DE974574C - Antiseptische, desinfizierende und/oder desodorisierende Mittel - Google Patents
Antiseptische, desinfizierende und/oder desodorisierende MittelInfo
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- A01N43/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with one hetero atom five-membered rings with oxygen as the ring hetero atom
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
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Description
(WiGBl. S. 175)
AUSGEGEBEN AM 16. FEBRUAE 1961
E 3532 IVal3oi
Norwich, N. Y. (V. St. A.)
sind als Erfinder genannt worden
Die bekannten Antiseptika haben häufig unerwünschte Nebenwirkungen. Manche von ihnen sind
mehr oder weniger toxisch, andere rufen, besonders bei empfindlichen Personen, unangenehme Reizerscheinungen
oder sogar Schädigung der damit behandelten Gewebe hervor. Wieder andere sind unbeständig
und daher nicht lagerfähig. Häufig lassen auch die Löslichkeitseigenschaften der Mittel zu
wünschen übrig. Die eine und/oder andere dieser
ίο nachteiligen und unerwünschten Eigenschaften sind
auf gewisse, in den üblichen Antiseptika vorhandene Gruppen, wie auf die phenolischen Hydroxylgruppen
in den Verbindungen des Phenoltyps, auf toxische Schwermetallreste, z. B. in den quecksilberhaltigen
Mitteln, auf Halogen, z. B. in den Jodverbindungen,
u. a. zurückzuführen. Bei der großen Bedeutung, die die Antiseptika in der Medizin und auch sonst in der
Technik besitzen, hat man daher seit langem nach nicht toxischen, möglichst nicht reizenden, nicht
korrodierenden, stabilen und gut löslichen Verbin- ao düngen gesucht, die trotzdem eine hohe antiseptische
Wirksamkeit aufweisen. Es war bekannt, daß Furfurol und alkylierte Furancarbonsäuren eine zum Teil
schwache keimtötende Wirkung aufweisen.
Es wurde nun gefunden, daß bestimmte Verbindungen der Nitrofuranreihe bei hoher antiseptischer
Wirksamkeit eine sehr geringe Toxizität besitzen und die Haut und das Gewebe nicht reizen. Besonders
geeignet sind Verbindungen mit einer Nitrogruppe in α-Stellung, d. h. in 2- oder 5-Stellung. Diese Nitro-
109 512/10
furanverbindungen können im Furanring auch noch weiter substituiert sein, z. B. vor allem in der freien
2- oder 5-Stellung, unter Umständen jedoch auch in ß-, d. h. 3- und/oder 4-Stellung. Die verschiedenartigsten
Substituenten haben sich als brauchbar erwiesen. Genannt seien z. B. Alkyl-, Oxyalkyl-, Acyloxyalkyl-,
Oximidoalkyl-, Diacyloxyalkyl-, Carboxyalkenyl-, Carbalkoxyalkenyl-, Acyl-, Carbalkoxy-,
Halogencarbalkoxy-, Carbamyl-, Dialkylcarbamylreste u. a. m.
Besonders wertvolle Verbindungen leiten sich ab von 5-Nitrofuranverbindungen der folgenden Formel:
CH-
CH
OoN —C
C-R
In dieser Formel bedeutet R entweder Wasserstoff oder einen Alkylrest, der auch substituiert sein kann,
wie einen Methyl- oder Äthylrest, einen Oxyalkylrest bzw. einen Rest, der sich durch Hydrolyse in einen
Oxyalkylrest überführen läßt, z. B. einen Oxyäthyl-, einen Alkoxyalkyl- oder einen Acetoxymethylrest, oder
einen Carboxyalkenylrest oder einen Rest, der sich durch Hydrolyse in den Carboxyalkenylrest überführen
läßt, z. B. einen HOOC · CH = CH-Rest oder einen H5C2OOC · CH = CH-Rest u. dgl., ferner einen
Acylrest, z. B. einen Acetyl-, Propionyl-, Butyryl- oder dergleichen Rest, einen in eine Carboxylgruppe überführbaren
Rest, z. B. einen CH3-OOC-, C2H5 · OOC-,
ClCH2-CH2-OOC- oder dergleichen Rest, einen
Carbamyl- oder substituierten Carbamylrest, wie den (CHg)2N-CO- oder den (C4Hg)2N-CO- oder dergleichen
Rest. Als hervorragend brauchbar haben sich Verbindungen des 5-Nitrofuran-2-aldehyds erwiesen,
in denen die Carbonylgruppe mit Carbonylreagenzien umgesetzt ist, z. B. sein Oxim, Hydrazon, Semicarbazon
u. a. m., in denen R also z. B. — CH = NOH, — CH = N - NH2, — CH == N · NH - CO - NH2 u. dgl.
