AT233314B - Mittel zur Bekämpfung von Insekten und Spinnentieren - Google Patents

Description

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  Mittel zur Bekämpfung von Insekten und Spinnentieren 
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 hergestellt werden, wobei R die oben erwähnte Bedeutung hat, worauf man gegebenenfalls mit Chlorierungsmitteln, vorzugsweise Säurechloriden, behandelt. Vorzugsweise geht man von Chloral und seinen Derivaten aus und führt die Umsetzung ohne Lösungsmittel und ohne Zusatz von starken Säuren bei 80 bis 1000 bei gutem Rühren durch. 



   Die Verfahrensprodukte sind weisse Verbindungen, die ohne Zersetzung schmelzen, einen Chloral ähnlichen Geruch besitzen, in Alkohol leicht und in Wasser bei Zimmertemperatur mässig bis schwer löslich sind. 



   Beispiele für Verbindungen gemäss der Erfindung sind Chloralmonofluoracetamid, Propylchloralmonofluoracetamid und Butylchloralmonofluoracetamid. 



   In der folgenden Tabelle sind diese erfindungsgemässen Verbindungen im Vergleich zu bekannten systemischen Insektiziden auf Basis Fluoressigsäure angeführt. In Spalte (a) stehen die verschiedenen Verbindungen und in Spalte (b) die    LD 50 p. o.   an Albino-Ratten pro kg Körpergewicht in mg, bezogen auf Wirkstoff. Um   dieToxizitäten   der verschiedenen Verbindungen miteinander vergleichen zu können, wurden in Spalte (c) die   molarenToxizitäten   eingetragen, die sich aus der LD aus Spalte (b) durch Division durch das entsprechende Molekulargewicht errechnen lassen. 

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  LD <SEP> p. <SEP> c. <SEP> molare
<tb> (Ratten) <SEP> LD
<tb> mg/kg
<tb> (a) <SEP> (b) <SEP> (c)
<tb> Chloralmonofluoracetamid <SEP> 60 <SEP> - <SEP> 75 <SEP> 0, <SEP> 27 <SEP> - <SEP> 0, <SEP> 33
<tb> Propylchloralmonofluoracetamid <SEP> 80 <SEP> - <SEP> 100 <SEP> 0, <SEP> 33 <SEP> - <SEP> 0, <SEP> 42
<tb> Butylchloralmonofluoracetamid <SEP> 125 <SEP> 0, <SEP> 5
<tb> Fluoracetamid <SEP> 15 <SEP> 0, <SEP> 19 <SEP> 
<tb> Fluoressigsaures <SEP> Na <SEP> 5 <SEP> 0, <SEP> 05
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Die geringere Toxizität der neuen Verbindungen gegenüber Warmblütern bei mindestens gleicher Wirksamkeit als Insektizid im Vergleich zu bekannten Verbindungen beruht möglicherweise auf der relativ hohen Beständigkeit der Gruppierung   - CO. NH. CH (OH). CC1-    Die Bildung von Monofluoracetyl-Coenzym A wird dadurch erschwert. 



   Chloralmonofluoracetamid lässt sich wie folgt erhalten : 147,5 g   (1   Mol) frisch destilliertes Chloral werden mit 77 g   (1   Mol) Monofluoracetamid etwa 1 h lang bei 900 unter Rühren erhitzt und anschliessend mit Wasser digeriert. Man erhält 184 g (82% d. Th.) des obigen Produktes vom Fp. = 101 - 1020 (aus Methanol/Wasser). 
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 aldehyd werden mit 77 g   (1   Mol) Monofluoracetamid etwa 1 h lang bei 900 unter Rühren erhitzt. Das Verfahrensprodukt wird aus Methanol/Wasser umkristallisiert. Man erhält 167 g   (60%   d. Th.) des obigen Produktes vom Fp. =   133 - 1340.   



    Butylchloralmonofluoracetamid lässt sich wie folgt erhalten : 193, 5 g (1 Mol) Butylchloralhydrat wer-    den mit 77 g   (1   Mol) Monofluoracetamid 3-4 h lang bei 900 unter Rühren erhitzt. Das Verfahrensprodukt wird aus 100 ml Methanol und 100 ml Wasser umgelöst. Man erhält 177 g (70% d. Th.) des obigen Produktes vom Fp. =   132 - 1330.   



