DE974574C - Antiseptische, desinfizierende und/oder desodorisierende Mittel - Google Patents

Description

(WiGBl. S. 175)

AUSGEGEBEN AM 16. FEBRUAE 1961

E 3532 IVal3oi

Norwich, N. Y. (V. St. A.)

sind als Erfinder genannt worden

Die bekannten Antiseptika haben häufig unerwünschte Nebenwirkungen. Manche von ihnen sind mehr oder weniger toxisch, andere rufen, besonders bei empfindlichen Personen, unangenehme Reizerscheinungen oder sogar Schädigung der damit behandelten Gewebe hervor. Wieder andere sind unbeständig und daher nicht lagerfähig. Häufig lassen auch die Löslichkeitseigenschaften der Mittel zu wünschen übrig. Die eine und/oder andere dieser

ίο nachteiligen und unerwünschten Eigenschaften sind auf gewisse, in den üblichen Antiseptika vorhandene Gruppen, wie auf die phenolischen Hydroxylgruppen in den Verbindungen des Phenoltyps, auf toxische Schwermetallreste, z. B. in den quecksilberhaltigen Mitteln, auf Halogen, z. B. in den Jodverbindungen,

u. a. zurückzuführen. Bei der großen Bedeutung, die die Antiseptika in der Medizin und auch sonst in der Technik besitzen, hat man daher seit langem nach nicht toxischen, möglichst nicht reizenden, nicht korrodierenden, stabilen und gut löslichen Verbin- ao düngen gesucht, die trotzdem eine hohe antiseptische Wirksamkeit aufweisen. Es war bekannt, daß Furfurol und alkylierte Furancarbonsäuren eine zum Teil schwache keimtötende Wirkung aufweisen.

Es wurde nun gefunden, daß bestimmte Verbindungen der Nitrofuranreihe bei hoher antiseptischer Wirksamkeit eine sehr geringe Toxizität besitzen und die Haut und das Gewebe nicht reizen. Besonders geeignet sind Verbindungen mit einer Nitrogruppe in α-Stellung, d. h. in 2- oder 5-Stellung. Diese Nitro-

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furanverbindungen können im Furanring auch noch weiter substituiert sein, z. B. vor allem in der freien 2- oder 5-Stellung, unter Umständen jedoch auch in ß-, d. h. 3- und/oder 4-Stellung. Die verschiedenartigsten Substituenten haben sich als brauchbar erwiesen. Genannt seien z. B. Alkyl-, Oxyalkyl-, Acyloxyalkyl-, Oximidoalkyl-, Diacyloxyalkyl-, Carboxyalkenyl-, Carbalkoxyalkenyl-, Acyl-, Carbalkoxy-, Halogencarbalkoxy-, Carbamyl-, Dialkylcarbamylreste u. a. m.

Besonders wertvolle Verbindungen leiten sich ab von 5-Nitrofuranverbindungen der folgenden Formel:

CH-

CH

OoN —C

C-R

In dieser Formel bedeutet R entweder Wasserstoff oder einen Alkylrest, der auch substituiert sein kann, wie einen Methyl- oder Äthylrest, einen Oxyalkylrest bzw. einen Rest, der sich durch Hydrolyse in einen Oxyalkylrest überführen läßt, z. B. einen Oxyäthyl-, einen Alkoxyalkyl- oder einen Acetoxymethylrest, oder einen Carboxyalkenylrest oder einen Rest, der sich durch Hydrolyse in den Carboxyalkenylrest überführen läßt, z. B. einen HOOC · CH = CH-Rest oder einen H₅C₂OOC · CH = CH-Rest u. dgl., ferner einen Acylrest, z. B. einen Acetyl-, Propionyl-, Butyryl- oder dergleichen Rest, einen in eine Carboxylgruppe überführbaren Rest, z. B. einen CH₃-OOC-, C₂H₅ · OOC-, ClCH₂-CH₂-OOC- oder dergleichen Rest, einen Carbamyl- oder substituierten Carbamylrest, wie den (CHg)₂N-CO- oder den (C₄Hg)₂N-CO- oder dergleichen Rest. Als hervorragend brauchbar haben sich Verbindungen des 5-Nitrofuran-2-aldehyds erwiesen, in denen die Carbonylgruppe mit Carbonylreagenzien umgesetzt ist, z. B. sein Oxim, Hydrazon, Semicarbazon u. a. m., in denen R also z. B. — CH = NOH, — CH = N - NH₂, — CH == N · NH - CO - NH₂ u. dgl. darstellt. 5-Nitrofuran-2-methylenglykolcarbonsäureester, wie das 5-Nitrofuran-2-methylendiacetat (mit einer