darstellt. 5-Nitrofuran-2-methylenglykolcarbonsäureester, wie das 5-Nitrofuran-2-methylendiacetat (mit
einer
CHo-COO
,C H-Gruppe
CH3-COO'
in 2-Stellung) sind ebenfalls gut verwendbar.
Die Antiseptika der 5-Nitrofuranreihe gemäß vorliegender Erfindung werden entweder allein oder in
Mischung mit anderen antiseptischen Mitteln in üblicher Weise angewandt. So werden sie als Wirkstoffe
wäßrigen antiseptischen Lösungen, antiseptischen Tinkturen, Cremes, Salben u. dgl., desodorierenden
und anderen ähnlichen Präparaten zugesetzt. Manche der erfindungsgemäßen Verbindungen besitzen
auch konservierende Eigenschaften, die sie den sie enthaltenden Präparaten ebenfalls verleihen.
Die erfmdungsgemäßen Nitrofuranverbindungen zeichnen sich vor anderen antiseptischen Verbindungen
durch ihre gute Löslichkeit in den üblichen einfachen Lösungsmitteln, die bei antiseptischen Präparaten
häufig Verwendung finden, z. B. in Wasser, Öl od. dgl., aus. Ihre Löslichkeit in diesen Lösungsmitteln ist
so groß, daß es möglich ist, für den praktischen Gebrauch sowohl wäßrige Lösungen als auch Salben
auf im wesentlichen öHger Grundlage herzustellen. Beispielsweise werden gemäß vorliegender Erfindung
wäßrige antiseptische Präparate und wäßrige Salben in der folgenden Weise gewonnen.
Herstellung einer wäßrigen antiseptischen Lösung von 5-Nitrofuran-2-methylenglykoldiacetat
ι g s-Nitrofuran-a-methylenglykoldiacetat, auch als
2-Formyl-5-nitrofurandiacetat bezeichnet, wird in 11
heißem Wasser gelöst. Die Lösung wird daraufhin filtriert. Diese Lösung gibt bei der Prüfung nach der
Diffusionsmethode in mit Staph. aureus beimpftem Agar (nach dem Verfahren der U. S. Food and Drug
Administration, Zirkular Nr. 198 a) eine Wirkungszone
von 8 mm Tiefe.
5-Nitrofuran-2-methylenglykoldiacetat wird wie folgt hergestellt:
Eine Lösung von 16 g Furfuraldiacetat in 15 ecm
Essigsäureanhydrid wird tropfenweise unter gutem Rühren bei —5°C zu einem Nitriergemisch aus 60 ecm
Essigsäureanhydrid und 27 ecm rauchender Salpetersäure (spezifisches Gewicht 1,5) hinzugesetzt. Danach
wird noch 1 Stunde gerührt und die Mischung dann auf 250 g zerstoßenes Eis gegossen. Das abgeschiedene
Öl wird abgetrennt. Weitere Mengen an Öl werden durch Extraktion der wäßrigen Schicht mit Äther
erhalten. Das zuerst gewonnene Öl wird mit dem so erhaltenen Ätherextrakt vereinigt, und die Ätherlösung
wird gründlich mit Natriumbikarbonat und darauf zweimal mit Wasser gewaschen. Der Äther
wird abdestilliert und zum Rückstand das gleiche Volumen Pyridin langsam hinzugefügt. Dabei tritt
lebhafte Reaktion ein. Die Lösung wird dann auf Eis gegossen, auf 11 verdünnt und kräftig abgekühlt. Das
ausgeschiedene feste Produkt wird abfiltriert und zweimal aus Petroläther umkristallisiert. Das erhaltene
Diacetat bildet weiße Kristalle mit einem Schmelzpunkt von 91 bis 920C. Ausbeute: 4g entsprechend
20% der Theorie.