   Beispiel   l ;   Werden Pflanzen, die mit Blattläusen besetzt sind, z. B. Cinerarien mit Myzodes persicae oder Zuckerrüben mit Doralis fabae, mit der 0,   012% gen   wässerigen Verdünnung eines Mittels, das   17%   Chloralmonofluoracetamid,   82, 50/0   Methanol und 0, 5% Nonylphenol enthält, in üblicher Aufwandmenge gespritzt, so werden sämtliche Blattläuse vernichtet. 



   Beispiel 2 : Die systemischen Eigenschaften des   Chloralmonofluoracetamids   lassen sich dadurch nachweisen, dass man den Stengel der mit Blattläusen besetzten Pflanzen, z. B. Vicia faba mit Doralis fabae,   1 - 2   cm über dem Boden mit einer in Kunststoff-Folie eingehüllten Wattebandage umgibt, die mit 1 ml einer 0,   l% igen Verdünnung   eines nach Beispiel 1 zusammengesetzten Mittels getränkt ist. Die an den oberen Pflanzenteilen sitzenden Blattläuse gehen innerhalb von 3 Tagen ein. 



   Beispiel 3 : Werden Pflanzen, die mit Schildläusen besetzt sind, z. B. Nerium mit Lecanium hesperidum, mit einer 0, 1%igen wässerigen Verdünnung eines nach Besipiel 1 zusammengesetzten Mittels in üblicher Aufwandmenge. gespritzt, so werden die Schildläuse sämtlicher Entwicklungsstadien innerhalb von 2 Tagen getötet. 



   Beispiel 4 : Werden Schabenlarven von Blatella germanica mit einer 0,36%igen wässerigen Lösung eines Mittels, das   83%   Chloralmonofluoracetamid, 15% Fettsäuremethyltaurid und 2% p-Chlormetakresol enthält, in üblicher Aufwandmenge behandelt, so werden sie sicher vernichtet. 



   Beispiel 5 : Behandelt man Zeckenlarven (Ornithodorus moutaba) mittlerer Grösse mit einer 0,48%igen wässerigen Lösung, die 83% Chloralmonofluoracetamid, 15% Fettsäuremethyltaurid und   21o   p-Chlormetakresol enthält, so gehen sämtliche Schädlinge ein. 



   Beispiel 6 : Behandelt man Zeckenlarven (Ornithodorus moutaba) mittlerer Grösse mit einer   4% eigen   wässerigen Lösung, die 15% Butylchloralmonofluoracetamid, 75% Cyclohexanon und 10% Nonylphenol enthält, so gehen sämtliche Schädlinge ein. 

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     Beispiel 7 :   Gegen Schabenlarven von Blatella germanica hat sich eine 1,   21 ige   wässerige Lösung eines Mittels, das aus   151o   Propylchloralmonofluoracetamid,   75%   Cyclohexanon und   100/0   Nonylphenol besteht, als sehr gut wirksam gezeigt. 



   Beispiel 8 : Behandelt man Bohnen, die von roter Spinne   (Metatetranychus ulmi)   befallen sind, mit einer   0,25%gen   wässerigen Lösung eines Mittels, das   25%   Butylchloralmonofluoracetamid enthält, so erreicht man eine gute Vernichtung aller Milben. 



     Beispiel 9 :   Werden Bohnenpflanzen (Vicia faba), die mit Blattläusen (Doralis fabae) besetzt sind, 
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   016loigen wässerigen VerdünnungBeispiel 10 : Die systemischen Eigenschaften von Butylchloralmonofluoracetamid und Propyl-   chloralmonofluoracetamid   lassen sich dadurch nachweisen, dass man den Stengel der mit Blattläusen (Doralis fabae) besetzten Bohnenpflanzen (Vicia faba)   1 - 2   cm über dem Boden mit einer in KunststoffFolie gehüllten Wattebandage umgibt, die mit 1 ml einer 0, 1%igen wässerigen Verdünnung eines nach Beispiel 9 zusammengesetzten Präparates getränkt wurde. Die Blattläuse gehen innerhalb von 3 Tagen ein. 



   Beispiel 11 : Werden Oleander-Pflanzen, die mit Schildläusen (Lecanium hesperidum) besetzt sind, mit einer 0,07%igen wässerigen Verdünnung eines nach Beispiel 9 zusammengesetzten Präparates in den üblichen Aufwandmengen gespritzt, so werden sämtliche Schildläuse getötet.

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH : Mittel zur Bekämpfung von Insekten und Spinnentieren, gekennzeichnet durch einen Gehalt an Derivaten des Monofluoracetamids der allgemeinen Formel F-CH2-CO-NH-CH (OH)-CCl2-R in der R Chlor oder einen gegebenenfalls chlorierten Alkylrest mit 1 - 4 C-Atomen bedeutet.