DE870561C - Verfahren zur Herstellung von AEthern des p-Nitrophenols - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von AEthern des p-NitrophenolsInfo
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- DE870561C DE870561C DEB15344A DEB0015344A DE870561C DE 870561 C DE870561 C DE 870561C DE B15344 A DEB15344 A DE B15344A DE B0015344 A DEB0015344 A DE B0015344A DE 870561 C DE870561 C DE 870561C
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C201/00—Preparation of esters of nitric or nitrous acid or of compounds containing nitro or nitroso groups bound to a carbon skeleton
- C07C201/06—Preparation of nitro compounds
- C07C201/12—Preparation of nitro compounds by reactions not involving the formation of nitro groups
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Description
- Verfahren zur Herstellung von Äthern des p-Nitrophenols Zur Bekämpfung von Insekten aller Art, wie Fliegen, Stechmücken, Motten, Käfern, Blattläusen usw., sowie deren Entwicklungsstadien werden synthetische Insektizide, wie Hexachlorcyclohexan, Phosphorsäureester, DDT und andere Verbindungen, eingesetzt. Da sich herausgestellt hat, daß sich nach mehrjähriger Bekämpfung bei den verschiedenen Insektenarten resistente Stämme gegen das eine oder andere =Mittel herausbilden, muß es das unermüdliche Bestreben -des Forschers sein, neue insektizi-d wirkende Verbindungen zu synthetisieren und auf ihre Wirksamkeit zu prüfen.
- So wurde eine bisher nicht bekannte Verbindung herausgefunden, die technisch verhältnismäßig einfach darzustellen ist und eine starke insektizide Wirkung aufweist. Es handelt sich um die Verbindung der Formel die durch Kondensation von p-Nitrophenolnatrium und p-Chlorbenzotrichlorid mit fast theoretischer Ausbeute gewonnen werden kann. Die Verbindung kann als Grundlage einer ganzen Reihe ebenfalls insektizid wirkender Verbindungen aufgefaßt werden. Man erhält ihre Derivate, wenn man in an sich bekannter Weise eines oder mehrere der noch verfügbaren Wasserstoffatome der beiden Benzolkerne durch Chlor bzw. die Nitro- oder Aminogruppe oder* andere zur Substitution befähigte Reste anorganischer oder organischer Natur ersetzt.
- Die Verbindung der angegebenen Formel sind ihre Derivate können als` Pulver mit anderen, an sich unwirksamen inerten Stoffen gemischt oder in Lösungs- oder Verdünnungsmitteln gelöst oder emulgiert; aber auch in Kombination mit fungiziden, bakteriziden oder insektiziden Stoffen, wie beispielsweise y-,I:exachlorcyclohexan, verwendet werden. Sie sind sowohl in neutraler als auch in saurer oder schwach alkalischer Lösung sehr bestärndig, und :ihre Herstellung ist technisch einfach. Sie erfolgt durch Erhitzen der Komponenten in molarem Verhältnis und in Gegenwart von Xylol auf 13'o°.
- Die formelmäßig aufgeführte Verbindung ist eine ölige viskose Flüssigkeit von hohem, nicht bestimmbarem Siedepunkt. Ein mit io °/o dieser Verbinduna beladener Talkumstaub tötet Fliegen im Verlauf von 2 Stunden sicher ab; -schon nach 15 Minuten sind so gut wie alle Fliegen so stark gelähmt, daß sie nicht mehr fliegen können. Auch Motten, Blattläuse oder ändere Schädlinge werden durch 3- bis ioo/oigen Staub dieser Verbindungen in kurzer Zeit vernichtet.
- Bei Verwendung einer Mischung von q. °/o (p-Nitro-p'-trichlormethyldiphenyläther) und 0,4°/o y-Hexachlorcyclahexan wird die insektizide Wirkung so gesteigert, daß der an und für sich widerstandsfähige Kornkäfer oder Kartoffelkäfer in wenigen Minuten gelähmt .und kurze Zeit darauf abgetötet wird.
- Beispiel Zur Herstellung von p-Nitro-p'-triehlormethyldiphenyläther werden i Mol p-Nitrophenolnatrium und i Mol p-Chlorbenzotrichlorid inGegenwart von 3 bis 5 Molen Xylol am Rückflußkühler mehrere Stunden bei 13o° erhitzt. Während der Reaktion scheidet sich Kochsalz ab, das nach deren Beendigung abfiltriert wird. Die Xylollösung wird mit schwacher Na H C 03 Lösung und Wasser gewaschen. Nach dem Trocknen der Xylollös.ung mit N4 S O4 wird das Xylol abdestilliert. Als Rückstand verbleibt die gewünschte Verbindung in einer Ausbeute von 95 %. Sie ist zur Verarbeitung auf Insektizide in Form von Stäulbemitteln, Spritz- oder Nebellösungen sofort verwendbar. '
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfarhren zur Herstellung von Äthern des p-Nitrophenols, dadurch gekennzeichnet, daß man p-Ni.trophenolnatrium und p-Chlorbenzotrichlorid, die beide weitere Substituenten tragen können, in Gegenwart von Xylol bei 130' erhitzt.
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DEB15344A DE870561C (de) | 1951-06-10 | 1951-06-10 | Verfahren zur Herstellung von AEthern des p-Nitrophenols |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
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DEB15344A DE870561C (de) | 1951-06-10 | 1951-06-10 | Verfahren zur Herstellung von AEthern des p-Nitrophenols |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
DE870561C true DE870561C (de) | 1953-03-16 |
Family
ID=6958391
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
DEB15344A Expired DE870561C (de) | 1951-06-10 | 1951-06-10 | Verfahren zur Herstellung von AEthern des p-Nitrophenols |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
DE (1) | DE870561C (de) |
Cited By (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US3376350A (en) * | 1965-09-09 | 1968-04-02 | Dow Chemical Co | Chlorinated phenyl ether |
US4076741A (en) * | 1972-03-14 | 1978-02-28 | Rohm And Haas Company | Herbicidal 4-trifluoromethyl-4-nitrodiphenyl ethers |
USRE30361E (en) * | 1979-03-09 | 1980-08-05 | Rohm And Haas Company | Herbicidal 4-trifluoromethyl-4-nitrodiphenyl ethers |
-
1951
- 1951-06-10 DE DEB15344A patent/DE870561C/de not_active Expired
Cited By (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US3376350A (en) * | 1965-09-09 | 1968-04-02 | Dow Chemical Co | Chlorinated phenyl ether |
US4076741A (en) * | 1972-03-14 | 1978-02-28 | Rohm And Haas Company | Herbicidal 4-trifluoromethyl-4-nitrodiphenyl ethers |
USRE30361E (en) * | 1979-03-09 | 1980-08-05 | Rohm And Haas Company | Herbicidal 4-trifluoromethyl-4-nitrodiphenyl ethers |
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