Herstellung einer antiseptischen 5-Nitrofuran-2-methylenglykoldiacetat
oder andere Nitrofuranverbindungen enthaltenden Salbe
S-Nitrofuran-a-methylenglykoldiacetat, hergestellt
gemäß dem im Beispiel 1 beschriebenen Verfahren, oder andere Nitrofuran-Antiseptika lassen sich leicht
in Salben hineinarbeiten. Verwendet man als Salbengrundlage Vaseline, so löst man die Nitrofuranverbindung
zunächst unter Erwärmen in einer kleinen Menge geschmolzener Vaseline und setzt diese Lösung
dann in einem Lenartmischer der Hauptmenge an Vaseline zu. Danach arbeitet man die anderen Bestandteile,
soweit erwünscht, in die Salbe hinein.
Bei Verwendung einer kombinierten Salbengrundage, ζ. B. aus Vaseline, gebleichtem Bienenwachs und
Lanolin bestehend, werden zunächst die einzelnen Bestandteile dieser Salbengrundlage innigst miteinander
gemischt, worauf die Nitrofuranverbindung in die geschmolzene Masse hineingerührt wird.
In Tagescremes, die Glycerylmonostearat enthalten, wird die Nitrofuranverbindung zunächst dem Glycerylmonostearat
einverleibt und diese Mischung dann zur Tagescreme verarbeitet.
Antiseptische Wirksamkeit von Nitrofuranverbindungen
Die obengenannten und viele andere Nitrofuranverbindungen wurden unter anderem auf ihre antiseptische, das Bakterienwachstum verhindernde Wirksamkeit
nach der Standarddiffusionsmethode, wie sie im Zirkular Nr. 198, U. S. Department of Agriculture,
Food and Drug Administration, Dezember 1931, beschrieben
ist, geprüft. Es zeigte sich, daß sie ausgezeichnete Antiseptika darstellen.
In der nachstehenden Tabelle I finden sich die nach dieser Standardmethode mit wäßrigen Lösungen von
einigen wichtigen Vertretern der erfmdungsgemäßen Nitrofuranverbindungen erhaltenen Ergebnisse, wobei
Staphylococcus aureus als Testobjekt verwendet wurde. Die Tabelle zeigt die Ausdehnung der klaren
Zone, d. h. der Zone, in der das Bakterienwachstum unterbunden ist, und gibt damit das Maß der Durchdringung
der Kultur und auch die wachstumshindernde Wirkung auf Staph. aureus an. Der Kolmertest mit
Staphylococcus aureus, dessen Ergebnisse ebenfalls in Tabelle I wiedergegeben sind, gibt die größtmögliche
Verdünnung an, bei der das Antiseptikum gerade noch das Bakterienwachstum unterbindet.
Antiseptische Wirkung, bestimmt nach der Diffusionsmethode auf Agarplatten, sowie wachstumshindernde
Wirkung, bestimmt nach der Methode von Ko Im er. Testobjekt: Staph. aureus.
| Verbindung | Konzen tration in Wasser |
Bakterien freie Zone im Diffu- sionstest |
Kolmer- Verdün- nung |
|
| 45 | mm | |||
| 5-Nitrofuran-2-car- bonsäureäthyl- ester |
1: 500 | 4,o | 1:50000 | |
| 5° | 2-Acetyl-5-nitro- furan |
1: 500 1:1000 1:5000 |
16,5 14,5 8,5 |
i:80000 |
| 55 | 2-Butyryl-5-nitro- furan |
1:1500 ι:2500 1:5000 |
12,0 9,0 7,o |
1:30000 |
| 60 | 5-Nitrofuran-2-me- thylenglykol- diacetat |
ι:1000 | 8,0 | |
| 2-Äthyl-5-nitrofuran 2-Propyl-5-nitro- furan |
1: 500 1:1750 |
11,0 3,o |
— |
Die Wirkung der untersuchten Verbindungen auf Staph. aureus hält ohne weiteres den Vergleich mit
vielen der bekanntesten Antiseptika aus, ja übertrifft diese im allgemeinen erheblich.
Antiseptische Wirksamkeit in desodorisierenden Cremes
Eine besonders wichtige und charakteristische Eigenschaft der erfindungsgemäßen Antiseptika ist
ihre Fähigkeit, auch in desodorisierenden Cremes auf Vaselinebasis oder unter Verwendung anderer Salben-
und Cremegrundlagen ihre Wirksamkeit beizubehalten.