CHo-COO

,C H-Gruppe

CH₃-COO'

in 2-Stellung) sind ebenfalls gut verwendbar.

Die Antiseptika der 5-Nitrofuranreihe gemäß vorliegender Erfindung werden entweder allein oder in Mischung mit anderen antiseptischen Mitteln in üblicher Weise angewandt. So werden sie als Wirkstoffe wäßrigen antiseptischen Lösungen, antiseptischen Tinkturen, Cremes, Salben u. dgl., desodorierenden und anderen ähnlichen Präparaten zugesetzt. Manche der erfindungsgemäßen Verbindungen besitzen auch konservierende Eigenschaften, die sie den sie enthaltenden Präparaten ebenfalls verleihen.

Die erfmdungsgemäßen Nitrofuranverbindungen zeichnen sich vor anderen antiseptischen Verbindungen durch ihre gute Löslichkeit in den üblichen einfachen Lösungsmitteln, die bei antiseptischen Präparaten häufig Verwendung finden, z. B. in Wasser, Öl od. dgl., aus. Ihre Löslichkeit in diesen Lösungsmitteln ist so groß, daß es möglich ist, für den praktischen Gebrauch sowohl wäßrige Lösungen als auch Salben auf im wesentlichen öHger Grundlage herzustellen. Beispielsweise werden gemäß vorliegender Erfindung wäßrige antiseptische Präparate und wäßrige Salben in der folgenden Weise gewonnen.

Beispiel 1

Herstellung einer wäßrigen antiseptischen Lösung von 5-Nitrofuran-2-methylenglykoldiacetat

ι g s-Nitrofuran-a-methylenglykoldiacetat, auch als 2-Formyl-5-nitrofurandiacetat bezeichnet, wird in 11 heißem Wasser gelöst. Die Lösung wird daraufhin filtriert. Diese Lösung gibt bei der Prüfung nach der Diffusionsmethode in mit Staph. aureus beimpftem Agar (nach dem Verfahren der U. S. Food and Drug Administration, Zirkular Nr. 198 a) eine Wirkungszone von 8 mm Tiefe.

5-Nitrofuran-2-methylenglykoldiacetat wird wie folgt hergestellt:

Eine Lösung von 16 g Furfuraldiacetat in 15 ecm Essigsäureanhydrid wird tropfenweise unter gutem Rühren bei —5°C zu einem Nitriergemisch aus 60 ecm Essigsäureanhydrid und 27 ecm rauchender Salpetersäure (spezifisches Gewicht 1,5) hinzugesetzt. Danach wird noch 1 Stunde gerührt und die Mischung dann auf 250 g zerstoßenes Eis gegossen. Das abgeschiedene Öl wird abgetrennt. Weitere Mengen an Öl werden durch Extraktion der wäßrigen Schicht mit Äther erhalten. Das zuerst gewonnene Öl wird mit dem so erhaltenen Ätherextrakt vereinigt, und die Ätherlösung wird gründlich mit Natriumbikarbonat und darauf zweimal mit Wasser gewaschen. Der Äther wird abdestilliert und zum Rückstand das gleiche Volumen Pyridin langsam hinzugefügt. Dabei tritt lebhafte Reaktion ein. Die Lösung wird dann auf Eis gegossen, auf 11 verdünnt und kräftig abgekühlt. Das ausgeschiedene feste Produkt wird abfiltriert und zweimal aus Petroläther umkristallisiert. Das erhaltene Diacetat bildet weiße Kristalle mit einem Schmelzpunkt von 91 bis 92⁰C. Ausbeute: 4g entsprechend 20% der Theorie.

