DE2046597C3

DE2046597C3 - S-Benzyl-N-äthyl-N-isobutylthiocarbamat und Herbizides Mittel

Info

Publication number: DE2046597C3
Application number: DE19702046597
Authority: DE
Inventors: Harry El Cerrito Calif. Tilles (V.St.A.)
Original assignee: Stauffer Chemical Co
Current assignee: Stauffer Chemical Co
Priority date: 1969-12-29
Filing date: 1970-09-22
Publication date: 1979-05-10
Also published as: IL35921A0; FR2074371A5; GB1289182A; DE2046597B2; NL7018865A; DE2046597A1; CH542574A; JPS569486B1; BE760887A

Description

Herbizidlösungen
(l)S-Benzyl-N-äthyl-N-isobutyl-thiocarbamat

150 mg dieses Wirkstoffs wurden in 100 ml Aceton, Γι welches 1% Polyoxyäthylen-sorbitanmonooleat (Handelsprodukt Tween 20*) enthielten, gelöst und mit 100 ml Wasser unter Bildung einer herbiziden Testlösung von 1,12 kg/ha vermischt.

300 mg dieses Wirkstoffs in 100 ml Aceton mit einem in Gehalt an 1% Polyoxyäthylen-sorbitaiimonooleat gelöst und mit 100 ml Wasser unter Bildung einer herbiziden Testlösung von 2,24 kg/ha vermischt.

600 mg dieses Wirkstoffs wurden in 100 ml Aceton mit einem Gehalt an 1% Polyoxyäthylen-sorbitanmo-■Γι nooleat gelöst und mit 100 ml Wasser unter Bildung einer herbiziden Testlösung von 4,48 kg/ha vermischt.

(2)S-Äthyl-N,Ndiisobutyl-thiocarbamat

)(i 200 mg dieses Vergleichswirkstoffs wurden in 100 ml Wasser unter Bildung einer herbiziden Testlösung von 1,12 kg/ha aufgelöst.

400 mg dieses Vergleichswirkstoffs wurden in 100 ml Wasser unter Bildung einer herb'ziden Testlösung von v. 2,24 kg/ha aufgelöst.

800 mg dieses Vergleichswirkstoffs wurden in 100 ml Wasser unter Bildung einer herbiziden Testlösung von 4,48 kg/ha aufgelöst.

^h" (3) S-^-Trichlorallyl-N.N-iso-

propyl-thiocarbamat

324 mg dieses Vergleichswirkstoffs wurden in 100 ml Wasser unter Bildung einer herbiziden Testlösung von hi 1,12 kg/ha aufgelöst.

648 mg dieses Vergleiehswirkstoffs wurden in 100 ml Wasser unter Bildung einer herbiziden Testlösung von 2,24 kg/ha aufgelöst.

1296 mg dieses Vergleichswirkstoffs wurden in 100 ml Wasser imier Bildung einer herbiziden Testlösung von 4,48 kg/ha aufgelöst.

Tabelle

Nach dem weiter oben beschriebenen Verfahren wurden die in nachfolgender Tabelle zusammengefaßten Ergebnisse erhalten.

Herbizid	Anwen	Fuchs	gelbes	Paspalum	Sorghum	jährl.	Holcus	Nacht	Durch
	dungsver	schwanz	Ried	dilatatum	halepense	Convol-		schatten	schnitt
	hältnis*)	gras	gras			vulvus
	(kg/ha)
I (Vergleich)	1,12	75	IC	40	50	100	100	100	68
	2,24	100	60	70	95	100	100	60	84
	4,48	100	98	100	100	100	100	95	99
Il (Vergleich)	1,12	60	60	30	40	0	!00	100	56
	2,24	70	98	95	60	10	100	100	76
	4,48	75	100	100	90	30	100	100	85
Λ	1,12	98	75	100	100	90	100	100	95
(erfindungsgemäß)	2,24	100	98	100	100	100	100	100	99,7
	4,48	100	100	100	100	100	100	100	100

Anmerkung:

*) Alle Behandlungen erfolgten durch Aufbringen auf die Oberfläche im Vorauflauf-Verfahren unter Verwendung eines linearen Sprühtischs.

I S-Äthyl-N,N-diisobutyl-thiocarbamat (Ilandclsprodukt Sutan 6 E').

II S-a^^-Trichlorallyl-N.N-diisoiiropyl-thiocarbamat (Handclsprodukt Avadcx BW4E"). A S-Bcnzyl-N.N-a'thyl-isobutyl-thiocarbamat (crfindungsgcmaU).

Die erfindungsgemäße Verbindung erwies sich auch bei der Behandlung im Nachauflaufverfahren als wirksam. Die Verbindung kann direkt auf die jeweilige unerwünschte Pflanzengattung oder auf einen zu schützenden Bereich aufgebracht werden. In jedem Fall ist es natürlich notwendig, daß die unerwünschte Gattung eine wirksame Dosis, d. h. eine Dosis erhält, die ausreicht, um die Pflanze zum Absterben zu bringen oder das Wachstum zu verzögern.

