DE870561C - Verfahren zur Herstellung von AEthern des p-Nitrophenols - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von AEthern des p-Nitrophenols

Info

Publication number
DE870561C
DE870561C DEB15344A DEB0015344A DE870561C DE 870561 C DE870561 C DE 870561C DE B15344 A DEB15344 A DE B15344A DE B0015344 A DEB0015344 A DE B0015344A DE 870561 C DE870561 C DE 870561C
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
nitrophenol
ethers
preparation
xylene
compound
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Expired
Application number
DEB15344A
Other languages
English (en)
Inventor
Hermann Dr Reisener
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
OMG Borchers GmbH
Original Assignee
Borchers GmbH
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Borchers GmbH filed Critical Borchers GmbH
Priority to DEB15344A priority Critical patent/DE870561C/de
Application granted granted Critical
Publication of DE870561C publication Critical patent/DE870561C/de
Expired legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C201/00Preparation of esters of nitric or nitrous acid or of compounds containing nitro or nitroso groups bound to a carbon skeleton
    • C07C201/06Preparation of nitro compounds
    • C07C201/12Preparation of nitro compounds by reactions not involving the formation of nitro groups

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)

Description

  • Verfahren zur Herstellung von Äthern des p-Nitrophenols Zur Bekämpfung von Insekten aller Art, wie Fliegen, Stechmücken, Motten, Käfern, Blattläusen usw., sowie deren Entwicklungsstadien werden synthetische Insektizide, wie Hexachlorcyclohexan, Phosphorsäureester, DDT und andere Verbindungen, eingesetzt. Da sich herausgestellt hat, daß sich nach mehrjähriger Bekämpfung bei den verschiedenen Insektenarten resistente Stämme gegen das eine oder andere =Mittel herausbilden, muß es das unermüdliche Bestreben -des Forschers sein, neue insektizi-d wirkende Verbindungen zu synthetisieren und auf ihre Wirksamkeit zu prüfen.
  • So wurde eine bisher nicht bekannte Verbindung herausgefunden, die technisch verhältnismäßig einfach darzustellen ist und eine starke insektizide Wirkung aufweist. Es handelt sich um die Verbindung der Formel die durch Kondensation von p-Nitrophenolnatrium und p-Chlorbenzotrichlorid mit fast theoretischer Ausbeute gewonnen werden kann. Die Verbindung kann als Grundlage einer ganzen Reihe ebenfalls insektizid wirkender Verbindungen aufgefaßt werden. Man erhält ihre Derivate, wenn man in an sich bekannter Weise eines oder mehrere der noch verfügbaren Wasserstoffatome der beiden Benzolkerne durch Chlor bzw. die Nitro- oder Aminogruppe oder* andere zur Substitution befähigte Reste anorganischer oder organischer Natur ersetzt.
  • Die Verbindung der angegebenen Formel sind ihre Derivate können als` Pulver mit anderen, an sich unwirksamen inerten Stoffen gemischt oder in Lösungs- oder Verdünnungsmitteln gelöst oder emulgiert; aber auch in Kombination mit fungiziden, bakteriziden oder insektiziden Stoffen, wie beispielsweise y-,I:exachlorcyclohexan, verwendet werden. Sie sind sowohl in neutraler als auch in saurer oder schwach alkalischer Lösung sehr bestärndig, und :ihre Herstellung ist technisch einfach. Sie erfolgt durch Erhitzen der Komponenten in molarem Verhältnis und in Gegenwart von Xylol auf 13'o°.
  • Die formelmäßig aufgeführte Verbindung ist eine ölige viskose Flüssigkeit von hohem, nicht bestimmbarem Siedepunkt. Ein mit io °/o dieser Verbinduna beladener Talkumstaub tötet Fliegen im Verlauf von 2 Stunden sicher ab; -schon nach 15 Minuten sind so gut wie alle Fliegen so stark gelähmt, daß sie nicht mehr fliegen können. Auch Motten, Blattläuse oder ändere Schädlinge werden durch 3- bis ioo/oigen Staub dieser Verbindungen in kurzer Zeit vernichtet.
  • Bei Verwendung einer Mischung von q. °/o (p-Nitro-p'-trichlormethyldiphenyläther) und 0,4°/o y-Hexachlorcyclahexan wird die insektizide Wirkung so gesteigert, daß der an und für sich widerstandsfähige Kornkäfer oder Kartoffelkäfer in wenigen Minuten gelähmt .und kurze Zeit darauf abgetötet wird.
  • Beispiel Zur Herstellung von p-Nitro-p'-triehlormethyldiphenyläther werden i Mol p-Nitrophenolnatrium und i Mol p-Chlorbenzotrichlorid inGegenwart von 3 bis 5 Molen Xylol am Rückflußkühler mehrere Stunden bei 13o° erhitzt. Während der Reaktion scheidet sich Kochsalz ab, das nach deren Beendigung abfiltriert wird. Die Xylollösung wird mit schwacher Na H C 03 Lösung und Wasser gewaschen. Nach dem Trocknen der Xylollös.ung mit N4 S O4 wird das Xylol abdestilliert. Als Rückstand verbleibt die gewünschte Verbindung in einer Ausbeute von 95 %. Sie ist zur Verarbeitung auf Insektizide in Form von Stäulbemitteln, Spritz- oder Nebellösungen sofort verwendbar. '