Beispiel 2

Herstellung einer antiseptischen 5-Nitrofuran-2-methylenglykoldiacetat oder andere Nitrofuranverbindungen enthaltenden Salbe

S-Nitrofuran-a-methylenglykoldiacetat, hergestellt gemäß dem im Beispiel 1 beschriebenen Verfahren, oder andere Nitrofuran-Antiseptika lassen sich leicht in Salben hineinarbeiten. Verwendet man als Salbengrundlage Vaseline, so löst man die Nitrofuranverbindung zunächst unter Erwärmen in einer kleinen Menge geschmolzener Vaseline und setzt diese Lösung dann in einem Lenartmischer der Hauptmenge an Vaseline zu. Danach arbeitet man die anderen Bestandteile, soweit erwünscht, in die Salbe hinein.

Bei Verwendung einer kombinierten Salbengrundage, ζ. B. aus Vaseline, gebleichtem Bienenwachs und

Lanolin bestehend, werden zunächst die einzelnen Bestandteile dieser Salbengrundlage innigst miteinander gemischt, worauf die Nitrofuranverbindung in die geschmolzene Masse hineingerührt wird.

In Tagescremes, die Glycerylmonostearat enthalten, wird die Nitrofuranverbindung zunächst dem Glycerylmonostearat einverleibt und diese Mischung dann zur Tagescreme verarbeitet.

Antiseptische Wirksamkeit von Nitrofuranverbindungen

Die obengenannten und viele andere Nitrofuranverbindungen wurden unter anderem auf ihre antiseptische, das Bakterienwachstum verhindernde Wirksamkeit nach der Standarddiffusionsmethode, wie sie im Zirkular Nr. 198, U. S. Department of Agriculture, Food and Drug Administration, Dezember 1931, beschrieben ist, geprüft. Es zeigte sich, daß sie ausgezeichnete Antiseptika darstellen.

In der nachstehenden Tabelle I finden sich die nach dieser Standardmethode mit wäßrigen Lösungen von einigen wichtigen Vertretern der erfmdungsgemäßen Nitrofuranverbindungen erhaltenen Ergebnisse, wobei Staphylococcus aureus als Testobjekt verwendet wurde. Die Tabelle zeigt die Ausdehnung der klaren Zone, d. h. der Zone, in der das Bakterienwachstum unterbunden ist, und gibt damit das Maß der Durchdringung der Kultur und auch die wachstumshindernde Wirkung auf Staph. aureus an. Der Kolmertest mit Staphylococcus aureus, dessen Ergebnisse ebenfalls in Tabelle I wiedergegeben sind, gibt die größtmögliche Verdünnung an, bei der das Antiseptikum gerade noch das Bakterienwachstum unterbindet.

Tabelle I

Antiseptische Wirkung, bestimmt nach der Diffusionsmethode auf Agarplatten, sowie wachstumshindernde Wirkung, bestimmt nach der Methode von Ko Im er. Testobjekt: Staph. aureus.

	Verbindung	Konzen tration in Wasser	Bakterien freie Zone im Diffu- sionstest	Kolmer- Verdün- nung
45			mm
	5-Nitrofuran-2-car- bonsäureäthyl- ester	1: 500	4,o	1:50000
5°	2-Acetyl-5-nitro- furan	1: 500 1:1000 1:5000	16,5 14,5 8,5	i:80000
55	2-Butyryl-5-nitro- furan	1:1500 ι:2500 1:5000	12,0 9,0 7,o	1:30000
60	5-Nitrofuran-2-me- thylenglykol- diacetat	ι:1000	8,0
	2-Äthyl-5-nitrofuran 2-Propyl-5-nitro- furan	1: 500 1:1750	11,0 3,o	—

Die Wirkung der untersuchten Verbindungen auf Staph. aureus hält ohne weiteres den Vergleich mit vielen der bekanntesten Antiseptika aus, ja übertrifft diese im allgemeinen erheblich.