In der folgenden Tabelle II sind die Ergebnisse zusammengestellt, die mit den nachstehenden Nitrofuranantiseptika
in einer desodorisierenden Creme auf Vaselinegrundlage bei Prüfung der antiseptischen
Wirksamkeit nach der Standarddiffusionsmethode unter Verwendung von mit Staph. aureus beimpften
Agarplatten (Food and Drug Administration, Zirkular 198) erhalten würden.
Diffusionstest auf antiseptische Wirksamkeit von desodorisierenden Cremes
| Konzen tration |
Bakterien | |
| Verbindung | i:500 | freie Zone mm |
| 5-Nitrofurfurylacetat | 9,0 | |
| 5 -Nitrofuran-2-methylen- | 1:500 | |
| glykoldiazetat | 8,0 | |
| 5-Nitrofuran-2-carbon- | i:500 | |
| säuremethylester | 8,5 | |
| 5-Nitrofuran-2-carbon- | i:500 | |
| säureäthylester | 1:500 | 8,0 |
| 2-Acetyl-5-nitrofuran .... | i:500 | 16,0 |
| 2-Propionyl"5-nitrofuran.. | 15,0 | |
| 5-Nitrofuran-2-acrylsäure- | I ^OO | |
| äthylester | 1:500 | 8,0 |
| 2-Äthyl-5-nitrofuran | 1:500 | 8,0 |
| 2-Propyl-5-nitrofuran .... | 5,o | |
| Desodorisierende Creme | 1:500 | |
| ohne Antiseptikum .... | 0,0 | |
Dauer der Wirksamkeit in desodorisierenden Cremes
Bei der Verwendung einer antiseptischen Creme als Desodorant spielt die Fähigkeit des antiseptischen
Stoffes, seine Wirksamkeit in der Creme längere Zeit beizubehalten, eine große Rolle. Bereitet man eine
desodorisierende Creme auf Vaselinegrundlage, die Nitrofuranverbindungen als antiseptische Mittel enthält,
auf Pergamentpapier aus und taucht man das Papier in eine Nährbouillon, die mit einer Mischkultur,
bestehend aus Staph. aureus und Mikroorganismen aus der menschlichen Achselhöhle, beimpft
ist, so findet man, daß die antiseptische Wirkung sehr lange anhält, wie dies aus Tabelle III hervorgeht.
In diesem Test zur Prüfung auf Dauer der antiseptischen Wirkung werden 0,25 g der desodorisierenden
Creme gleichmäßig auf einen Pergamentpapierstreifen von 25 qcm ausgebreitet. Der Pergamentpapierstreifen
wird dann in ein Kulturröhrchen gegeben, in dem sich 10 ecm einer Nährbouillon befinden,
die einem künstlichen Schweißnährboden entspricht und die mit einer Mischkultur von Staph. aureus und
Mikroorganismen aus der menschlichen Achselhöhle beimpft ist und etwa 500 000 Mikroorganismen enthält.
Nach 24stündigem Bebrüten bei 370C wird das Kulturröhrchen auf Bakterienwachstum geprüft, der
Pergamentpapierstreifen dann in ein frisches Kultur-1 röhrchen übergeführt, erneut bebrütet und auf Bakterienwachstum
geprüft. Diese Überführung des Pergamentpapierstreifens und erneute Bebrütung wird
fortgesetzt, bis Bakterienwachstum auftritt. Die Kulturröhrchen werden jeweils nach der Überführung
des Papierstreifens bei 37° C weitere 48 Stunden bebrütet und auf verzögertes Bakterienwachstum
beobachtet. Die Dauer der antiseptischen Wirksamkeit der desodorisierenden Creme wird gemessen, indem
die Anzahl der Überführungen des Pergamentpapierstreifens bestimmt wird, bevor Wachstum auftritt.
Ein +-Zeichen in der nachstehenden Tabelle zeigt Bakterien wachstum an.