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCH: Verfarhren zur Herstellung von Äthern des p-Nitrophenols, dadurch gekennzeichnet, daß man p-Ni.trophenolnatrium und p-Chlorbenzotrichlorid, die beide weitere Substituenten tragen können, in Gegenwart von Xylol bei 130' erhitzt.
DEB15344A 1951-06-10 1951-06-10 Verfahren zur Herstellung von AEthern des p-Nitrophenols Expired DE870561C (de)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DEB15344A DE870561C (de) 1951-06-10 1951-06-10 Verfahren zur Herstellung von AEthern des p-Nitrophenols

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DEB15344A DE870561C (de) 1951-06-10 1951-06-10 Verfahren zur Herstellung von AEthern des p-Nitrophenols

Publications (1)

Publication Number Publication Date
DE870561C true DE870561C (de) 1953-03-16

Family

ID=6958391

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
DEB15344A Expired DE870561C (de) 1951-06-10 1951-06-10 Verfahren zur Herstellung von AEthern des p-Nitrophenols

Country Status (1)

Country Link
DE (1) DE870561C (de)

Cited By (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3376350A (en) * 1965-09-09 1968-04-02 Dow Chemical Co Chlorinated phenyl ether
US4076741A (en) * 1972-03-14 1978-02-28 Rohm And Haas Company Herbicidal 4-trifluoromethyl-4-nitrodiphenyl ethers
USRE30361E (en) * 1979-03-09 1980-08-05 Rohm And Haas Company Herbicidal 4-trifluoromethyl-4-nitrodiphenyl ethers

Cited By (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3376350A (en) * 1965-09-09 1968-04-02 Dow Chemical Co Chlorinated phenyl ether
US4076741A (en) * 1972-03-14 1978-02-28 Rohm And Haas Company Herbicidal 4-trifluoromethyl-4-nitrodiphenyl ethers
USRE30361E (en) * 1979-03-09 1980-08-05 Rohm And Haas Company Herbicidal 4-trifluoromethyl-4-nitrodiphenyl ethers

Similar Documents

Publication Publication Date Title
DE2529689C2 (de) Pyrazolinverbindungen
DE1166790B (de) Verfahren zur Herstellung von insektizid wirksamem O, O-Dimethyl-O-(3-methyl-4-nitrophenyl)-thionophosphorsaeureester
DE870561C (de) Verfahren zur Herstellung von AEthern des p-Nitrophenols
DE1047776B (de) Verfahren zur Herstellung von Thionophosphorsaeureestern
AT334134B (de) Bekampfung von pilzschadlingen
DE1543457B1 (de) Cyclopropancarbonsaeureester
DE1254147B (de) Verfahren zur Herstellung von insektizid wirksamen 1, 9, 10, 11, 12, 12-Hexachloro-tricyclo-[7, 2, 1, 0]-dodeka-3, 6, 10-trien
DE1695763B2 (de) Cyclopropancarbonsäureester
DE1116469B (de) Selektive herbicide Mittel
DE2114018C3 (de) 3-(2-Tetrahydropyranyl)-l,23,4tetrahydropyrimidin-2,4-dione, Verfahren zu ihrer Herstellung und pesticide Zusammensetzungen
CH636105A5 (de) N-hydroxy-n-phosphonomethylglycin mit herbizider wirksamkeit und seine als herbizide geeigneten salze.
DE2356158C3 (de) Herbicide Mittel mit einem Gehalt an Thiophosphorsäureamiden
DE2839828C2 (de) 0,0-Diaryl-1-acyloxy-2,2,2-trichloräthylphosphonate und Fungizide auf deren Basis
DE2457599A1 (de) Pyran-derivate und ihre verwendung als herbicide
DE2046597C3 (de) S-Benzyl-N-äthyl-N-isobutylthiocarbamat und Herbizides Mittel
DE1050761B (de) Verfahren zur Herstellung von Thionophosphorsaeureestern
DE624231C (de) Verfahren zur Herstellung von hydriertem Tachysterin
DE1003494B (de) Schaedlingsbekaempfungsmittel
DE1670275C (de) Salze von Benzo 2,1,3 thiadia zinon (4) 2 2 dioxyden und diese enthaltende wachstumsreguherende Mittel mit gleichzeitiger herbizider Wirkung
DE1568060C3 (de) 4,4' Dibrom benzilsäure isopropyl ester, Verfahren zu seiner Herstellung und Verwendung dieses Esters zur Be kampfung von Spinnentieren und Insekten
AT220887B (de) Schädlingsbekämpfungsmittel
AT262958B (de) Verfahren zur Herstellung neuer Cyclopropancarbonsäureester
AT222941B (de) Parasitentötende Präparate
DE2015854C3 (de) Phenoxy acethylhydroxamsäurederivate und ihre Verwendung als Fungizide, Algizide und Molluskizide
DE1241431B (de) Verfahren zur Herstellung von neuen bromhaltigen Phosphorsaeureestern