Antiseptische Wirksamkeit in desodorisierenden Cremes

Eine besonders wichtige und charakteristische Eigenschaft der erfindungsgemäßen Antiseptika ist ihre Fähigkeit, auch in desodorisierenden Cremes auf Vaselinebasis oder unter Verwendung anderer Salben- und Cremegrundlagen ihre Wirksamkeit beizubehalten.

In der folgenden Tabelle II sind die Ergebnisse zusammengestellt, die mit den nachstehenden Nitrofuranantiseptika in einer desodorisierenden Creme auf Vaselinegrundlage bei Prüfung der antiseptischen Wirksamkeit nach der Standarddiffusionsmethode unter Verwendung von mit Staph. aureus beimpften Agarplatten (Food and Drug Administration, Zirkular 198) erhalten würden.

Tabelle II

Diffusionstest auf antiseptische Wirksamkeit von desodorisierenden Cremes

	Konzen tration	Bakterien
Verbindung	i:500	freie Zone mm
5-Nitrofurfurylacetat		9,0
5 -Nitrofuran-2-methylen-	1:500
glykoldiazetat		8,0
5-Nitrofuran-2-carbon-	i:500
säuremethylester		8,5
5-Nitrofuran-2-carbon-	i:500
säureäthylester	1:500	8,0
2-Acetyl-5-nitrofuran ....	i:500	16,0
2-Propionyl"5-nitrofuran..		15,0
5-Nitrofuran-2-acrylsäure-	I ^OO
äthylester	1:500	8,0
2-Äthyl-5-nitrofuran	1:500	8,0
2-Propyl-5-nitrofuran ....		5,o
Desodorisierende Creme	1:500
ohne Antiseptikum ....	0,0

Dauer der Wirksamkeit in desodorisierenden Cremes

Bei der Verwendung einer antiseptischen Creme als Desodorant spielt die Fähigkeit des antiseptischen Stoffes, seine Wirksamkeit in der Creme längere Zeit beizubehalten, eine große Rolle. Bereitet man eine desodorisierende Creme auf Vaselinegrundlage, die Nitrofuranverbindungen als antiseptische Mittel enthält, auf Pergamentpapier aus und taucht man das Papier in eine Nährbouillon, die mit einer Mischkultur, bestehend aus Staph. aureus und Mikroorganismen aus der menschlichen Achselhöhle, beimpft ist, so findet man, daß die antiseptische Wirkung sehr lange anhält, wie dies aus Tabelle III hervorgeht.

In diesem Test zur Prüfung auf Dauer der antiseptischen Wirkung werden 0,25 g der desodorisierenden Creme gleichmäßig auf einen Pergamentpapierstreifen von 25 qcm ausgebreitet. Der Pergamentpapierstreifen wird dann in ein Kulturröhrchen gegeben, in dem sich 10 ecm einer Nährbouillon befinden, die einem künstlichen Schweißnährboden entspricht und die mit einer Mischkultur von Staph. aureus und Mikroorganismen aus der menschlichen Achselhöhle beimpft ist und etwa 500 000 Mikroorganismen enthält. Nach 24stündigem Bebrüten bei 37⁰C wird das Kulturröhrchen auf Bakterienwachstum geprüft, der Pergamentpapierstreifen dann in ein frisches Kultur-¹ röhrchen übergeführt, erneut bebrütet und auf Bakterienwachstum geprüft. Diese Überführung des Pergamentpapierstreifens und erneute Bebrütung wird fortgesetzt, bis Bakterienwachstum auftritt. Die Kulturröhrchen werden jeweils nach der Überführung des Papierstreifens bei 37° C weitere 48 Stunden bebrütet und auf verzögertes Bakterienwachstum beobachtet. Die Dauer der antiseptischen Wirksamkeit der desodorisierenden Creme wird gemessen, indem die Anzahl der Überführungen des Pergamentpapierstreifens bestimmt wird, bevor Wachstum auftritt. Ein +-Zeichen in der nachstehenden Tabelle zeigt Bakterien wachstum an.