Tabelle III
Überfuhrungstest: Dauer der antiseptischen Wirksamkeit in desodorisierenden Cremes
Überfuhrungstest: Dauer der antiseptischen Wirksamkeit in desodorisierenden Cremes
| Verbindung | Konzentration in der Creme |
Erste 24 |
Überführung nach 48 I 72 |
— | — | — | Zweit 24 |
e Überf nach 48 |
lihrung 72 |
— | — | •— | Dritt 24 |
e Überf nach 48 |
lihrung 72 |
— | ± |
+
+ |
| °/o | Stunden | — | — | — | Stunden | — | — | — | Stunden | — | —■ | + | ||||||
| S-Nitrofuran^-carbonsäureäthyl- ester |
0,2 0,1 |
, | — | — | — | ± | ||||||||||||
| 2-Acetyl-5-nitrofuran | 0,2 0,1 |
— | Z | Z | Z | Z | Z | Z | — | Z | ||||||||
| 5-Nitrofuran-2-acrylsäureäthylester | 0,2 0,1 |
|||||||||||||||||
| 5-Nitrofuran-2-acrylsäure | 0,2 0,1 |
Fungistatische Wirkung
Eine weitere charakteristische Eigenschaft der erfindungsgemäßen Antiseptika ist ihre fungistatische
Wirkung. Die mit einigen der wirksameren Nitrofuranantiseptika erhaltenen Ergebnisse der Prüfung auf
fungistatische Wirkung in einer Konzentration von 1:500 in einer Creme auf Vaselinegrundlage sind in
der folgenden Tabelle IV angegeben. Die Kulturplatten wurden 48 Stunden bei Zimmertemperatur bebrütet.
Fungistatische Wirkung von desodorisierenden Cremes auf Vaselinegrundlage
| Verbindung | Konzen tration in der Creme |
Trichophyton rosaceum- freie Zone mm |
| 5-Nitrofuran-2-carbon- säureäthylester z-Acetyl-S-nitrofuran .... 5-Nitrofuran-2-carbon- säuredibutylamid |
i:500 i:500 1:500 |
IO l8 6 |
Fehlen von Reizerscheinungen und toxischen Nebenwirkungen bei Nitrofuran-Antiseptika
Tabelle V zeigt, daß die Nitrofuranverbindungen weitgehend ungiftig sind und keine Reizwirkung ausüben.
Die Reizwirkung wurde geprüft, indem man die betreffende Verbindung intrakutan in das Kaninchenohr
injizierte und darauf eine intravenöse Trypanblauinjektion folgen ließ. Als Vergleich für die Reizwirkung
wurden Lösungen injiziert, die eine bekannte Standard-Reizwirkung hervorrufen. Die Toxizität
wurde bestimmt durch intraperitoneale Einverleibung der betreffenden unverdünnten Nitrofuranverbindung
in einer Gelatinekapsel. In der Tabelle wird die Toxizität als die Substanzmenge angegeben, bei deren
Einverleibung 50% der Versuchstiere sterben (LD50). Der intravenöse Farbstofftest auf Gefäßpermeabilität,
die durch reizend wirkende Stoffe hervorgerufen wird, ist ein bekanntes Verfahren zur Messung der Reizwirkung
eines Stoffes (vergleiche z. B. »Ein Verfahren ζμΓ quantitativen Bestimmung der Reizwirkung durch
chemische Stoffe«: J. H. Weatherby, Journal of Laboratory and Clinical Medicine, Bd. 25, S. 1199 bis
1204 [1940]).
Untersuchungen auf Reizwirkung am Kaninchen mit Trypanblau und auf Toxizität
bei intraperitonealer Verabreichung
bei intraperitonealer Verabreichung
Verbindung
Löslichkeit in Wasser Ungefährliche Konzentration
(keine Reizwirkung)
(keine Reizwirkung)
in Kochsalzlösung
in flüssigem
Paraffin
Paraffin
Toxizität bei intraperitonealer Verabreichung mg Substanz je kg
Lebendgewicht
Ratte Kaninchen
Ratte Kaninchen
S-Nitrofuran^-carbonsäureäthyl-
ester
S-Nitrofuran^-acrylsäureäthylester
2-Acetyl-5-nitrofuran
2-Propionyl-5-nitrofuran
2-Butyryl-5-nitrofuran
* Größtmögliche Löslichkeit.
i:5000
ι:3000
1: 300
1: 600
ι:1000
1: 300
1: 600
ι:1000
1:5000*
ι:3000*
1: 300*
ι:1000
ι:1000*
ι:3000*
1: 300*
ι:1000
ι:1000*
1: 250
1: 250
ι:1000
1: 250
1: 250
ι:1000
1: 250
800
850
200
250
300
200
250
300
700
500
50
100
150
500
50
100
150
Nitrofuranverbindungen in Salben
Ein weiteres wichtiges charakteristisches Kennzeichen der erfindungsgemäßen Nitrofuranverbindungen
ist ihre Fähigkeit, einer Salbe, der sie einverleibt werden, hohe antiseptische Eigenschaften zu verleihen,
wie aus Untersuchungen nach der oben angegebenen Standard-Diffusionsmethode hervorgeht. Gleichzeitig
geht damit auch eine ungewöhnliche niedrige Toxizität einher, wie durch Tierversuche festgestellt wurde.