Die Verbindung wird normalerweise zusammen mit einem geeigneten Träger verwendet und kann als Pulver, Sprühmittel, Aufguß oder Aerosol angewandt werden. Die Verbindung kann also in Kombination mit Lösungsmitteln, Verdünnungsmitteln, verschiedenartigen oberflächenaktiven Mitteln, wie beispielsweise Detergentien, Seifen oder Emulgier- oder Netzmitteln, oberflächenaktiven Tonerden, Trägermedien, Adhäsionsmitteln, Streumitteln und Netzmitteln angewandt werden. Sie kann ebenso mit anderen biologisch aktiven Zusammensetzungen, einschließlich anderer Herbizide, Fungizide, Bakterizide und Algaezide, Insektizide, Wachstumsstimulatoren, Acariziden, Mollusciziden, sowie mit Düngemitteln, Bodenmodifizierungsmitteln kombiniert werden. Die erfindungsgemäße Verbindung kann in Kombination mit einem inerten Träger und einem oberflächenaktiven oder emulgierenden Mittel verwendet und ebenfalls in Kombination mit anderen biologisch aktiven Materialien in Verbindung mit einem Träger und einem oberflächenaktiven oder emulgierenden Mittel angewandt werden. Die festen oder flüssigen Gemische können nach einem beliebigen herkömmlichen, dem Fachmann gut bekannten Verfahren hergestellt werden.

Die Bestimmung der höchstmöglichen wirksamen Konzentration für eine spezifische Anwendung wird leicht nach Routineverfahren durchgeführt, die für den Fachmann auf der Hand liegen.

Claims

Patentansprüche:

1. S-Benzyl-N-äthyl-N-isobutyl-thiocarbamat der Formel

2. Herbizides Mittel, enthaltend die Verbindung gemäß Anspruch 1 als Wirkstoff.

Vorliegende Erfindung betrifft die in den Ansprüchen wiedergegebenen Gegenstände.

Die erfindungsgemäße Verbindung S-Benzyl-N-äthyl-N-isobutyl-thiocarbamat hat die nachstehende Formel

CH, --S-C-N

CH, CH CH,

Sie kann dadurch hergestellt werden, daß man Benzylchlorthiolformiat mit Äthylisobutylamin umsetzt. Die Konzentrationen der beiden Reaktionsteilnehmer sind nicht besonders kritisch, obgleich im allgemeinen ein Aminüberschuß verwendet wird. Eine geeignete Konzentration liegt zwischen etwa 1,0 Mol unu etwa 2,5 Mol Amin pro Mol des Benzylchlorthiolformiats, jedoch können auch zusätzliche Mengen vorhanden sein.

Die Umsetzung wird vorzugsweise in einem Lösungsmittel für die Reaktionsteilnehmer durchgeführt. Geeignete Lösungsmittel sind beispielsweise Wasser, Äther, Benzol, Chloroform oder Tetrahydrofuran. Die Umsetzung ist exotherm, so daß keine Wärmezuführung, vielmehr eine Kühlung zur Regulierung der Reaktionsgeschwindigkeit erforderlich ist. Die Umsetzung wird normalerweise bei einer Temperatur von etwa — 15°C bis etwa 55°C durchgeführt. Wahlweise kann man bei Atmosphärendruck, Unter- oder Überdruck arbeiten.

Beispiel
S-Benzyl-N-äthyl-N-isobutylthiocarbamat

7,5 g N-Äthylisobutylamin, 10,6 g Triethylamin, 100 ecm Äthyläther und 100 ecm Wasser werden in einen Kolben gegeben und 13,1 g Benzylchlorthiolformiat werden während 5 Minuten zugegeben. Die Anfangstcmpcratur liegt bei etwa 18,5°C und wird durch Kühlen reguliert. Das Gemisch wird etwa 15 — 20 Minuten gerührt, danach ist die Umsetzung im wesentlichen abgeschlossen. Das Gemisch wird nun phasengetrennt, und die Atherphase wird mit verdünnter HCI und dann mit Wasser gewaschen. Die Atherphase wird über MgSOi getrocknet, filtriert und während eines sehr kurzen Zeitraums in einem Rotationsverdampfer eingeengt Das Konzentrat wird anschließend durch eine 46-cm-Kolonne nach Podbielniak destilliert, wobei die gewünschte Verbindung erhalten wird:
> Sie ist eine Flüssigkeit mit einem Brechungsindex n„ '= 1,5335.

Die erfindungsgemäße Verbindung ist phytootoxisch und als solche nützlich und wertvoll für die Bekämpfung verschiedenartiger Unkrautpflanzengattungen.

ι» Es wurde die herbizide Wirksamkeit von S-Benzyl-N-äthyl-N-isobutyl-thiocarbomat im Vergleich zu S-Äthyl-Ν,Ν-diisobutyl-thiocarbamat (Handelsprodukt Sutan 6E*) und zu S-^.S-Trichlorallyl-N.N-diisopropyl-thiocarbamat (Handelsprodukt Avadex BW4E*) im Vorauf-" > laufverfahren ermittelt.

Hierzu wurden neun flache Schalen aus Faserstoff einer Größe von 15,2 χ 25,4 cm 6,3 cm tief mit Erde gefüllt. Die oberen 1,3 cm wurden entfernt, und Samen von Fuchsschwanzgras, gelbem Riedgras der Gattung

-'«ι Cyperus (yellow nutsedge), Paspalum dilatatum (watergrass), Sorghum halepense, jährlichem Convolvulvus (annual morning gloryX Holcus (velvet leaf) und Nachtschatten wurden eingepflanzt Die Samen wurden mit Boden bedeckt, und jede Schale wurde mit einem

-'■> der wie weiter unten beschrieben hergestellten Herbizidlösungen besprüht und sodann in das Gewächshaus gebracht. 20 Tage nach der Behandlung wurden visuell Bewertungen vorgenommen.