Tabelle III
Überfuhrungstest: Dauer der antiseptischen Wirksamkeit in desodorisierenden Cremes

Verbindung	Konzentration in der Creme	Erste 24	Überführung nach 48 I 72	—	—	—	Zweit 24	e Überf nach 48	lihrung 72	—	—	•—	Dritt 24	e Überf nach 48	lihrung 72	—	±	+ +
	°/o	Stunden	—	—	—	Stunden	—	—	—	Stunden	—	—■	+
S-Nitrofuran^-carbonsäureäthyl- ester	0,2 0,1		,	—			—		—	±
2-Acetyl-5-nitrofuran	0,2 0,1	—	Z	Z	Z	Z	Z	Z	—	Z
5-Nitrofuran-2-acrylsäureäthylester	0,2 0,1
5-Nitrofuran-2-acrylsäure	0,2 0,1

Fungistatische Wirkung

Eine weitere charakteristische Eigenschaft der erfindungsgemäßen Antiseptika ist ihre fungistatische Wirkung. Die mit einigen der wirksameren Nitrofuranantiseptika erhaltenen Ergebnisse der Prüfung auf fungistatische Wirkung in einer Konzentration von 1:500 in einer Creme auf Vaselinegrundlage sind in der folgenden Tabelle IV angegeben. Die Kulturplatten wurden 48 Stunden bei Zimmertemperatur bebrütet.

Tabelle IV

Fungistatische Wirkung von desodorisierenden Cremes auf Vaselinegrundlage

Verbindung	Konzen tration in der Creme	Trichophyton rosaceum- freie Zone mm
5-Nitrofuran-2-carbon- säureäthylester z-Acetyl-S-nitrofuran .... 5-Nitrofuran-2-carbon- säuredibutylamid	i:500 i:500 1:500	IO l8 6

Fehlen von Reizerscheinungen und toxischen Nebenwirkungen bei Nitrofuran-Antiseptika

Tabelle V zeigt, daß die Nitrofuranverbindungen weitgehend ungiftig sind und keine Reizwirkung ausüben. Die Reizwirkung wurde geprüft, indem man die betreffende Verbindung intrakutan in das Kaninchenohr injizierte und darauf eine intravenöse Trypanblauinjektion folgen ließ. Als Vergleich für die Reizwirkung wurden Lösungen injiziert, die eine bekannte Standard-Reizwirkung hervorrufen. Die Toxizität wurde bestimmt durch intraperitoneale Einverleibung der betreffenden unverdünnten Nitrofuranverbindung in einer Gelatinekapsel. In der Tabelle wird die Toxizität als die Substanzmenge angegeben, bei deren Einverleibung 50% der Versuchstiere sterben (LD₅₀). Der intravenöse Farbstofftest auf Gefäßpermeabilität, die durch reizend wirkende Stoffe hervorgerufen wird, ist ein bekanntes Verfahren zur Messung der Reizwirkung eines Stoffes (vergleiche z. B. »Ein Verfahren ζμΓ quantitativen Bestimmung der Reizwirkung durch chemische Stoffe«: J. H. Weatherby, Journal of Laboratory and Clinical Medicine, Bd. 25, S. 1199 bis 1204 [1940]).

Tabelle V

Untersuchungen auf Reizwirkung am Kaninchen mit Trypanblau und auf Toxizität
bei intraperitonealer Verabreichung

Verbindung

Löslichkeit in Wasser Ungefährliche Konzentration
(keine Reizwirkung)

in Kochsalzlösung

in flüssigem
Paraffin

Toxizität bei intraperitonealer Verabreichung mg Substanz je kg

Lebendgewicht
Ratte Kaninchen

S-Nitrofuran^-carbonsäureäthyl-

ester

S-Nitrofuran^-acrylsäureäthylester

2-Acetyl-5-nitrofuran

2-Propionyl-5-nitrofuran

2-Butyryl-5-nitrofuran

* Größtmögliche Löslichkeit.