Beispielsweise ergeben Nitrofuranverbindungen, wie 2-Acetyl-5-nitrofuran oder 2-Propionyl-5-nitrofuran,
in einer Salbe auf Vaselinegrundlage bei einer Konzentration des Antiseptikums von 1:1000 im Diffusionstest klare, bakterienfreie Zonen von 10 mm und mehr.
Die Toxizität einer solchen Salbe, gemessen an der Ratte unter Bestimmung der Gewichtsmenge an
Antiseptikum, durch die mehr als 50°/,, der Tiere getötet werden (LD50), ist von der sehr niedrigen
Größenordnung von 200 bis 250 mg auf das Kilogramm Körpergewicht. Gute Resultate werden auch erhalten
mit 2-Äthyl-5-nitrofuran und 2-Propyl-5-nitrofuran.
Zu den wirksamsten Antiseptika der Nitrofurangruppe gemäß vorliegender Erfindung gehören die
folgenden: 2-Propionyl-5-nitrofuran, 2-Butyryl-5-nitrofuran,
2-Äthyl-5-nitrofuran sowie das Semicarbazon des 5-Nitrofuran-2-aldehyds.
Die Herstellung vieler dieser und anderer 5-Nitrofuranverbindungen,
die in 2-Stellung einen Substituenten tragen, erfolgt in der Weise, daß man die
entsprechenden Furanverbindungen nach an sich üblichen Methoden nitriert. Die Nitrogruppe tritt
dann bevorzugt in 5-Stellung des Furanringes ein, ohne daß bei Auswahl geeigneter Substituenten in
2-Stellung dieser wesentlich angegriffen wird. Man erhält so z. B. die wertvollen 5-Nitrofurancarbonsäuren
sowie deren Derivate. Im folgenden Beispiel wird die Herstellung eines dieser wertvollen Mittel, nämlich
des 2-Propionyl-5-nitrofurans aus 2-Propionylfuran, näher beschrieben. In ähnlicher Weise lassen sich auch
andere in 2-Stellung substituierte 5-Nitrofuranverbindungen gewinnen.
133 g Aluminiumchlorid werden mit 1250 ecm
Schwefelkohlenstoff und 92,5 g Propionylchlorid in einem Dreihalskolben von 3 1 Inhalt vermischt. Eine
Lösung von 74 ecm Furan in 250 ecm Schwefelkohlenstoff
wird langsam hinzugesetzt. Die Temperatur wird dabei bei +100C gehalten. Sobald alles Furan zugesetzt
ist, wird die Mischung 1 Stunde bei Zimmertemperatur gerührt und darauf auf zerstoßenes Eis
gegossen. Der Schwefelkohlenstoff wird abdestilliert und der Rückstand einer Wasserdampfdestillation
unterworfen. Das Destillat wird alkalisch gemacht, mit Äther extrahiert, der Ätherextrakt mit Wasser
gewaschen und getrocknet. Nach Abdestillieren des Äthers erhält man 50 g Propionylfuran vom Schmelzpunkt
81,20C. Ausbeute: 40% der Theorie.
67 ecm rauchende Salpetersäure (spezifisches Gewicht
1,5) werden zu 148 ecm Essigsäureanhydrid
langsam unter Rühren und unterhalb einer Temperatur von -50C hinzugesetzt. Dann läßt man eine
Lösung von 31 g Propionylfuran in 50 ecm Essigsäureanhydrid
langsam bei -50C hinzulaufen, rührt die Mischung 1I2 Stunde und gießt sie auf zerstoßenes Eis.
