart eines Alkalimetalles, d) durch Umsetzung mitAlkyl-oxalylhalogeniden und anschliessende Verseifung und/oder Decarboxy- lierung des so erhaltenen Isoflavonesters, e) durch Reaktion mit Carbonsäureanhydriden, und dass eine erhaltene Verbindung der allgemeinen Formel (I), in welcher R1 Wasserstoff beduetet und R2, R und R4 wie oben definiert sind, gewünschtenfalls alkyliert wird.
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