i:5000

ι:3000
1: 300
1: 600
ι:1000

1:5000*
ι:3000*
1: 300*
ι:1000
ι:1000*

1: 250
1: 250
ι:1000
1: 250

800

850
200
250
300

700
500
50
100
150

Nitrofuranverbindungen in Salben

Ein weiteres wichtiges charakteristisches Kennzeichen der erfindungsgemäßen Nitrofuranverbindungen ist ihre Fähigkeit, einer Salbe, der sie einverleibt werden, hohe antiseptische Eigenschaften zu verleihen, wie aus Untersuchungen nach der oben angegebenen Standard-Diffusionsmethode hervorgeht. Gleichzeitig geht damit auch eine ungewöhnliche niedrige Toxizität einher, wie durch Tierversuche festgestellt wurde. Beispielsweise ergeben Nitrofuranverbindungen, wie 2-Acetyl-5-nitrofuran oder 2-Propionyl-5-nitrofuran, in einer Salbe auf Vaselinegrundlage bei einer Konzentration des Antiseptikums von 1:1000 im Diffusionstest klare, bakterienfreie Zonen von 10 mm und mehr. Die Toxizität einer solchen Salbe, gemessen an der Ratte unter Bestimmung der Gewichtsmenge an Antiseptikum, durch die mehr als 50°/,, der Tiere getötet werden (LD₅₀), ist von der sehr niedrigen Größenordnung von 200 bis 250 mg auf das Kilogramm Körpergewicht. Gute Resultate werden auch erhalten

mit 2-Äthyl-5-nitrofuran und 2-Propyl-5-nitrofuran.

Zu den wirksamsten Antiseptika der Nitrofurangruppe gemäß vorliegender Erfindung gehören die folgenden: 2-Propionyl-5-nitrofuran, 2-Butyryl-5-nitrofuran, 2-Äthyl-5-nitrofuran sowie das Semicarbazon des 5-Nitrofuran-2-aldehyds.

Die Herstellung vieler dieser und anderer 5-Nitrofuranverbindungen, die in 2-Stellung einen Substituenten tragen, erfolgt in der Weise, daß man die entsprechenden Furanverbindungen nach an sich üblichen Methoden nitriert. Die Nitrogruppe tritt dann bevorzugt in 5-Stellung des Furanringes ein, ohne daß bei Auswahl geeigneter Substituenten in 2-Stellung dieser wesentlich angegriffen wird. Man erhält so z. B. die wertvollen 5-Nitrofurancarbonsäuren sowie deren Derivate. Im folgenden Beispiel wird die Herstellung eines dieser wertvollen Mittel, nämlich des 2-Propionyl-5-nitrofurans aus 2-Propionylfuran, näher beschrieben. In ähnlicher Weise lassen sich auch andere in 2-Stellung substituierte 5-Nitrofuranverbindungen gewinnen.

Beispiel 3

133 g Aluminiumchlorid werden mit 1250 ecm Schwefelkohlenstoff und 92,5 g Propionylchlorid in einem Dreihalskolben von 3 1 Inhalt vermischt. Eine Lösung von 74 ecm Furan in 250 ecm Schwefelkohlenstoff wird langsam hinzugesetzt. Die Temperatur wird dabei bei +10⁰C gehalten. Sobald alles Furan zugesetzt ist, wird die Mischung 1 Stunde bei Zimmertemperatur gerührt und darauf auf zerstoßenes Eis gegossen. Der Schwefelkohlenstoff wird abdestilliert und der Rückstand einer Wasserdampfdestillation unterworfen. Das Destillat wird alkalisch gemacht, mit Äther extrahiert, der Ätherextrakt mit Wasser gewaschen und getrocknet. Nach Abdestillieren des Äthers erhält man 50 g Propionylfuran vom Schmelzpunkt 81,2⁰C. Ausbeute: 40% der Theorie.