Das Nitrierungsprodukt wird zweimal mit je 150 ecm Äther extrahiert. 50 ecm Pyridin werden dann zum
Ätherextrakt hinzugesetzt. Die Lösung wird erwärmt, um die Reaktion in Gang zu bringen, und nach vollendeter
Reaktion mit Wasser verdünnt. Das Reaktionsprodukt wird abfiltriert, aus Petroläther umkristallisiert
und darauf sublimiert. Das erhaltene 2-Propionyl-5-nitrofuran
bildet weiße Kristalle, die bei 69 bis 700C
schmelzen. Ausbeute: 8,4 g, entsprechend 20 °/0 der
Theorie, berechnet auf eingesetztes 2-Propionylfuran. Das beschriebene Herstellungsverfahren der Nitrofuranverbindungen
ist nicht Gegenstand des vorliegenden Patentes.
Claims (5)
- PATENTANSPRÜCHE:i.- Antiseptische, desinfizierende und/oder desodorisierende Mittel, gekennzeichnet durch einen Gehalt an zweckmäßig substituierten a-Nitrofuran-109 512/10verbindungen, insbesondere an in 2-Stellung durch mit dem Furanring vermittels eines Kohlenstoffatoms verbundene Reste substituierten 5-Nitrofuranverbindungen.
- 2. Antiseptische und desinfizierende Mittel nach Anspruch 1, gekennzeichnet durch einen Gehalt an 5-Nitrofuranverbindungen der folgenden FormelCH-CHO9N-CC-Rin der R entweder Wasserstoff oder einen Alkylrest, wie einen Methyl- oder Äthylrest, oder einen substituierten Alkylrest, wie einen Oxyalkylrest oder einen Rest, der sich durch Hydrolyse in einen Oxyalkylrest überführen läßt, z. B. einen Acyloxyalkylrest, oder einen Carboxyalkenylrest oder einen Rest, der sich in einen Carboxyalkenylrest überführen läßt, z. B. einen Carbalkoxyalkenylrest, einen Carbonylrest, z. B. einen Formyl-, Acetyl-, Propionyl-, Butyryl· oder dgl. Rest, oder einen Rest, in dem die Aldehyd- oder Ketongruppe mit Carbonylreagenzien, z. B. mit Hydroxylamin, Hydrazinen, Semicarbaziden, Thiosemicarbaziden od. dgl., umgesetzt ist, bzw. einen Rest, der sich von der Hydratform der genannten Carbonylverbindungen ableitet, z. B. einen Di-(acyloxy)-alkylrest, einen Carbonsäurerest oder einen darin überführbaren Rest, z. B. einen Carbalkoxy-, Halogencarbalkoxy-, Carbamyl- oder substituierten Carbamylrest, z. B. einen Dialkylcarbamylrest, bedeutet.
- 3. Antiseptische und desinfizierende Mittel nach Anspruch 1 und 2, gekennzeichnet durch einen Gehalt an 2-Acyl-5-nitrofuranverbindungen, insbesondere an 2-Acetyl-, 2-Propionyl-, 2-Butyryl-5-nitrofuran.
- 4. Antiseptische und desinfizierende Mittel nach Anspruch 1 und 2, gekennzeichnet durch einen Gehalt an 5-Nitrofuran-2-aldehydsemicarbazon.
- 5. Fungistatisches Mittel nach Anspruch 1, gekennzeichnet durch einen Gehalt an 5-Nitro-2-alkylfuranverbindungen.In Betracht gezogene Druckschriften:Chem. Week Blad, 1924, S. 1286 bis 1290; 1925, Heft 22, S. 18 bis 20;Journ. of Pharm. and Exp. Therapeutics, 1923, Nr. 21, S. 65 bis 75; 1936, S. 265 bis 268;Berichte der Deutschen Pharmazeutischen Gesellschaft, 1923, S. 132 bis 139;Proc. Jowa Acad. Science, 1933, Nr. 40, S. 81.© 109 512/10 2.61
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DEE3532A DE974574C (de) | 1951-03-30 | 1951-03-30 | Antiseptische, desinfizierende und/oder desodorisierende Mittel |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DEE3532A DE974574C (de) | 1951-03-30 | 1951-03-30 | Antiseptische, desinfizierende und/oder desodorisierende Mittel |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE974574C true DE974574C (de) | 1961-02-16 |
Family
ID=7065896
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DEE3532A Expired DE974574C (de) | 1951-03-30 | 1951-03-30 | Antiseptische, desinfizierende und/oder desodorisierende Mittel |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| DE (1) | DE974574C (de) |
-
1951
- 1951-03-30 DE DEE3532A patent/DE974574C/de not_active Expired
Non-Patent Citations (1)
| Title |
|---|
| None * |
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