67 ecm rauchende Salpetersäure (spezifisches Gewicht 1,5) werden zu 148 ecm Essigsäureanhydrid langsam unter Rühren und unterhalb einer Temperatur von -5⁰C hinzugesetzt. Dann läßt man eine Lösung von 31 g Propionylfuran in 50 ecm Essigsäureanhydrid langsam bei -5⁰C hinzulaufen, rührt die Mischung ¹I₂ Stunde und gießt sie auf zerstoßenes Eis. Das Nitrierungsprodukt wird zweimal mit je 150 ecm Äther extrahiert. 50 ecm Pyridin werden dann zum Ätherextrakt hinzugesetzt. Die Lösung wird erwärmt, um die Reaktion in Gang zu bringen, und nach vollendeter Reaktion mit Wasser verdünnt. Das Reaktionsprodukt wird abfiltriert, aus Petroläther umkristallisiert und darauf sublimiert. Das erhaltene 2-Propionyl-5-nitrofuran bildet weiße Kristalle, die bei 69 bis 70⁰C schmelzen. Ausbeute: 8,4 g, entsprechend 20 °/₀ der Theorie, berechnet auf eingesetztes 2-Propionylfuran. Das beschriebene Herstellungsverfahren der Nitrofuranverbindungen ist nicht Gegenstand des vorliegenden Patentes.

Claims (5)

1. PATENTANSPRÜCHE:

   i.- Antiseptische, desinfizierende und/oder desodorisierende Mittel, gekennzeichnet durch einen Gehalt an zweckmäßig substituierten a-Nitrofuran-

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   verbindungen, insbesondere an in 2-Stellung durch mit dem Furanring vermittels eines Kohlenstoffatoms verbundene Reste substituierten 5-Nitrofuranverbindungen.
2. 2. Antiseptische und desinfizierende Mittel nach Anspruch 1, gekennzeichnet durch einen Gehalt an 5-Nitrofuranverbindungen der folgenden Formel

   CH-

   CH

   O₉N-C

   C-R

   in der R entweder Wasserstoff oder einen Alkylrest, wie einen Methyl- oder Äthylrest, oder einen substituierten Alkylrest, wie einen Oxyalkylrest oder einen Rest, der sich durch Hydrolyse in einen Oxyalkylrest überführen läßt, z. B. einen Acyloxyalkylrest, oder einen Carboxyalkenylrest oder einen Rest, der sich in einen Carboxyalkenylrest überführen läßt, z. B. einen Carbalkoxyalkenylrest, einen Carbonylrest, z. B. einen Formyl-, Acetyl-, Propionyl-, Butyryl· oder dgl. Rest, oder einen Rest, in dem die Aldehyd- oder Ketongruppe mit Carbonylreagenzien, z. B. mit Hydroxylamin, Hydrazinen, Semicarbaziden, Thiosemicarbaziden od. dgl., umgesetzt ist, bzw. einen Rest, der sich von der Hydratform der genannten Carbonylverbindungen ableitet, z. B. einen Di-(acyloxy)-alkylrest, einen Carbonsäurerest oder einen darin überführbaren Rest, z. B. einen Carbalkoxy-, Halogencarbalkoxy-, Carbamyl- oder substituierten Carbamylrest, z. B. einen Dialkylcarbamylrest, bedeutet.
3. 3. Antiseptische und desinfizierende Mittel nach Anspruch 1 und 2, gekennzeichnet durch einen Gehalt an 2-Acyl-5-nitrofuranverbindungen, insbesondere an 2-Acetyl-, 2-Propionyl-, 2-Butyryl-5-nitrofuran.
4. 4. Antiseptische und desinfizierende Mittel nach Anspruch 1 und 2, gekennzeichnet durch einen Gehalt an 5-Nitrofuran-2-aldehydsemicarbazon.
5. 5. Fungistatisches Mittel nach Anspruch 1, gekennzeichnet durch einen Gehalt an 5-Nitro-2-alkylfuranverbindungen.

   In Betracht gezogene Druckschriften:

   Chem. Week Blad, 1924, S. 1286 bis 1290; 1925, Heft 22, S. 18 bis 20;

   Journ. of Pharm. and Exp. Therapeutics, 1923, Nr. 21, S. 65 bis 75; 1936, S. 265 bis 268;

   Berichte der Deutschen Pharmazeutischen Gesellschaft, 1923, S. 132 bis 139;

   Proc. Jowa Acad. Science, 1933, Nr. 40, S. 81.

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